methyl N,N-maleoyl-D,L-phenylalaninate | 160637-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N,N-maleoyl-D,L-phenylalaninate
• 英文别名: N,N-maleoyl-L,D-Phe-OMe；N-fumaroyl-l-phenylalanine methyl ester；methyl 2-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)-3-phenylpropanoate
• CAS: 160637-66-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: VPSIQIJWHYXLMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-1-(1-trimethylsiloxyvinyl)-3,4-dihydronaphthaline 、 methyl N,N-maleoyl-D,L-phenylalaninate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以39%的产率得到methyl rac-(S)-2-[(8S,9R,13S,14R)-3-methoxy-18-nor-11,15,17-trioxo-16-azaestra-1,3,5(10)-trien-16-yl]-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  类固醇。手性 N ， N- 马来酰基氨基酸与1-（1-三甲基甲硅烷氧基乙烯基）-3,4-二氢萘的反应

  摘要：

  N ， N 之间的环加成 -马来酰基氨基酸酯和1-（1-三甲基甲硅烷氧基乙烯基）-3,4-二氢萘得到了16-氮杂-1,3,5（10）-三烯的11-（三甲基甲硅烷氧基）衍生物。通过去甲硅烷基化将它们转化成母体11-氧代衍生物，其与羟胺反应生成11-羟基亚氨基衍生物。使用不同的NMR方法，HPLC，CD，X射线结构分析和计算来阐明产物的立体化学。发现从这些环加成物中获得非对映异构体的混合物。使用手性马来酰基氨基酸衍生物的反应没有改变该结果。手性中心没有引起立体选择性，这可能是由于手性侧链的柔韧性引起的。仅在与苯丙氨酸衍生物的反应中发现侧链的直接影响。这可以解释为芳族体系与酰亚胺部分的羰基之间的相互作用。这种相互作用使芳香环保持在最终产物中的位置，并在X射线晶体学分析中发现，并与计算结果相符。

  DOI：

  10.1007/s00706-005-0406-8
• 作为产物：
  描述：

  N-maleyl-D,L-phenylalanine 在 三乙胺 、 苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl N,N-maleoyl-D,L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  Bodtke; Otto, Hans-Hartwig, Pharmazie, 2005, vol. 60, # 11, p. 803 - 813

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ru(II) Catalyzed Oxidative Dehydrogenative Annulation and Spirocyclization of Isoquinolones with N‐Substituted Maleimides
  作者：Kaushik Seal、Biswadip Banerji

  DOI：10.1002/adsc.202300963

  日期：2024.4.23

  Mechanistically dehydrogenative, oxidative C-C followed by C-N cross-coupling and aza-michael reaction pathway led to the corresponding fused and spiro-products respectively. A diversified library of eighty-one (81) such two products were synthesized by employing this methodology. The fused and the spirocyclized polyheterocyclic compounds absorbed at λmax 240-270 nm range, however only spiro-compounds produced

  本文报道了钌(II)催化的无添加剂的不同马来酰亚胺在3,4-二取代异喹诺酮上的氧化、脱氢成环反应，得到稠合和螺环化的异喹啉-异喹诺酮和异吲哚并-异喹诺酮衍生物。通过简单地改变溶剂和氧化剂，在两种不同的条件下，该方法产生了两种不同的多-N-杂环化产物。在使用 Ru(II) 催化剂的邻位 C-H 活化中，策略性地使用异喹诺酮-NH 作为内部导向基团。机械脱氢、氧化C-C，随后是C-N交叉偶联和氮杂迈克尔反应途径，分别产生相应的稠合和螺环产物。采用这种方法合成了包含八十一 (81) 种这样两种产品的多样化库。稠合和螺环化多杂环化合物在 λmax 240-270 nm 范围内吸收，但只有螺环化合物在 λem 391-450 nm 范围内产生蓝色荧光。
• Bodtke; Otto, Hans-Hartwig, Pharmazie, 2005, vol. 60, # 11, p. 803 - 813
  作者：Bodtke、Otto, Hans-Hartwig

  DOI：——

  日期：——
• Azasteroids. Reaction of Chiral N,N-Maleoyl Amino Acids with 1-(1-Trimethylsiloxyvinyl)-3,4-dihydronaphthalene
  作者：Anja Bodtke、Milton T. Stubbs、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1007/s00706-005-0406-8

  日期：2006.1

  cycloaddition between N , N -maleoyl amino acid esters and 1-(1-trimethylsiloxyvinyl)-3,4-dihydronaphthalene gave 11-(trimethylsiloxy) derivatives of 16-azaestra-1,3,5(10)-trienes. These were transformed by desilylation into the parent 11-oxo-derivatives, which reacted with hydroxylamines to 11-hydroxyimino derivatives. The stereochemistry of the products was elucidated using different NMR methods, HPLC, CD

  N ， N 之间的环加成 -马来酰基氨基酸酯和1-（1-三甲基甲硅烷氧基乙烯基）-3,4-二氢萘得到了16-氮杂-1,3,5（10）-三烯的11-（三甲基甲硅烷氧基）衍生物。通过去甲硅烷基化将它们转化成母体11-氧代衍生物，其与羟胺反应生成11-羟基亚氨基衍生物。使用不同的NMR方法，HPLC，CD，X射线结构分析和计算来阐明产物的立体化学。发现从这些环加成物中获得非对映异构体的混合物。使用手性马来酰基氨基酸衍生物的反应没有改变该结果。手性中心没有引起立体选择性，这可能是由于手性侧链的柔韧性引起的。仅在与苯丙氨酸衍生物的反应中发现侧链的直接影响。这可以解释为芳族体系与酰亚胺部分的羰基之间的相互作用。这种相互作用使芳香环保持在最终产物中的位置，并在X射线晶体学分析中发现，并与计算结果相符。