2-phthalimido-3-phenyl-N-(pyridin-2-yl)propanamide | 65919-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-phthalimido-3-phenyl-N-(pyridin-2-yl)propanamide
• 英文别名: 2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-3-phenyl-N-(pyridin-2-yl)propanamide；2-(N-Phthaloyl-DL-phenylalaninacyl)-aminopyridin；2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-phenyl-N-pyridin-2-ylpropanamide
• CAS: 65919-30-4
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃O₃
• 分子量: 371.395
• InChiKey: LTBMNBSMHSEKQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  645.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phthalimido-3-phenyl-N-(pyridin-2-yl)propanamide 在 三氟甲磺酸酐 、 3-hydroxy quinuclidine 、 copper diacetate 、 Selectfluor 、 N,N-二异丙基乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-phthalimido-2-fluoro-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化α-C（sp 3）–H直接氟化配位合成α-氟代α-氨基酸季铵盐衍生物

  摘要：

  已经开发了一种配位的，铜催化的直接α-C（sp 3）-H氟化方法来制备重要的季铵化α-氟化α-氨基酸衍生物。提出了一种Cu（II）催化SET氧化加成机理，涉及一种关键的氟化物偶联的Cu（II）电荷转移配合物。该方案可以耐受多种α-氨基酸，为此，辅助基团可以高产率去除，并可以直接制备具有可分离的，单一的绝对绝对构型的目标化合物的二肽衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03044
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)-3-苯基丙酸 在 氯化亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2-phthalimido-3-phenyl-N-(pyridin-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  氨基噻唑和氨基吡啶的氨基酸缀合物作为潜在抗癌剂：合成、分子对接和体外评价

  摘要：

  目的：对现有抗癌药物产生耐药性正日益成为一个重大挑战，新的化学实体可能会被发现以弥补这种治疗失败。目前的研究证明了 2-氨基噻唑 [ S3 ( ad ) 和S5 ( ad )] 和 2-氨基吡啶 [ S4 ( ad ) 和S6 ( ad )] 衍生物的合成，可以靶向与癌症发展有关的多个细胞网络。 方法：进行生物学测定以研究合成化合物的抗氧化和抗癌潜力。氧化还原失衡和氧化应激是癌症的标志，因此，通过DPPH测定初步筛选了合成化合物的抗氧化活性，并进一步选择了具有显着抗氧化潜力的五种衍生物S3b、S3c、S4c、S5b和S6c进行研究。体外抗癌潜力。针对亲本 (A2780) 和顺铂耐药 (A2780CISR) 卵巢癌细胞系评估细胞毒性活性。此外，进行活性化合物的分子对接研究以确定结合亲和力。 结果：结果显示，与亲本细胞相比，S3c、S5b和S6c在顺铂耐药细胞系中的耐药因子 (RF) 和 IC

  DOI：

  10.2147/dddt.s297013

文献信息

• Copper-Catalyzed Direct C(sp³)–H Alkoxylation to Access Quaternary α-Alkoxylated Amino Acid Derivatives
  作者：Qiang Wei、Yao Ma、Yi Dong、Gang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01853

  日期：2020.8.7

  prepare quaternary α-alkoxylated amino acid derivatives in good yields. This protocol can be applied to a series of α-amino acids bearing a variety of functional group substituents. Facile removal of the auxiliary directing group and tolerance of condensation conditions for amide bond formation enable the potential application of this method in the discovery of new peptide drugs in the future.

  开发了铜催化的C（sp 3）–H烷氧基化反应，以高产率制备季α-烷氧基化氨基酸衍生物。该方案可以应用于带有各种官能团取代基的一系列α-氨基酸。容易除去辅助指导基团和酰胺键形成的缩合条件的耐受性使该方法在将来发现新肽药物中的潜在应用成为可能。
• US5200408A
  申请人：——

  公开号：US5200408A

  公开（公告）日：1993-04-06