DL-2-(苄基氨基)-3-苯基-1-丙醇 | 19881-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: DL-2-(苄基氨基)-3-苯基-1-丙醇
• 英文名称: DL-2-benzylamino-3-phenyl-1-propanol
• 英文别名: 2-benzylamino-3-phenyl-propan-1-ol；DL-2-Benzylamino-3-phenyl-propan-1-ol；2-Benzylamino-3-phenyl-propanol-(1)；2-(benzylamino)-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 19881-90-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: LHXDBXYWIPUULZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-2-(苄基氨基)-3-苯基-1-丙醇 在 水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-benzyl-N-[(1S)-1-benzyl-2-oxoethyl]-(E)-2-phenyleth-1-ene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过分子内环加成反应立体选择合成手性环合阿马他丹

  摘要：

  从1-氨基酸开始，已经合成了不同的含有磺酰胺基的同手性偶极子，并用于构建官能化和对映体纯的环糊精。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00186-7
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-benzylphenylalaninate 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 DL-2-(苄基氨基)-3-苯基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  合成最佳光学α-氨基-醇胆碱。（5. MitteilungüberMutterkornalkaloide）

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19430260325

文献信息

• Regioselectivity in a Highly Efficient, Microwave-Assisted Epoxide Aminolysis
  作者：Harriet Lindsay、Hinal Desai、Brendan D’Souza、Devin Foether、Benjamin Johnson

  DOI：10.1055/s-2007-965927

  日期：2007.3

  We have developed a microwave-assisted aminolysis of epoxides as an efficient method for synthesizing a number of β-amino alcohols. In most cases, including in reactions of amines with a trisubstituted epoxide, only one equivalent of amine is required to obtain good yields. The reactions are consistently regioselective for amine nucleophiles of varying strengths and for both hindered and unhindered epoxides. In some cases, this regioselectivity could be enhanced by using a polar aprotic or a non-polar solvent.

  我们开发了一种微波辅助的环氧化物胺解法作为合成多种β-氨基醇的有效方法。在大多数情况下，包括三取代环氧化物与胺的反应，只需使用一个当量的胺即可获得良好的产率。这些反应对于不同强度的胺亲核试剂以及阻碍性和非阻碍性的环氧化物都表现出一致的区域选择性。在某些情况下，可以通过使用极性非质子溶剂或非极性溶剂来增强这种区域选择性。
• Chemistry of Amino Acids. III. Reduction of Phenylalanine Ethyl Ester and Its Derivatives with Sodium Borohydride.
  作者：Hideo Seki、Kenji Koga、Shunichi Yamada

  DOI：10.1248/cpb.15.1948

  日期：——

  Eleven kinds of ethyl 2-substituted-3-phenylpropionates (Ia∼k) were reduced with sodium borohydride under a similar reaction condition and the effects of the α-substituents on the reduction were examined. Some esters (Ia∼c, e, f, j, k) were hydrolyzed with alkali. The obtained data of hydrolysis rate constants were roughly parallel to those of ester reductions. These results may be explained by considering both inductive and steric effects of the α-substituents.

  十一种乙基2取代-3-苯丙酸酯（Ia∼k）在相似的反应条件下被氢化钠还原，并考察了α-取代基对还原反应的影响。一些酯（Ia∼c, e, f, j, k）经过碱水解。获得的水解速率常数数据大致与酯的还原速率相平行。这些结果可以通过考虑α-取代基的诱导效应和立体效应来解释。
• Stereoselective synthesis of trans- and cis-2-aryl-3-(hydroxymethyl)aziridines through transformation of 4-aryl-3-chloro-β-lactams and study of their ring opening
  作者：Matthias D'hooghe、Karen Mollet、Stijn Dekeukeleire、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1039/b919864d

  日期：——

  cis-2-aryl-3-(hydroxymethyl)aziridines via reductive ring contraction using LiAlH4 in Et2O. Furthermore, trans-2-aryl-3-(hydroxymethyl)aziridines were transformed into 2-amino-3-arylpropan-1-ols and anti-2-amino-3-aryl-3-methoxypropan-1-ols by means of an unprecedented ring opening by LiAlH4 and by MeOH, respectively. cis-2-Aryl-3-(hydroxymethyl)aziridines were shown to be highly reluctant to undergo ring opening by

  反式-和顺式-1-烷基-4-芳基-3- chloroazetidin -2-酮，通过环化缩合制备氯乙烯酮和非对映选择性方式适当亚胺，转化成相应的非活化的反式-和顺式-2-芳基-3-（羟基甲基）氮丙啶通过使用的LiAlH还原环收缩4中等2 O。此外，反式-2-芳基-3-（羟甲基）氮丙啶通过苯甲酸酯转化为2-氨基-3-芳基丙-1-醇和抗-2-氨基-3-芳基-3-甲氧基丙-1-醇。 LiAlH 4和史无前例的开环甲醇， 分别。顺式-2-芳基-3-（羟甲基）氮丙啶显示出高度不愿意通过LiAlH 4和甲醇 在相似的反应条件下
• Aminoalcohol derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030073846A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  A compound of the formula (I) wherein X 1 ? is bond or —O(CH 2 ) m — (in which m is an integral number of 1, 2 or 3); X 2 is bond, —(CH 2 ) n —, etc. (in which n is an integral number of 1, 2 or 3); R 1 is hydrogen or amino protective group; R 2 is hydroxy(lower)alkyl or (lower)alkoxy(lower)alkyl; A is phenyl, pyridyl, indolyl or carbazolyl, each of which may be substituted with one or two substituent(s) selected from the group consisting of halogen, hydroxy, lower alkyl, etc.; and B is phenyl or pyridyl, each of which may be substituted with one or two substituent(s) selected from the group consisting of halogen, hydroxy, nitro, etc.; and a pharmaceutically acceptable salt thereof which is useful as a medicament. 1

  化合物的化学式(I)中，其中X1是键或—O(CH2)m—（其中m是1、2或3的整数）；X2是键，—(CH2)n—等（其中n是1、2或3的整数）；R1是氢或氨基保护基；R2是羟基(较低)烷基或(较低)烷氧(较低)烷基；A是苯基、吡啶基、吲哚基或咔唑基，每种基可能被取代为一个或两个来自卤素、羟基、较低烷基等的取代基；B是苯基或吡啶基，每种基可能被取代为一个或两个来自卤素、羟基、硝基等的取代基；以及其药学上可接受的盐，可用作药物。
• Synthesis of Phenyl- and Benzyl-Substituted Pyrrolidines and of a Piperidine by IntramolecularC-Alkylation. Synthons for tricyclic skeletons
  作者：Roland Achini

  DOI：10.1002/hlca.19810640727

  日期：1981.11.4

  The construction of new or novelly functionalized annulated and bridged tricylic compounds by two consecutive C,C-bond formations (a and b in la, Scheme 1) is described. In a first step, chloroalkyl-substituted aminonitriles yielded pyrrolidines 8, 15a, 15b, 23, 25 and piperidine 18 by carbanionic ring closure (Schemes 5, 6, 7 and 8). Subsequent Friedel-Crafts cyclization transformed the β-aminonitriles

  描述了通过两个连续的C，C键形成物（1a中的a和b ，方案1）构造新的或新颖的官能化的环状和桥接的三聚化合物。在第一步骤中，氯代取代的氨基腈，得到吡咯烷8，图15A，15B，23，25和哌啶18通过负碳离子环闭合（方案5，6，7和8）。后续的Friedel-Crafts环化反应转化的β氨基腈8，图15A，15B，和18直接或通过他们的羧酸衍生物的茚并[ 1,2 -c]吡咯，2，5 -产甲烷- 3 - benzazocine，苯并[ ˚F ]异吲哚啉和1，4 -乙醇- 2 - benzazapine骨架11，16A，16B和21，分别（方案5、6和7）。通过经典的扩环反应吡咯并[ 3，4 - c ^ ]异喹啉和苯并吡喃并- [ 3，4 -c]吡咯骨架28 RESP。从11（方案9）获得31。