(±)-Cbz-βAla-Phe-OH | 21612-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (±)-Cbz-βAla-Phe-OH
• 英文别名: N-(N-benzyloxycarbonyl-β-alanyl)-phenylalanine；N-(N-Benzyloxycarbonyl-β-alanyl)-phenylalanin；Carbobenzyloxy-beta-alanyl-l-phenylalanine；3-phenyl-2-[3-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoylamino]propanoic acid
• CAS: 21612-32-8
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₅
• 分子量: 370.405
• InChiKey: RYABDRSDEFBXIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C
• 沸点：
  658.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-Cbz-βAla-Phe-OH 在 甲醇 、 钯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 β-丙氨酰-DL-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Dipeptides of Beta Amino Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01288a039
• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-beta-丙氨酸 在 sodium hydroxide 、 乙醚 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 生成 (±)-Cbz-βAla-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  Hanson; Smith, Journal of Biological Chemistry, 1948, vol. 175, p. 843

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fine-Tuning the Balance between Peptide Thioester Cyclization and Racemization
  作者：Stanimir Popovic、Linda Wijsman、Iris R. Landman、Maaike F. Sangster、Dorien Pastoors、Berend B. Veldhorst、Henk Hiemstra、Jan H. van Maarseveen

  DOI：10.1002/ejoc.201501366

  日期：2016.1

  difficult lactamizations are accompanied by side-reactions such as hydrolysis, oligomerization and racemization. By starting from linear peptide 4-methoxythiophenol esters, dilution to 1 mM in combination with phosphate buffer (pH 6.8) intermolecular reactions and racemization could be largely suppressed. Thioesters with the chiral residue at the C-terminus gave the bislactams in yields up to 60% and enantiomeric

  对含有 - 氨基酸和 - 丙氨酸的七元双内酰胺的闭环是有问题的。这种困难的内酰胺化伴随着副反应，例如水解、低聚和外消旋。通过从线性肽 4-甲氧基苯硫酚酯开始，与磷酸盐缓冲液 (pH 6.8) 结合稀释至 1 mM，可以在很大程度上抑制分子间反应和外消旋化。在 C 端具有手性残基的硫酯以高达 60% 的产率和高达 99% 的对映体过量得到双内酰胺。对映体纯双内酰胺仅从 C 端带有丙氨酸的反向序列中获得。
• Acid-catalyzed Decarbobenzoxylation
  作者：Noel F. Albertson、Frank C. McKay

  DOI：10.1021/ja01117a053

  日期：1953.11
• Hanson; Smith, Journal of Biological Chemistry, 1948, vol. 175, p. 843
  作者：Hanson、Smith

  DOI：——

  日期：——
• Dipeptides of Beta Amino Acids
  作者：Elizabeth Dyer、Elizabeth Ballard

  DOI：10.1021/ja01288a039

  日期：1937.9