4-amino-5-[3-[bis[[1-(pyren-1-ylmethyl)triazol-4-yl]methyl]amino]prop-1-ynyl]-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one | 1431298-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 4-amino-5-[3-[bis[[1-(pyren-1-ylmethyl)triazol-4-yl]methyl]amino]prop-1-ynyl]-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 1431298-70-2
• 化学式: C₅₂H₄₂N₁₀O₄
• 分子量: 870.97
• InChiKey: XNHPCHHOMZPVHY-VURFOUDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-碘-2'-脱氧胞苷 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-amino-5-[3-[bis[[1-(pyren-1-ylmethyl)triazol-4-yl]methyl]amino]prop-1-ynyl]-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  yr和双-DNA核碱基缀合物：线性和树突状胞嘧啶和7-脱氮鸟嘌呤点击加合物的准分子和单体荧光

  摘要：

  使用pyr叠氮化物在铜（I）催化的点击反应中，由5-炔基-2'-脱氧胞苷制备分支和非分支的核苷pyr点击偶联物。Click化学也被应用于寡核苷酸以产生具有线性或树枝状侧链的pyr标记的缀合物。虽然带有两个近端pyr的树状核苷显示出很强的准分子荧光，但是含有连接到支链上的两个pyr残基的单链寡核苷酸却仅表现出弱的准分子发射或没有准分子发射。相反，当近端炔基化核苷功能化时，观察到单链寡核苷酸的准分子荧光。在两个带有both残基的核碱基上修饰的“ dC-dG”碱基对也检测到强准分子荧光，因此荧光染料在互补链中。一般来说，fluorescence荧光被7-脱氮鸟嘌呤碱强烈淬灭（电荷转移），而胞嘧啶连接的emission的发射不受影响。by相互作用也得到了证明DNA双链体的T m增加和分子动力学模拟。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.054