N-[4-(2-benzoyl-4-chloro-phenyl)-5-bromo-4H-[1,2,4]triazol-3-ylmethyl]-phthalimide | 62893-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-(2-benzoyl-4-chloro-phenyl)-5-bromo-4H-[1,2,4]triazol-3-ylmethyl]-phthalimide
• 英文别名: 5-chloro-2-[3-bromo-5-(phthalimidomethyl)-4H-1,2,4-triazol-4-yl]benzophenone；2-[[4-(2-Benzoyl-4-chlorophenyl)-5-bromo-1,2,4-triazol-3-yl]methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 62893-27-0
• 化学式: C₂₄H₁₄BrClN₄O₃
• 分子量: 521.757
• InChiKey: XDVBTDOYABTLDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(2-benzoyl-4-chloro-phenyl)-5-bromo-4H-[1,2,4]triazol-3-ylmethyl]-phthalimide 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以52.8%的产率得到1-bromo-8-chloro-6-phenyl-4H-s-triazolo<4,3-a>-1,4-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  药理学上重要的1-取代的6-苯基-4 H - s-三唑并[4,3- a ] [1,4]苯并二氮杂s的新颖合成

  摘要：

  几种6-苯基-4 H - s-三唑并[4,3- a ] [1,4]苯并二氮杂pine在实验动物和人类中均具有有用的生物学活性。该手稿描述了从不具有预先形成的苯并二氮杂ring环系统的中间体新颖合成这些化合物的方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170331
• 作为产物：
  描述：

  N-邻苯二甲酰甘氨酰氯 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 N-[4-(2-benzoyl-4-chloro-phenyl)-5-bromo-4H-[1,2,4]triazol-3-ylmethyl]-phthalimide
  参考文献：
  名称：

  药理学上重要的1-取代的6-苯基-4 H - s-三唑并[4,3- a ] [1,4]苯并二氮杂s的新颖合成

  摘要：

  几种6-苯基-4 H - s-三唑并[4,3- a ] [1,4]苯并二氮杂pine在实验动物和人类中均具有有用的生物学活性。该手稿描述了从不具有预先形成的苯并二氮杂ring环系统的中间体新颖合成这些化合物的方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170331

文献信息

• Process for preparing halo triazolo benzodiazepine
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US03991070A1

  公开（公告）日：1976-11-09

  Preparing 1-halo-6-phenyl-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepines by reacting an N-halosuccinimide with a 2-[3-(phthalimidomethyl)triazolyl]benzophenone to form the 2-[5-halo-3-(phthalimidomethyl)triazolyl] benzophenone and reacting the 2-[5-halo-3-(phthalimidomethyl)triazol-4-yl]benzophenone with hydrazine or a primary amine in an organic liquid solvent medium at 25.degree. to 100.degree. C. The products of the process have CNS tranquilizer and sedative properties but are also of interest for use as intermediates to prepare 2,4-dihydro-6-phenyl-1H-s-triazolo[4,3-a] [1,4]benzodiazepin-1-ones which are of clinical interest for their CNS tranquilizer, sedative and anti-depressant drug use properties in mammalian animals including humans.

  通过将N-卤代琥珀酰亚胺与2-[3-(邻苯二甲酰亚胺基)三唑基]苯基酮反应，制备1-卤代-6-苯基-4H-s-三唑并[4,3-a][1,4]苯二氮平。该反应生成2-[5-卤代-3-(邻苯二甲酰亚胺基)三唑基]苯基酮，然后将2-[5-卤代-3-(邻苯二甲酰亚胺基)三唑-4-基]苯基酮与肼或一级胺在有机液体溶剂介质中在25°C至100°C反应。该过程的产物具有中枢神经系统镇静剂和镇静剂特性，但也具有作为中间体制备2,4-二氢-6-苯基-1H-s-三唑并[4,3-a][1,4]苯二氮平的兴趣，这些化合物在哺乳动物动物包括人类的中枢神经系统镇静剂，镇静剂和抗抑郁药物使用特性方面具有临床兴趣。
• HESTER J. B. JR., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 3, 575-581
  作者：HESTER J. B. JR.

  DOI：——

  日期：——
• US3991070A
  申请人：——

  公开号：US3991070A

  公开（公告）日：1976-11-09
• Novel synthesis of the pharmacologically important 1-substituted-6-phenyl-4<i>H</i>-<i>s</i>-triazolo[4,3-<i>a</i>][1,4]benzodiazepines
  作者：Jackson B. Hester

  DOI：10.1002/jhet.5570170331

  日期：1980.5

  Several 6-phenyl-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepines have useful biological activity both in experimental animals and in man. This manuscript describes a novel synthesis of these compounds from intermediates that do not have a pre-formed benzodiazepine ring system.

  几种6-苯基-4 H - s-三唑并[4,3- a ] [1,4]苯并二氮杂pine在实验动物和人类中均具有有用的生物学活性。该手稿描述了从不具有预先形成的苯并二氮杂ring环系统的中间体新颖合成这些化合物的方法。