5-[3-aminoprop-1-ynyl]-2'-deoxycytidine-5'-O-triphosphate | 115899-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 5-[3-aminoprop-1-ynyl]-2'-deoxycytidine-5'-O-triphosphate
• 英文别名: 5-(3-aminoprop-1-ynyl)-2'-deoxycytidine-5'-triphosphate；aminopropargyl dCTP；AP-dCTP；[[(2R,3S,5R)-5-[4-amino-5-(3-aminoprop-1-ynyl)-2-oxopyrimidin-1-yl]-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 115899-39-3
• 化学式: C₁₂H₁₉N₄O₁₃P₃
• 分子量: 520.223
• InChiKey: LVTQIVFSMGDIPF-IVZWLZJFSA-N

物化性质

• 沸点：
  836.0±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  274
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  14

制备方法与用途

生物活性方面，5-Propargylamino-dCTP 是一种核苷酸分子，能够与分子标记物偶联，适用于核酸标记或序列分析。更多详细信息，请参考专利文献 US9035035B2 中提到的化合物 dCTP-PA。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[3-aminoprop-1-ynyl]-2'-deoxycytidine-5'-O-triphosphate 、 在 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 以2.8 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  酸敏感连接单元的合成及其在DNA测序中的用 途

  摘要：

  本发明公开了一种酸敏感连接单元的合成及其在DNA测序中的用途。该酸敏感连接单元，结构式为：其中R为NH2或N3，m为0～44中任一整数，n为0～44中任一整数；R1，R2均为脂肪族烷基，或R1，R2均为芳香族衍生物，或R1为苯基、萘基、苯基的衍生物、或萘基的衍生物，R2为脂肪族烷基或氢；或R2为苯基、萘基、苯基的衍生物、或萘基的衍生物，R1为脂肪族烷基或氢，或R1、R2构成环己基、环戊基或环丁基。该酸敏感连接单元与核苷酸及荧光素连接得到的可逆终端可用于DNA合成测序。该类可逆终端可用于DNA测序；同时，其合成所需原料简单易得，合成过程均为常规化学反应，可用于大规模推广使用。

  公开号：

  CN104292117B
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-2'-脱氧胞苷 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.58h， 生成 5-[3-aminoprop-1-ynyl]-2'-deoxycytidine-5'-O-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  用于高密度可变 DNA 功能化的多功能工具箱

  摘要：

  为了扩大化学修饰 DNA 在纳米和生物技术、材料科学、传感器开发和分子识别中的适用性，需要将大量不同的修饰同时引入同一核酸序列的策略。在这里，我们使用各种化学修饰的三磷酸脱氧核苷酸 (dNTP)、DNA 聚合酶和模板，研究通过引物延伸和 PCR 获得功能化 dsDNA 的范围和限制。每条链中的所有天然核碱基都被多达四种不同的碱基修饰类似物取代。我们研究了酶促扩增的序列依赖性，以从修饰的 dNTP 和 fDNA 模板中产生高密度功能化 DNA (fDNA)，并发现与富含 AT 的序列相比，富含 GC 的序列扩增效率降低。对所使用的聚合酶也有很强的依赖性。虽然 A 族聚合酶通常在包含特定碱基连续片段的“要求高”的模板上表现不佳，但 B 族聚合酶更适合此目的，尤其是 Pwo 和 Vent (exo-) DNA 聚合酶。通过 CD 光谱对以增加的密度进行修饰的 fDNA 进行系统分析表明，无论其化学性质如何，单个修饰碱基都不会改变整体

  DOI：

  10.1021/ja051725b

文献信息

• Synthesis of Polyanionic C5-Modified 2′-Deoxyuridine and 2′-Deoxycytidine-5′-Triphosphates and Their Properties as Substrates for DNA Polymerases
  作者：Claire Dutson、Esther Allen、Mark J. Thompson、Joseph H. Hedley、Heather E. Murton、David M. Williams

  DOI：10.3390/molecules26082250

  日期：——

  Modified 2′-deoxyribonucleotide triphosphates (dNTPs) have widespread applications in both existing and emerging biomolecular technologies. For such applications it is an essential requirement that the modified dNTPs be substrates for DNA polymerases. To date very few examples of C5-modified dNTPs bearing negatively charged functionality have been described, despite the fact that such nucleotides might potentially be valuable in diagnostic applications using Si-nanowire-based detection systems. Herein we have synthesised C5-modified dUTP and dCTP nucleotides each of which are labelled with an dianionic reporter group. The reporter group is tethered to the nucleobase via a polyethylene glycol (PEG)-based linkers of varying length. The substrate properties of these modified dNTPs with a variety of DNA polymerases have been investigated to study the effects of varying the length and mode of attachment of the PEG linker to the nucleobase. In general, nucleotides containing the PEG linker tethered to the nucleobase via an amide rather than an ether linkage proved to be the best substrates, whilst nucleotides containing PEG linkers from PEG6 to PEG24 could all be incorporated by one or more DNA polymerase. The polymerases most able to incorporate these modified nucleotides included Klentaq, Vent(exo-) and therminator, with incorporation by Klenow(exo-) generally being very poor.

  修改后的2'-脱氧核苷酸三磷酸盐（dNTPs）在现有和新兴的生物分子技术中具有广泛的应用。对于这些应用，修改后的dNTPs能够作为DNA聚合酶的底物是一个基本要求。迄今为止，尽管这些核苷酸可能在使用基于硅纳米线检测系统的诊断应用中具有潜在价值，但很少有负电荷官能团的C5-修饰dNTPs的例子被描述。在这里，我们合成了带有二阴离子报告基团的C5-修饰的dUTP和dCTP核苷酸，每个核苷酸都通过基于聚乙二醇（PEG）的链接物与核碱基标记。研究了这些修改后的dNTPs与各种DNA聚合酶的底物特性，以研究改变PEG连接物长度和连接模式对核碱基的影响。一般来说，含有通过酰胺而不是醚键连接到核碱基的PEG连接物的核苷酸被证明是最好的底物，而含有从PEG6到PEG24的PEG连接物的核苷酸都可以被一个或多个DNA聚合酶所合并。最能够合并这些修改后的核苷酸的聚合酶包括Klentaq、Vent（exo-）和therminator，而Klenow（exo-）的合并通常非常差。
• 基于分子胶的荧光标记核苷酸及其在DNA测 序中的用途
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN104693258B

  公开（公告）日：2017-12-08

  本发明公开了一种基于分子胶的荧光标记核苷酸及其在DNA测序中的用途；所述荧光标记核苷酸的结构式如式(Ⅰ)所示：，其中，R1为或R2为荧光素或dNTP为含四个不同的碱基的核苷三磷酸；荧光素选自BODIPY、罗丹明、香豆素、呫吨、花青、芘、酞菁、alexa、squarene染料、产生能量转移染料的组合以及其衍生物中的一种。本发明的荧光标记核苷酸可用于DNA测序；同时，本发明荧光标记核苷酸的合成所需原料简单易得，可用于大规模推广使用，并且生物学评价结果表明该类可逆终端能完全满足高通量测序的生化反应所有要求，具备很好的实用前景。
• Differentiation of nucleic acid segments on the basis of nucleotide differences
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0369360A2

  公开（公告）日：1990-05-23

  A process for distinguishing nucleic acid segments on the basis of nucleotide differences, thereby providing a rapid, convenient means for detecting mutation, is disclosed. The present process comprises synthesizing separately complementary nucleic acid strands on each of at least two target nucleic acid templates using a nucleic acid polymerase and nucleoside triphosphate substrates, wherein at least one of the natural nucleoside triphosphate substrates is replaced with a mobility-shifting analog; denaturing the synthesized strands from the templates if necessary; and comparing the mobility of the separately synthesized strands through a size-fractionation medium. A difference in mobility indicates that the target nucleic acid templates contain different numbers of total nucleotides and/or different numbers of nucleotides complementary to the mobility-shifting analogs. Thus, the process of the present invention can be used to distinguish homologous DNAs or RNAs differing by nucleotide substitutions that affect the number of mobility-shifting analog residues incorporated into synthesized strands, as well as to distinguish differences due to nucleotide insertion or deletion.

  本发明公开了一种根据核苷酸差异区分核酸片段的方法，从而提供了一种快速、方便的突变检测手段。本发明的过程包括使用核酸聚合酶和三磷酸核苷底物在至少两个目标核酸模板上分别合成互补核酸链，其中至少一种天然三磷酸核苷底物被迁移率转移类似物取代；必要时将合成的核酸链从模板上变性；通过大小分馏介质比较分别合成的核酸链的迁移率。迁移率的差异表明目标核酸模板含有不同数量的总核苷酸和/或不同数量的与迁移率改变类似物互补的核苷酸。因此，本发明的方法可用于区分因核苷酸置换而不同的同源 DNA 或 RNA（核苷酸置换会影响合成链中移动性转换类似物残基的数量），也可用于区分因核苷酸插入或缺失而造成的差异。
• Dioxetane labeled probes and detection assays employing the same
  申请人：——

  公开号：US20020106687A1

  公开（公告）日：2002-08-08

  Probes labeled with 1,2-dioxetane precursors can be employed in a variety of assays. The probes may be nucleic acid, peptide nucleic acid, proteins including enzyme, antibody or antigen, steroid, carbohydrate, drug or non-drug hapten. The probe is provided with a 1,2-dioxetane precursor bound thereto, generally either covalently, or a strong ligand bond. The dioxetane precursor moiety is converted to a bound 1,2-dioxetane by exposure to singlet oxygen. These dioxetane (labels) either spontaneously decompose, or are induced to decompose by an appropriate trigger to release light. The trigger may be a change in pH temperature, or an agent which removes a protective group. Assay formats in which these 1,2-dioxetane labeled probes and referents may be used to include hybridization assays, immuno assays, gel-based assays and Capillary Zone Electrophoresis.

  用 1,2-二氧杂环丁烷前体标记的探针可用于各种检测。探针可以是核酸、肽核酸、蛋白质（包括酶、抗体或抗原）、类固醇、碳水化合物、药物或非药物合体。探针与 1,2-二氧杂环丁烷前体结合，一般是共价结合或强配体键结合。二氧杂环丁烷前体分子暴露在单线态氧中会转化为结合的 1,2-二氧杂环丁烷。这些二氧杂环丁烷（标签）或自发分解，或通过适当的触发器诱导分解以释放光。触发因素可以是 pH 值和温度的变化，也可以是去除保护基的物质。可使用这些 1,2-二氧杂环丁烷标记探针和参照物的检测方式包括杂交检测、免疫检测、凝胶检测和毛细管区电泳。
• Alkynylamino-nucleotides
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0251786B1

  公开（公告）日：1994-11-30