(2R)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-2-<<(2-tetrahydropyranyl)oxy>methyl>-3-(phenylsulfonyl)pyrrolidine | 187409-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-2-<<(2-tetrahydropyranyl)oxy>methyl>-3-(phenylsulfonyl)pyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (2R)-3-(benzenesulfonyl)-2-(oxan-2-yloxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 187409-26-3
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₆S
• 分子量: 425.546
• InChiKey: QMKPQCSEKFEJNA-LMDPOFIKSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-2-<<(2-tetrahydropyranyl)oxy>methyl>-3-(phenylsulfonyl)pyrrolidine 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(2S)-tert-butyl 2-(((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)-pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成（S）-或（R）-环烷基甘氨酸，（S）-或（R）-N-杂环和α，β-不饱和N-杂环α-氨基酸的通用方法

  摘要：

  可以通过改变手性合成子的1-（R）（或1-（S））手性合成子1-（R）（或1-（S））以光学纯净的形式制备两种不同类型的环状α-氨基酸，即环烷基甘氨酸和N-杂环α-氨基酸。阴离子形成所需的碱类型。杂环中间体3的详述提供了α，β-不饱和的N-杂环α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76520-8
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-t-butoxycarbonylamino-3-phenylsulfonyl-1-(2-tetrahydropyranyloxy)propane 、 1-溴-2-氯乙烷 在 正丁基锂 作用下， 生成 (2R)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-2-<<(2-tetrahydropyranyl)oxy>methyl>-3-(phenylsulfonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  合成（S）-或（R）-环烷基甘氨酸，（S）-或（R）-N-杂环和α，β-不饱和N-杂环α-氨基酸的通用方法

  摘要：

  可以通过改变手性合成子的1-（R）（或1-（S））手性合成子1-（R）（或1-（S））以光学纯净的形式制备两种不同类型的环状α-氨基酸，即环烷基甘氨酸和N-杂环α-氨基酸。阴离子形成所需的碱类型。杂环中间体3的详述提供了α，β-不饱和的N-杂环α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76520-8

文献信息

• Enantioselective synthesis of (2S,3S)- and (2R,3R)-pyrrolidine-2,3-dicarboxylic acids: Conformationally constrained (S)- and (R)-aspartic acid analogues
  作者：N.André Sasaki、Régine Pauly、Catherine Fontaine、Angèle Chiaroni、Claude Riche、Pierre Potier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76521-x

  日期：1994.1

  were prepared from the key intermediate 2 and its enantiomer at C2, derived from chiral synthons 1- (R) and 1- (S), respectively, by ethoxycarbonylation, desulfonylation and conversion to carboxylic acid.

  由关键中间体2及其在C2的对映异构体通过乙氧基羰基化，脱磺酰化和转化为羧酸，分别由手性合成子1-（R）和1-（S）衍生而来制备标题化合物。
• A Novel Stereodivergent Synthesis of Optically Pure <i>cis</i>- and <i>trans</i>-3-Substituted Proline Derivatives
  作者：N. André Sasaki、Michael Dockner、Angèle Chiaroni、Claude Riche、Pierre Potier

  DOI：10.1021/jo961790r

  日期：1997.2.1