5-Chlor-2-<3-<(dimethylamino)methyl>-5-(phthalimidomethyl)-4H-1,2,4-triazol-4-yl>benzophenon | 54042-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Chlor-2-<3-<(dimethylamino)methyl>-5-(phthalimidomethyl)-4H-1,2,4-triazol-4-yl>benzophenon
• 英文别名: N-[4-(2-benzoyl-4-chloro-phenyl)-5-(dimethylamino-methyl)-4H-[1,2,4]triazol-3-ylmethyl]-phthalimide；5-chloro-2-[3-[(dimethylamino)methyl]-5-(phthalimidomethyl)-4H-1,2,4-triazol-4-yl]benzophenone；2-({4-(2-benzoyl-4-chlorophenyl)-5-[(dimethylamino)methyl]-4H-1,2,4-triazol-3-yl}methyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-[[4-(2-benzoyl-4-chlorophenyl)-5-[(dimethylamino)methyl]-1,2,4-triazol-3-yl]methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 54042-46-5
• 化学式: C₂₇H₂₂ClN₅O₃
• 分子量: 499.956
• InChiKey: QNNKJZDGTBMYBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  716.4±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chlor-2-<3-<(dimethylamino)methyl>-5-(phthalimidomethyl)-4H-1,2,4-triazol-4-yl>benzophenon 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以63.1%的产率得到阿地唑仑
  参考文献：
  名称：

  药理学上重要的1-取代的6-苯基-4 H - s-三唑并[4,3- a ] [1,4]苯并二氮杂s的新颖合成

  摘要：

  几种6-苯基-4 H - s-三唑并[4,3- a ] [1,4]苯并二氮杂pine在实验动物和人类中均具有有用的生物学活性。该手稿描述了从不具有预先形成的苯并二氮杂ring环系统的中间体新颖合成这些化合物的方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170331
• 作为产物：
  描述：

  N-邻苯二甲酰甘氨酰氯 在 吡啶 、 乙酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 5-Chlor-2-<3-<(dimethylamino)methyl>-5-(phthalimidomethyl)-4H-1,2,4-triazol-4-yl>benzophenon
  参考文献：
  名称：

  药理学上重要的1-取代的6-苯基-4 H - s-三唑并[4,3- a ] [1,4]苯并二氮杂s的新颖合成

  摘要：

  几种6-苯基-4 H - s-三唑并[4,3- a ] [1,4]苯并二氮杂pine在实验动物和人类中均具有有用的生物学活性。该手稿描述了从不具有预先形成的苯并二氮杂ring环系统的中间体新颖合成这些化合物的方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170331

文献信息

• Process for the production of 1-aminomethyl-6-phenyl-4h-s-triazolo-[4,3-a][
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US03957761A1

  公开（公告）日：1976-05-18

  A multistep process for the production of a compound of the formula V: ##SPC1## wherein R' and R" are alkyl of 1 to 3 carbon atoms, inclusive or together ##EQU1## is pyrrolidino, piperidino, 4-methylpiperazino or morpholino; and wherein the rings A and B are unsubstituted, or substituted by one or more substituents selected from the group consisting of fluoro, chloro, bromo, nitro and trifluoromethyl, which comprises treating an equivalent of a compound of formula 1: ##SPC2## Wherein rings A and B are defined as above, with 2 equivalents of an .alpha.-phthalimido acetyl halide in an inert organic solvent to obtain a 1,3-dioxo-2-isoindolineacetic acid, [[N-(2-benzoylphenyl)-1,3-dioxo-2-isoindolineacetamido]methylene]hydrazide II which when treated with trifluoroacetic acid gives compound III; treating compound III with a dialkylmethyleneammonium chloride in an inert organic solvent to obtain a 2-[3-(dialkylamino)methyl-5-(phthalimidomethyl)-4H-1,2,4-triazol-4-yl]benz ophenone IV and treating IV with hydrazine in an alkanol to obtain a compound V above. Also claimed are the intermediates II and IV. The 1-aminomethyltriazolobenzodiazepine compounds (V) are used for treatment of anxieties and/or depressions in mammals and birds.

  一种用于生产化合物的多步骤过程，该化合物的分子式为V：其中R'和R"是1至3个碳原子的烷基，包括或一起；是吡咯烷基、哌啶基、4-甲基哌嗪基或吗啉基；环A和环B未取代，或被来自氟、氯、溴、硝基和三氟甲基的一种或多种取代基取代，该过程包括将式1的化合物的当量与2当量的α-邻苯二甲酰亚胺乙酰卤在惰性有机溶剂中处理，以获得1,3-二氧杂-2-异吲哚乙酸，[[N-(2-苯甲酰基苯基)-1,3-二氧杂-2-异吲哚乙酰胺基]亚甲基]肼II，处理III化合物与三氟乙酸，得到化合物III；将化合物III与惰性有机溶剂中的二烷基亚甲基氯化铵处理，得到2-[3-(二烷基氨基)甲基-5-(邻苯二甲酰基甲基)-4H-1,2,4-三唑-4-基]苯并酮IV，并将IV处理与醇中的肼，得到上述化合物V。还声明了中间体II和IV。1-氨甲基三唑苯二氮杂平(V)化合物用于治疗哺乳动物和鸟类的焦虑和/或抑郁症状。
• HESTER J. B. JR., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 3, 575-581
  作者：HESTER J. B. JR.

  DOI：——

  日期：——
• US3957761A
  申请人：——

  公开号：US3957761A

  公开（公告）日：1976-05-18
• Novel synthesis of the pharmacologically important 1-substituted-6-phenyl-4<i>H</i>-<i>s</i>-triazolo[4,3-<i>a</i>][1,4]benzodiazepines
  作者：Jackson B. Hester

  DOI：10.1002/jhet.5570170331

  日期：1980.5

  Several 6-phenyl-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepines have useful biological activity both in experimental animals and in man. This manuscript describes a novel synthesis of these compounds from intermediates that do not have a pre-formed benzodiazepine ring system.

  几种6-苯基-4 H - s-三唑并[4,3- a ] [1,4]苯并二氮杂pine在实验动物和人类中均具有有用的生物学活性。该手稿描述了从不具有预先形成的苯并二氮杂ring环系统的中间体新颖合成这些化合物的方法。