(S)-methyl-(N-allyloxycarbonyl)phenylalaninate | 128369-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl-(N-allyloxycarbonyl)phenylalaninate
• 英文别名: allyloxycarbonyl-L-phenylalanine methyl ester；methyl N-allyloxycarbonyl-(S)-phenylalanate；N-Alloc-L-Phe-OMe；Alloc-Phe-OMe；N-Alloc-Phe-OMe；N-(allyloxycarbonyl)phenylalanine methyl ester；methyl (2S)-3-phenyl-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 128369-71-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: OOMICHDPQOHNAV-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl-(N-allyloxycarbonyl)phenylalaninate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-allyloxycarbonyl-(S)-phenylalanate
  参考文献：
  名称：

  约束构象中含有3-溴异恶唑啉战斗部的新型二肽样罗氏蛋白酶抑制剂的开发

  摘要：

  新型的二肽样罗丹蛋白酶抑制剂含有3-溴异恶唑啉战斗部的约束构象。它们中的一些具有在微摩尔范围内的K i值。我们研究了这些衍生物的结构-活性关系，并进行了对接研究，这使我们能够发现抑制剂与目标酶之间建立的关键相互作用。生物学结果表明，P2和P3取代基的性质及其与S2 / S3口袋的结合是严格相互依赖的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.09.029
• 作为产物：
  描述：

  DL-苯丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-methyl-(N-allyloxycarbonyl)phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  通过金鸡纳生物碱催化的氨基甲酸酯保护的α-氨基酸N-羧基酸酐的动力学拆分，α-氨基酸的不对称合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja011936q

文献信息

• Synthetic studies towards cyclic peptides. Concise synthesis of thiazoline and thiazole containing amino acids
  作者：Michael North、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81482-4

  日期：——

  Concise and efficient syntheses of optically pure thiazoline and thiazole containing amino acids of the constitution (26) and (27), based on simple condensation reactions between cysteine esters and N-protected imino ethers (22) and (25) derived from chiral amino acids, are described. The synthetic procedures are compatible with a range of amino acid side chains and protecting groups, and allow the

  基于半胱氨​​酸酯与手性氨基酸衍生的N-保护的亚氨基醚（22）和（25）之间的简单缩合反应，可以高效，高效地合成结构纯净的噻唑啉和噻唑结构氨基酸（26）和（27）进行说明。合成程序可与一系列氨基酸侧链和保护基团兼容，并允许制备各种小的光学纯肽，即（32）和（34），适合于修饰天然存在的环状肽，例如赖索胺（3） ）和（4）。
• A mild copper catalyzed method for the selective deprotection of aryl allyl ethers
  作者：David S. Hemming、Eric P. Talbot、Patrick G. Steel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.084

  日期：2017.1

  Copper boryl reagents enable the selective cleavage of aryl allyl ethers to the corresponding phenols in good to moderate yields.

  铜硼基试剂能够以良好至中等的收率选择性地裂解芳基烯丙基醚为相应的酚。
• Olefinic N,N'-disubstituted ureas
  申请人：The Standard Oil Company

  公开号：US04977272A1

  公开（公告）日：1990-12-11

  This invention relates to new compounds of the formula: ##STR1## where each of R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 has zero to 10 C atoms, and no acetylenic unsaturation; each of R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 is independently selected from H and hydrocarbyl; with the proviso that R.sup.6 is C.sub.1 -C.sub.10 hydrocarbyl; each of R.sup.5 and R.sup.7 is independently selected from H, hydrocarbyl and hydrocarbyl substituted with a group selected from: hydrocarbylcarbonylamino, di(hydrocarbylcarbonyl)amino, N-hydrocarbylcarbonyl(N-hydrocarbyl)amino, formylamino, diformylamino, and formyl(N-hydrocarbyl)amino, hydrocarbyloxy, hydrocarbylthio, formyl, formylthio, hydrocarbylcarbonyloxy, hydrocarbylcarbonylthio, hydrocarbyl carboxyl, hydrocarbyl thiocarboxyl, hydrocarbylamino, dihydrocarbylamino, hydrocarbylcarbonyl, 3-indolyl, 3-(1-hydrocarbyl)indolyl, 3-(1-hydrocarbylcarbonyl)indolyl, 3-(1-formyl)indolyl, carbamoyl, hydrocarbylcarbamoyl, dihydrocarbylcarbamoyl, 5-imidazolyl, 5-(3-hydrocarbyl)imidazolyl, 5-(3-hydrocarbylcarbonyl)imidazolyl, and 5-(3-formyl)imidazolyl; and where at least one of R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 contains olefinic unsaturation. The invention also relates to addition polymers of such compounds.

  本发明涉及公式为：##STR1##的新化合物，其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4，R.sup.5，R.sup.6和R.sup.7中的每一个具有零至10个碳原子，且没有乙炔不饱和度；R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4中的每一个独立地选择自H和烃基；但R.sup.6是C.sub.1-C.sub.10烃基；R.sup.5和R.sup.7中的每一个独立地选择自H，烃基和烃基被选择自：烃基羰基氨基，二（烃基羰基）氨基，N-烃基羰基（N-烃基）氨基，甲酰氨基，二甲酰氨基和甲酰（N-烃基）氨基，烃氧基，烃硫基，甲酰基，甲酰硫基，烃基羰氧基，烃基羰硫基，烃基羧基，烃基硫代羧基，烃基氨基，二烃基氨基，烃基羰基，3-吲哚基，3-（1-烃基）吲哚基，3-（1-烃基羰基）吲哚基，3-（1-甲酰基）吲哚基，氨基甲酰基，烃基氨基甲酰基，二烃基氨基甲酰基，5-咪唑基，5-（3-烃基）咪唑基，5-（3-烃基羰基）咪唑基和5-（3-甲酰基）咪唑基的基团取代的烃基；并且其中至少一个R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4，R.sup.5，R.sup.6和R.sup.7含有烯丙基不饱和度。本发明还涉及这种化合物的加成聚合物。
• Olefinic aryl oxime derivatives of hydantoins
  申请人：The Standard Oil Company

  公开号：US04868061A1

  公开（公告）日：1989-09-19

  This invention relates to new compounds of the formula: ##STR1## where each of R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 has zero to 10 C atoms, and no acetylenic unsaturation; each of R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 is independently selected from H and hydrocarbyl; each of R.sup.4 and R.sup.5 is independently selected from H, hydrocarbyl and hydrocarbyl substituted with a group selected from: hydrocarbylcarbonylamino, di(hydrocarbylcarbonyl)amino, N-hydrocarbylcarbonyl(N-hydrocarbyl)amino, formylamino, diformylamino, and formyl(N-hydrocarbyl)amino, hydrocarbyloxy, hydrocarbylthio, formyl, formylthio, hydrocarbylcarbonyloxy, hydrocarbylcarbonylthio, hydrocarbyl carboxyl, hydrocarbyl thiocarboxyl, hydrocarbylamino, dihydrocarbylamino, hydrocarbylcarbonyl, 3-indolyl, 3-(1-hydrocarbyl)indolyl, 3-(1-hydrocarbylcarbonyl)indolyl, 3-(1-formyl)indolyl, carbamoyl, hydrocarbylcarbamoyl, dihydrocarbylcarbamoyl, 5-imidazolyl, 5-(3-hydrocarbyl)imidazolyl, 5-(3-hydrocarbylcarbonyl)imidazolyl, and 5-(3-formyl)imidazolyl, and where at least one of R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 contains olefinic unsaturation. The invention also relates to addition polymers of such compounds.

  本发明涉及公式为：##STR1##的新化合物，其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4和R.sup.5中的每一个具有0至10个碳原子，且没有乙炔不饱和度；R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3中的每一个独立地选择自H和烃基；R.sup.4和R.sup.5中的每一个独立地选择自H，烃基和被选择自以下群的一种或多种取代的烃基：烃基羰基氨基，二（烃基羰基）氨基，N-烃基羰基（N-烃基）氨基，甲酰氨基，二甲酰氨基和甲酰（N-烃基）氨基，烃氧基，烃硫基，甲酰，甲酰硫，烃基羰氧基，烃基羰硫基，烃基羧基，烃基硫代羧基，烃基氨基，二烃基氨基，烃基羰基，3-吲哚基，3-（1-烃基）吲哚基，3-（1-烃基羰基）吲哚基，3-（1-甲酰基）吲哚基，氨基甲酰基，烃基氨基甲酰基，二烃基氨基甲酰基，5-咪唑基，5-（3-烃基）咪唑基，5-（3-烃基羰基）咪唑基和5-（3-甲酰基）咪唑基的群，其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4和R.sup.5中至少一个含有烯丙基不饱和度。本发明还涉及这种化合物的加成聚合物。
• A Photoredox/Sulfide Dual Catalysis System That Uses Sulfide Radical Cations to Promote Alkene Chlorotrifluoromethylation
  作者：Kakeru Matsukuma、Masanori Tayu、Yuriko Yashiro、Tomohisa Yamaguchi、Sayaka Ohrui、Nozomi Saito

  DOI：10.1248/cpb.c23-00323

  日期：2023.9.1

  importance of such compounds, the use of sulfide radical cations in synthetic chemistry is underdeveloped. To address this issue, herein, we describe alkene chlorotrifluoromethylation reactions promoted by photoredox/sulfide dual catalysis systems, which involves sulfide radical cations generated through the oxidation of sulfides by a photoredox catalyst. The high functional group tolerance of this chemistry

  硫化物及其衍生物是合成化学中最重要的一类试剂。尽管此类化合物很重要，但硫化物自由基阳离子在合成化学中的应用尚未开发。为了解决这个问题，本文描述了光氧化还原/硫化物双催化系统促进的烯烃氯三氟甲基化反应，该反应涉及通过光氧化还原催化剂氧化硫化物产生的硫化物自由基阳离子。使用天然产物和药物分子作为底物烯烃证明了这种化学的高官能团耐受性。 全尺寸图像