N,N-maleoyl-D,L-phenylalanine | 62212-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-maleoyl-D,L-phenylalanine
• 英文别名: 2-(N-maleoyl)-3-phenylpropanoic acid；L-2,5-Dioxo-α-benzyl-3-pyrroline-1-acetic acid；2-(2,5-Dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)-3-phenylpropanoic acid；2-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 62212-16-2
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• mdl: MFCD00439182
• 分子量: 245.235
• InChiKey: ZZOFFYJXNMLXEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  455.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-maleoyl-D,L-phenylalanine 在 草酰氯 、 palladium diacetate 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 三乙胺 、 苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  钯/镍配合物催化的α-氨基酸衍生物的生物启发脱氨

  摘要：

  已经开发了一种有效的生物启发的天然和非天然氨基酸衍生物的脱氨方法。该方法可轻松获取各种有用的α，β-不饱和羰基化合物。通过两种易于操作的过渡金属催化剂（钯和镍）可以实现该反应。还提出了可能的反应途径，而控制实验则支持了钯催化的惰性sp 3 C-H活化的参与，这是关键步骤之一。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800823
• 作为产物：
  描述：

  N-maleyl-D,L-phenylalanine 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 N,N-maleoyl-D,L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  2,5-dioxo-3-pyrroline-1-acetanilide fungicidal agents, compositions and

  摘要：

  描述了2,5-二氧代-3-吡咯烷-1-乙酰苯甲酰胺化合物，这些化合物对于控制或预防植物病原真菌有效。还提供了这些化合物的杀菌使用方法、包含这些化合物的杀菌组合物以及这些化合物的制备方法。

  公开号：

  US05204366A1

文献信息

• Synthesis and Study of Modified Polyvinyl Alcohol Containing Amino acid moieties as Anticancer Agent
  作者：Ali H. Samir、Ruwaidah S. Saeed、Fadhel S. Matty

  DOI：10.13005/ojc/340131

  日期：2018.2.28

  Elemental analysis (CHN), UV-Vis Spectroscopy, Scanning electron microscopy (SEM), Antibacterial activity were screened via two kinds of bacteria. Also, anticancer activity were examined for most of the modified polyvinyl alcohol.

  由苹果酸，邻苯二甲酸酐，硝基邻苯二甲酸酐，2-苯基-4H-苯并[d] [1,3]恶嗪-4-酮，2-的反应合成了一系列新的邻苯二甲酰亚胺化合物[3-7] ai。 （4-硝基苯基）-4H-苯并[d] [1,3]恶嗪-4-酮，具有不同的氨基酸，如甘氨酸，丙氨酸，缬氨酸，亮氨酸，异亮氨酸，丝氨酸，苏氨酸，酪氨酸和苯丙氨酸[1] ai融合条件。化合物[3-7] ai在苯存在下与SOCl2反应生成化合物[8-12] ai。通过使用二甲基甲酰胺使PVA与化合物[812] ai反应获得聚乙烯醇的化学改性，得到化合物[13-17] ai。合成化合物的结构通过其分析和光谱数据表征，例如红外光谱，1H，13C-NMR，元素分析（CHN），紫外-可见光谱，扫描电子显微镜（SEM），通过两种细菌筛选抗菌活性。同样，对大多数改性聚乙烯醇的抗癌活性进行了研究。
• 2,5-Dioxo-3-pyrroline-1-acetanilide fungicidal agents and method for the preparation thereof
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0608445A1

  公开（公告）日：1994-08-03

  2,5-Dioxo-3-pyrroline-1-acetanilide compounds of formula (I) which are effective for the control or prevention of phytopathogenic fungi are described. A method for the fungicidal use of said compounds, fungicidal compositions containing said compounds and a method for the preparation of said compounds are also presented.

  描述了可有效控制或预防植物病原真菌的式 (I) 的 2,5-二氧代-3-吡咯啉-1-乙酰苯胺化合物。此外，还介绍了使用所述化合物的杀真菌方法、含有所述化合物的杀真菌组合物以及制备所述化合物的方法。
• Bodtke; Otto, Hans-Hartwig, Pharmazie, 2005, vol. 60, # 11, p. 803 - 813
  作者：Bodtke、Otto, Hans-Hartwig

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESIS, SPECTROSCOPIC CHARACTERIZATION, AND BIOLOGICAL APPLICATIONS OF ORGANOTIN(IV) DERIVATIVES OF 2-(N-MALEOYL)-3-PHENYLPROPANOIC ACID
  作者：Sajjad Ahmed、Saqib Ali、Fiaz Ahmed、Moazzam H. Bhatti、Amin Badshah、M. Mazhar、Khalid M. Khan

  DOI：10.1081/sim-120014866

  日期：2002.9.26

  In an effort to develop new organotin materials for investigation and biocidal evaluation, a series of compounds with the general formula R4-nSnLn (where R = CH3, n-C4H9, C6H5, C6H5CH2 and L = 2-(N-maleoyl)-3-phenylpropanoic acid anion) have been synthesized, and characterized by elemental analyses, IR, multinuclear (H-1, C-13 and Sn-119) NMR and mass spectrometry. The biological activity of these compounds against various bacteria and fungi has been investigated. All of the compounds were found to be active against the tested fungi with a few exceptions. These compounds also showed significant antibacterial activity. LD50 data show that the investigated compounds also have significant toxicity.
• ——
  作者：Yu. V. Kharitonov

  DOI：10.1023/a:1023490528591

  日期：——

  The Diels-Alder reaction of lambertianic acid with maleic anhydride occurred in a stereoselective fashion and yielded diastereoisomeric (1R,2S,6R,7R)- and (1S,2R,6S,7S)-exo-adducts. The latter reacted with L-valinol to give the corresponding diterpenoid imides, 4-aza-9-oxabicyclo[2.2.1]dec-8-enes. Reactions of lambertianic acid with N-substituted maleimides in the presence of Lewis acids afforded diastereoisomeric adducts having both exo and endo configuration. Some transformations of the adducts were examined with a view to obtain cantharidin and dihydroisoindole analogs.