diphenyl 9-anthrylphosphonite | 880127-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: diphenyl 9-anthrylphosphonite
• 英文别名: Anthracen-9-yl(diphenoxy)phosphane；anthracen-9-yl(diphenoxy)phosphane
• CAS: 880127-72-0
• 化学式: C₂₆H₁₉O₂P
• 分子量: 394.409
• InChiKey: MPCASRDHZKEUPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-124 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  542.1±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl 9-anthrylphosphonite 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9-anthryl(1-naphthyl)phenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  通过选择性逐步亲核取代亚磷酸三苯酯一锅法合成空间屏蔽磷配体

  摘要：

  已经开发了一种用于制备具有至少一个空间要求高的取代基的亚膦酸酯、亚膦酸酯和叔膦的通用无氯膦程序。在这种模块化方法中，在低温下向 P(OPh) 3 中连续添加化学计量量的碳负离子亲核试剂（例如有机锂试剂）会导致酚盐离去基团的选择性逐步取代。联苯-2-基、9-蒽基和 N-芳基吡咯-2-基亲核试剂已成功用于第一个取代步骤。由于空间屏蔽，磷衍生物对于常规的水性后处理足够稳定。由于它们的酚盐基团，二苯基亚膦酸酯和苯基亚膦酸酯通常具有足够高的熔点以用于通过结晶分离。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921758
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸三苯酯 、 9-溴蒽 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以70%的产率得到diphenyl 9-anthrylphosphonite
  参考文献：
  名称：

  通过选择性逐步亲核取代亚磷酸三苯酯一锅法合成空间屏蔽磷配体

  摘要：

  已经开发了一种用于制备具有至少一个空间要求高的取代基的亚膦酸酯、亚膦酸酯和叔膦的通用无氯膦程序。在这种模块化方法中，在低温下向 P(OPh) 3 中连续添加化学计量量的碳负离子亲核试剂（例如有机锂试剂）会导致酚盐离去基团的选择性逐步取代。联苯-2-基、9-蒽基和 N-芳基吡咯-2-基亲核试剂已成功用于第一个取代步骤。由于空间屏蔽，磷衍生物对于常规的水性后处理足够稳定。由于它们的酚盐基团，二苯基亚膦酸酯和苯基亚膦酸酯通常具有足够高的熔点以用于通过结晶分离。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921758

文献信息

• One-Pot Syntheses of Sterically Shielded Phosphorus Ligands by Selective Stepwise Nucleophilic Substitution at Triphenyl Phosphite
  作者：Bernd F. Straub、Jan Keller、Clemens Schlierf、Christoph Nolte、Peter Mayer

  DOI：10.1055/s-2005-921758

  日期：——

  have been successfully employed for the first substitution step. Due to the steric shielding, the phosphorus derivatives are sufficiently stable for conventional aqueous work-up. Due to their phenoxide groups, diphenyl phosphonites and phenyl phosphinites usually possess sufficiently high melting points for the isolation by crystallization.

  已经开发了一种用于制备具有至少一个空间要求高的取代基的亚膦酸酯、亚膦酸酯和叔膦的通用无氯膦程序。在这种模块化方法中，在低温下向 P(OPh) 3 中连续添加化学计量量的碳负离子亲核试剂（例如有机锂试剂）会导致酚盐离去基团的选择性逐步取代。联苯-2-基、9-蒽基和 N-芳基吡咯-2-基亲核试剂已成功用于第一个取代步骤。由于空间屏蔽，磷衍生物对于常规的水性后处理足够稳定。由于它们的酚盐基团，二苯基亚膦酸酯和苯基亚膦酸酯通常具有足够高的熔点以用于通过结晶分离。