3,5-(NO2)2C6H3CONHCH(CH2C6H5)COOH | 74928-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,5-(NO2)2C6H3CONHCH(CH2C6H5)COOH
• 英文别名: N-(3,5-dinitro-benzoyl)-DL-phenylalanine；N-(3,5-dinitro-benzoyl)-phenylalanine；N-(3,5-Dinitro-benzoyl)-phenylalanin；N-(3,5-Dinitro-benzoyl)-DL-phenylalanin；Phenylalanine, N-(3,5-dinitrobenzoyl)-；2-[(3,5-dinitrobenzoyl)amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 74928-55-5
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₇
• 分子量: 359.295
• InChiKey: HMPNOOCHYKCCQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.483±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-(NO2)2C6H3CONHCH(CH2C6H5)COOH 在 咪唑 、 C₄₃H₆₄N₄O₄ 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 N-((7R,8R)-7-benzyl-8-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-7,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-7-yl)-3,5-dinitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  手性scan（III）络合物催化的反电子需求异Diels-Alder反应的对映选择性合成二氢香豆素衍生物。

  摘要：

  通过使用手性N，N'-二氧化物-Sc（III）络合物作为催化剂，可以有效地实现邻醌甲基化物和between内酯之间的不对称逆电子需求异Diels-Alder反应，以产生潜在的药理活性二氢香豆素。在温和的反应条件下，以高收率获得具有优异的对映选择性和非对映选择性（高达94％收率，96％ee和> 19：1 dr）的所需产物。Operando IR和对照实验证实了一致的反应途径。

  DOI：

  10.1039/c4cc10343b
• 作为产物：
  描述：

  DL-苯丙氨酸 、 3,5-二硝基苯甲酰氯 在 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到3,5-(NO2)2C6H3CONHCH(CH2C6H5)COOH
  参考文献：
  名称：

  2-[（（1 R）-1-氨基乙基]苯酚的硫脲衍生物：一种用于核磁共振谱图法鉴别氨基酸衍生物的柔性口袋状手性溶剂（CSA）

  摘要：

  2-[（（1 R）-1-氨乙基]苯酚，（1 S，2 R）-1-氨基-2,3-二氢-1 H-茚满-2-醇，（1 R，2 R）-（1 S，2 R）-1-氨基-2,3-二氢-1 H-茚满-2-醇和（R）-1-苯基乙胺已被用作手性溶剂化剂（CSA）的对映异构体核磁共振（NMR）光谱分析衍生氨基酸。通过使2-[（（1 R）-1-氨乙基]苯酚与异硫氰酸苯甲酰酯反应制得的硫脲衍生物构成对N-对映体的有效CSA。具有游离或衍生羧基功能的氨基酸3,5-二硝基苯甲酰基（DNB）衍生物。都需要基础添加剂1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）/ N，N-二甲基吡啶-4-胺（DMAP）/ NBu 4 OH）两者均能溶解具有CDCl 3中游离羧基的氨基酸衍生物并介导它们与手性助剂的相互作用，以有效区分对映体底物的NMR信号。对于三元体系CSA /底物/ DABCO，已通过NMR测定了非对映溶剂化物的络合化

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00027

文献信息

• Preparation and chromatographic evaluation of a chiral stationary phase based on carboxymethyl-β-cyclodextrin for high-performance liquid chromatography
  作者：Min Zhou、Yuande Long、Yonggang Zhi、Xiaoying Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.10.039

  日期：2018.9

  stationary phase (CSP) was prepared by chemically bonding carboxymethyl-β-cyclodextrin (CM-β-CD) onto 3-aminopropyl silica gel through amidation reaction in water solution and was characterized by Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), element analysis (EA) and thermal gravimetry analysis (TGA). The chromatographic performance was evaluated with 24 racemates under reversed-phase conditions

  摘要通过水溶液中的酰胺化反应，将羧甲基-β-环糊精（CM-β-CD）化学键合到3-氨基丙基硅胶上，制备了手性固定相（CSP），并通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）对其进行了表征。 ，元素分析（EA）和热重分析（TGA）。在反相条件下用24个外消旋体评估了色谱性能。讨论了盐，有机改性剂，流动相pH和分析物结构的影响。与天然β-CD结合柱CYCLOBOND I 2000相比，CM-β-CDCSP表现出增强的对映体分离。
• Preparation of a New Chiral Stationary Phase Based on Macrocyclic Amide Chiral Selector for the Liquid Chromatographic Chiral Separations
  作者：Ji Yeong Sung、Seung Hyuck Choi、Myung Ho Hyun

  DOI：10.1002/chir.22569

  日期：2016.3

  A new chiral stationary phase (CSP) based on macrocyclic amide receptor was prepared starting from (1R,2R)‐1,2‐diphenylethylenediamine. The new CSP was successfully applied to the resolution of various N‐(substituted benzoyl)‐α‐amino amides with reasonably good separation factors and resolutions (α = 1.75 ~ 2.97 and RS = 2.89 ~ 6.82 for 16 analytes). The new CSP was also applied to the resolution of

  从（1R，2R）-1,2-二苯乙二胺开始制备基于大环酰胺受体的手性固定相（CSP）。新的CSP被成功地用于分离各种N-（取代的苯甲酰基）-α-氨基酰胺，具有相当好的分离系数和分离度（ 16种分析物的α= 1.75〜2.97和R S = 2.89〜6.82）。新的CSP还可用于3取代的1,4-苯并二氮杂-2-酮和一些利尿手性药物的拆分，包括苯达氟甲酰肼，甲基氯噻嗪和甲硝唑。3-取代的1,4-苯并二氮杂-2-酮和一些利尿手性药物的拆分结果也相当不错。手性28：253–258，2016。©2016 Wiley Periodicals，Inc.
• Improvement of chiral separation efficiency through temperature control during one time high performance liquid chromatography analysis
  作者：Dan Bi Eun、Young Han Jeong、Jae Jeong Ryoo

  DOI：10.1002/chir.23444

  日期：2022.7

  study examined how manual temperature control affects the separation of two enantiomers of five racemic mixtures using high-performance liquid chromatography (HPLC) in terms of separation factor (α), resolution (Rs), and the number of theoretical plates (N). The results showed that heating/cooling during one time HPLC analysis improved the separation factor and resolution.

  本研究从分离因子 ( α )、分离度 ( Rs ) 和理论塔板数 ( N )方面检验了手动温度控制如何影响使用高效液相色谱 (HPLC) 分离五种外消旋混合物的两种对映异构体。结果表明，在一次 HPLC 分析期间加热/冷却提高了分离因子和分离度。
• Enantioselective zwitterionic ion-exchange material
  申请人：UNIVERSITAET WIEN

  公开号：US10265644B2

  公开（公告）日：2019-04-23

  An enantioselective zwitterionic ion-exchange material comprising a chiral selector component (SO) comprising at least one cation exchange group and at least one anion exchange group and a carrier, carrying said selector component, wherein the chiral selector component comprises at least one chiral linker moiety to connect said ion exchange groups in a non-macrocyclic fashion, and said chiral linker moiety contains at least one π-π interaction site.

  一种对映体选择性齐聚离子交换材料，包括由至少一个阳离子交换基团和至少一个阴离子交换基团组成的手性选择组分（SO）以及携带所述选择组分的载体，其中 手性选择成分包括至少一个手性连接分子，用于以非大环方式连接所述离子交换基团，以及 所述手性连接分子包含至少一个 π-π 相互作用位点。
• Nandi, M. M.; Choudhury, J.; Tarat, S., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1990, vol. 29, # 3, p. 288 - 291
  作者：Nandi, M. M.、Choudhury, J.、Tarat, S.

  DOI：——

  日期：——