ethyl (S)-2-(benzylamino)-3-phenylpropanoate | 28709-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-2-(benzylamino)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: ethyl (S)-2-(N-benzylamino)-3-phenylpropanoate；(S)-ethyl 2-benzylamino-3-phenylpropionate；N-Benzyl-L-phenylalaninethylester；(S)(+)-Ethyl-N-benzylphenylalaninat；(S)-ethyl 2-(benzylamino)-3-phenylpropanoate；(S)-N-benzyl-phenylalanine ethyl ester；ethyl (2S)-2-(benzylamino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 28709-71-9
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: IQXFJCZCGMOCHU-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-2-(benzylamino)-3-phenylpropanoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 生成 (S)-2-hydrazinyl-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  肼基酸和肽。由L-α-氨基酸合成L-α-肼基酸的新方法

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75218-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-Phenyl-2-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-propionic acid ethyl ester 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 23.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氧化锆上锚定钯络合物生成的簇：氢气氛下胺与羰基化合物的还原性 N-烷基化效率

  摘要：

  报道了一种简便的钯簇生成方法和胺与羰基化合物的催化还原性N-烷基化。活性 Pd 物质是通过用大气氢处理高度分散的分子钯配合物形成的，并且本催化剂体系显示出广泛的底物范围和对胺和羰基化合物的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/asia.202101243

文献信息

• N-Substituted 3-Acetyltetramic Acid Derivatives as Antibacterial Agents
  作者：Raghunandan Yendapally、Julian G. Hurdle、Elizabeth I. Carson、Robin B. Lee、Richard E. Lee

  DOI：10.1021/jm701356q

  日期：2008.3.13

  expand the structure-activity relationship of tetramic acid molecules with structural similarity to the antibiotic reutericyclin, 22 compounds were synthesized and tested against a panel of clinically relevant bacteria. Key structural changes on the tetramic acid core affected antibacterial activity. Various compounds in the N-alkyl 3-acetyltetramic acid series exhibited good activity against Gram-positive

  为了扩大具有与抗菌素路透素的结构相似性的四酸分子的构效关系，合成了22种化合物并针对一组临床相关细菌进行了测试。tetra酸核心上的关键结构变化会影响抗菌活性。N-烷基3-乙酰基四酸系列中的各种化合物均对革兰氏阳性细菌病原体（包括炭疽芽孢杆菌，痤疮丙酸杆菌，粪肠球菌以及对甲氧西林敏感和耐药的金黄色葡萄球菌）表现出良好的活性。
• Memory of Chirality (MOC) Concept in Imino-Aldol Reaction: Enantioselective Synthesis of <i>α,β</i>-Diamino Esters and Aziridines
  作者：Manas K. Ghorai、Koena Ghosh、A. K. Yadav、Y. Nanaji、Sandipan Halder、Masthanvali Sayyad

  DOI：10.1021/jo302018a

  日期：2013.3.15

  simple strategy for the synthesis of chiral α,β-diamino- and α-amino,β-hydroxy ester derivatives in high yields with moderate to high ee has been developed via asymmetric imino-aldol and aldol reactions, respectively, starting from protected aminoesters employing memory of chirality concept for chiral induction. This strategy has been extended for the enantioselective synthesis of aziridines (ee up to

  从受保护的氨基酯开始，分别通过不对称的亚氨基-羟醛和羟醛反应，开发了一种高产率，中等至高ee的手性α，β-二氨基-和α-氨基，β-羟基酯衍生物合成的简单策略。使用手性概念的记忆进行手性诱导。该策略已扩展到氮丙啶的对映选择性合成（ee高达92％）。亚氨基-醇醛加合物的绝对构型已经确定。产品的立体化学结果已通过适当的机理进行了解释，并得到了计算研究的支持。
• Analogs of tetramic acid
  申请人：Lee Richard E.

  公开号：US20090069406A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  Tetramic acid analogues of Formula I and Formula II have antibacterial activity, primarily against gram-positive bacteria, and are iron chelators.

  Formula I和Formula II的四羧酸类似物具有抗菌活性，主要针对革兰氏阳性细菌，并且是铁螯合剂。
• Enantioselective synthesis of α,β-diamino ester derivatives: memory of chirality in imino-aldol reactions
  作者：Manas K. Ghorai、Koena Ghosh、A.K. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.050

  日期：2009.1

  A simple strategy for the synthesis of chiral α,β-diamino ester derivatives in good yields and ee (up to 92%) utilizing the ‘memory of chirality’ concept is reported. This methodology has been extended for the enantioselective synthesis of substituted aziridines with excellent ee (92%).

  报道了一种利用“手性记忆”概念以高收率和ee（高达92％）合成手性α，β-二氨基酯衍生物的简单策略。该方法已扩展到对映体选择性合成具有优异ee（92％）的取代氮丙啶。
• Rhodium(II) acetate-catalysed decomposition of 2-diazo-3-oxobutanamides derived from L-phenylalanine
  作者：Florencio Zaragoza、Gernot Zahn

  DOI：10.1002/prac.19953370160

  日期：——

  In order to developed a practical method for alkylating alpha-amino acids at the alpha- or beta-carbon atom by intramolecular carbene C-H insertion, a series of diazoamides 3a-e was synthesized and subjected to rhodium(II) acetate-catalysed decomposition. The N-benzyl derivative 3a gave mainly the azetidinones 4a and 5a, resulting from a carbene C-H insertion into the N-benzyl group. The N-diphenylmethyl derivative 3c yielded, upon treatment with rhodium(II) acetate, the azetidinone 5c, the imine 6c, the cycloheptapyrrolidinone 7c as well as the desired pyrrolidinone 8c (22% yield) the latter resulting from an alkylation of the L-phenylalanine framework at the beta-carbon atom.