6-benzylpiperazine-2,3,5-trione | 127479-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-benzylpiperazine-2,3,5-trione
• 英文别名: benzyl-5 piperazinetrione-2,3,6；6-benzyl-piperazine-2,3,5-trione；6-Benzyl-piperazin-2,3,5-trion
• CAS: 127479-01-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: WKSROKPAPSNRAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  265 °C
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzylpiperazine-2,3,5-trione 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-allyl-6-benzyl-4-(4-bromobenzyl)piperazine-2,3,5-trione
  参考文献：
  名称：

  构象受限的氨基酸和肽衍生物的合成

  摘要：

  6-苄基哌嗪-2,3,5-三酮 5，循环苯丙氨酸衍生物可以在N 4，C 6和N 1处选择性地和顺序地烷基化，以提供一定范围的构象约束苯丙氨酸 模仿物。 烷基化在C 6处，苯丙氨酸 在温和的条件下可得到部分的P 3并产生构成二烷基化的α-碳的Phe衍生物。 烷基化 的 哌嗪 5使用溴乙酸甲酯 和 溴丙酸乙酯可以访问构象受限的类肽7和21苯丙氨酸 和 苯丙氨酸类似物。还报道了三烯丙基化衍生物17的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1039/b108872f
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 ammonium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 96.75h， 生成 6-benzylpiperazine-2,3,5-trione
  参考文献：
  名称：

  Person, Domonique; le Corre, Maurice, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1989, # 5, p. 673 - 676

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bergmann; Miekeley, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 458, p. 66
  作者：Bergmann、Miekeley

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESIS OF COMPOUNDS RELATED TO THE BARBITURIC ACIDS
  作者：S. R. SAFIR、JOSEPH J. HLAVKA、J. H. WILLIAMS

  DOI：10.1021/jo01129a017

  日期：1953.1
• Bergmann; Ensslin, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1928, vol. 174, p. 88 Anm.
  作者：Bergmann、Ensslin

  DOI：——

  日期：——
• Bornwater, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1917, vol. 36, p. 256
  作者：Bornwater

  DOI：——

  日期：——
• PERSON, DOMINIQUE;LE, CORRE MAURICE, BULL. SOC. CHIM. FR.,(1989) N, C. 673-676
  作者：PERSON, DOMINIQUE、LE, CORRE MAURICE

  DOI：——

  日期：——