(3S,4R)-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-[2-(trimethylsilyl)ethylseleno]-2-azetidinone | 957529-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-[2-(trimethylsilyl)ethylseleno]-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4R)-3-[(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-4-[2-trimethylsilylethylseleno]-2-azetidinone；(3S,4R)-3-[(R)-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-4-[2-(trimethylsilyl)ethylseleno]-2-azetidinone；(3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-(2-trimethylsilylethylselanyl)azetidin-2-one
• CAS: 957529-93-0
• 化学式: C₁₆H₃₅NO₂SeSi₂
• 分子量: 408.59
• InChiKey: SSVKAJRYQIKUHQ-VNHYZAJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  67.1-68.1 °C
• 沸点：
  434.7±40.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-[2-(trimethylsilyl)ethylseleno]-2-azetidinone 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (6R,7S)-7-[(R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-1-aza-5-selenabicyclo[4.2.0]oct-3-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approaches to selenacephams and selenacephems via a cleavage of diselenide and selenium anion

  摘要：

  制备双-2-(三甲基甲硅烷基)乙基二硒化物并用作硒化试剂，用于在氮杂环丁酮的C-4位插入2-(三甲基甲硅烷基)乙基硒基。双-4-(氮杂环丁烷-2-酮)二硒化物首次被用作合成含硒β-内酰胺类化合物（即硒头孢烯和硒头烯）的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/c0nj00782j
• 作为产物：
  描述：

  (2-溴乙基)三甲硅烷 在 selenium 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3S,4R)-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-[2-(trimethylsilyl)ethylseleno]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approaches to selenacephams and selenacephems via a cleavage of diselenide and selenium anion

  摘要：

  制备双-2-(三甲基甲硅烷基)乙基二硒化物并用作硒化试剂，用于在氮杂环丁酮的C-4位插入2-(三甲基甲硅烷基)乙基硒基。双-4-(氮杂环丁烷-2-酮)二硒化物首次被用作合成含硒β-内酰胺类化合物（即硒头孢烯和硒头烯）的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/c0nj00782j

文献信息

• Synthesis of Novel Selenapenams, Selenacephems, and Selenazepines Using a 2-(Trimethylsilyl)ethyl Protection Approach
  作者：Dinesh R. Garud、Hiromune Ando、Yumiko Kawai、Hideharu Ishihara、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1021/ol701761t

  日期：2007.10.1

  selenacephems, and selenazepines were synthesized using a 2-(trimethylsilyl)ethyl (TSE) protection approach in an extremely simple way. TSE protection for selenium is used for the first time in the synthesis of selenium-containing beta-lactam. Novel intramolecular cycloaddition reaction of selenium with alkynes and allenes is used in the present synthesis.

  使用2-（三甲基甲硅烷基）乙基（TSE）保护方法以极其简单的方式合成了硒代庚烷，硒烯苯乙胺和硒代氮杂。TSE对硒的保护首次用于合成含硒的β-内酰胺。硒与炔烃和丙二烯的新型分子内环加成反应用于本合成中。
• Synthesis of selenium-containing bicyclic β-lactams via alkene metathesis
  作者：Dinesh R. Garud、Deepali D. Garud、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1039/b902698c

  日期：——

  The stereoselective insertion of allyl-seleno moieties at the C(4) position of azetidinones and further ring-closing metathesis afforded novel selenium-containing bicyclic β-lactams.

  通过在氮杂环丁酮的 C(4) 位立体选择性插入烯丙基硒基，并进一步进行闭环偏析，得到了新型含硒双环 δ-内酰胺。