cyanomethyl ((benzyloxy)carbonyl)phenylalaninate | 3338-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyanomethyl ((benzyloxy)carbonyl)phenylalaninate
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-phenylalanine cyanomethyl ester；N-Benzyloxycarbonyl-phenylalanin-cyanmethylester；N-Benzyloxycarbonylphenylalanincyanomethylester；DL-N-Carbobenzoxy-phenylalanin-cyanmethylester；Z-DL-Phe-O-CH2CN；DL-N-Benzyloxycarbonyl-3-phenylalanine cyanomethyl ester；cyanomethyl 3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 3338-35-0
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₄
• mdl: MFCD01674196
• 分子量: 338.363
• InChiKey: QDAFQGLLNQPQAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyanomethyl ((benzyloxy)carbonyl)phenylalaninate 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 DL-N-Carbobenzoxy-phenylalanin-(2-chlorethyl)-amid
  参考文献：
  名称：

  潜在的具有细胞活性的氨基酸酰胺芥末的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00319a022
• 作为产物：
  描述：

  氯乙腈 、 Cbz-DL-苯丙氨酸 在 三乙胺 作用下， 生成 cyanomethyl ((benzyloxy)carbonyl)phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  Peptide Syntheses Via Amino Acid Active Esters¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01524a040

文献信息

• Tertiary-butoxycarbonyl (Boc) – A strategic group for N-protection/deprotection in the synthesis of various natural/unnatural N-unprotected aminoacid cyanomethyl esters
  作者：Ananta Karmakar、Mushkin Basha、G.T. Venkatesh Babu、Murali Botlagunta、Noormohamed Abdul Malik、Richard Rampulla、Arvind Mathur、Arun Kumar Gupta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.041

  日期：2018.11

  available 4M HCl in 1,4-dioxane solution (2–4 equiv); acetonitrile, 0 °C, 2–4 h was a suitable condition. This condition was generalized and successfully applied to a variety of alkyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, benzyl, azido, spiro amino acid cyanomethylesters irrespective of the nature of the amine (primary or secondary) and the distance between the amine and ester group to achieve final deprotected

  由于它们的合成和医学重要性，合成了许多具有未保护的氨基官能度的天然/非天然氨基酸的氰基甲基酯。彻底筛选了在不稳定（水解敏感性）氰甲基官能团存在下的重要N- Boc脱保护方法，发现在1,4-二恶烷溶液（2-4当量）中易于获得的4M HCl。乙腈，0°C，2-4 h是合适的条件。此条件已被推广，并成功应用于各种烷基，炔基，芳基，杂芳基，苄基，叠氮基，螺氨基酸氰基甲基酯，而与胺的性质（伯或仲）以及胺与酯基之间的距离无关最终脱保护的氨基酯，具有较高的收率和纯度（与其他通常已知的相比）N-保护基（Cbz，Fmoc，Ac，Bn，Bz等）。还证明了与N-未保护的对应物相比，N- Boc保护的氨基酸氰基甲基酯足够稳定以进行进一步的官能化。
• �ber ?-Aminos�ure-2-hydroxy-cyclohexylamide
  作者：E. Class、B. Prijs、H. Erlenmeyer

  DOI：10.1002/hlca.19590420523

  日期：——

  AbstractCis‐ and trans‐2‐hydroxycyclohexylamides of α‐aminoacids, a new class of potential tridentate chelating agents, have been synthesized. The complexing properties of several of these compounds have been investigated.
• Morosowa; Shenodarowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 1661,1667; engl. Ausg. S. 1711, 1715
  作者：Morosowa、Shenodarowa

  DOI：——

  日期：——
• Peptide Syntheses Via Amino Acid Active Esters¹
  作者：Murray Goodman、Kenneth C. Stueben

  DOI：10.1021/ja01524a040

  日期：1959.8
• Synthesis of Potentially Cytoactive Amino Acid Amide Mustards^1a
  作者：Harold Z. Sommer、Charles Scher、Shlomo Bien、Gert Olsen、Jiban K. Chakrabarti、Orrie M. Friedman

  DOI：10.1021/jm00319a022

  日期：1966.1