pentafluorophenyl 5-methyl-2-oxo-1,3-dioxane-5-carboxylate | 1252553-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: pentafluorophenyl 5-methyl-2-oxo-1,3-dioxane-5-carboxylate
• 英文别名: MTC-OPhF5；5-methyl-5-pentafluorophenyloxycarboxyl-1,3-dioxane-2-one；(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl) 5-methyl-2-oxo-1,3-dioxane-5-carboxylate
• CAS: 1252553-69-7
• 化学式: C₁₂H₇F₅O₅
• 分子量: 326.177
• InChiKey: FACQWEJDKGLTKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.570±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙二醇单甲醚 、 pentafluorophenyl 5-methyl-2-oxo-1,3-dioxane-5-carboxylate 在 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到2-(2-methoxyethoxy)ethyl 5-methyl-2-oxo-1,3-dioxane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用多功能五氟苯基酯中间体简单有效地合成官能化环状碳酸酯单体

  摘要：

  已开发出一种功能化环状碳酸酯单体的改进的两步合成路线，其特点是具有活性五氟苯基酯基团的新型环状碳酸酯中间体 (MTC-OPhF(5))。这种多功能的五氟苯酯中间体可以在一个高产步骤中以克到千克的规模合成，并且易于在台式机上储存和处理。MTC-OPhF(5) 的活性五氟苯基酯可以用合适的亲核试剂（如醇和胺）进一步取代，以高产率生成官能化环状碳酸酯。取代反应可耐受多种官能团，包括各种疏水性和亲水性基团、反应性官能团（通过硫醇-烯点击化学或卤代烷）以及受保护的酸、醇、硫醇和胺。

  DOI：

  10.1021/ja105332k
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-5-benzyloxycarbonyl-1,3-dioxan-2-one 在 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 pentafluorophenyl 5-methyl-2-oxo-1,3-dioxane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ANTIMICROBIAL CATIONIC POLYAMINES

  摘要：

  抗菌、非溶血性阳离子聚胺是通过用一种质子酸处理部分N-酰化聚乙烯亚胺和/或部分氧化聚乙烯亚胺制备的。这些阳离子聚胺可以具有线性或支链聚乙烯亚胺骨架结构。最好的情况是，这些阳离子聚胺包括吊挂脲基团，可以通过含有吊挂脲基团的环状碳酸酯引入。这些阳离子聚胺在低浓度下可以对结核分枝杆菌起作用。这些阳离子聚胺对革兰氏阴性大肠杆菌和铜绿假单胞菌、革兰氏阳性金黄色葡萄球菌以及真菌白色念珠菌在溶液中和膜的形式中也具有有效性。

  公开号：

  US20150342984A1

文献信息

• Ring-Opening Polymerization of Prodrugs: A Versatile Approach to Prepare Well-Defined Drug-Loaded Nanoparticles
  作者：Jinyao Liu、Wenge Liu、Isaac Weitzhandler、Jayanta Bhattacharyya、Xinghai Li、Jing Wang、Yizhi Qi、Somnath Bhattacharjee、Ashutosh Chilkoti

  DOI：10.1002/anie.201409293

  日期：2015.1.12

  The synthesis of polymer–drug conjugates from prodrug monomers consisting of a cyclic polymerizable group that is appended to a drug through a cleavable linker is achieved by organocatalyzed ring‐opening polymerization. The monomers polymerize into well‐defined polymer prodrugs that are designed to self‐assemble into nanoparticles and release the drug in response to a physiologically relevant stimulus

  由有机可催化的开环聚合反应，通过由可裂解的连接基连接到药物上的环状可聚合基团组成的前药单体，合成聚合物-药物共轭物。单体聚合成定义明确的聚合物前药，这些前药旨在自组装成纳米颗粒，并响应生理相关刺激而释放药物。该方法与结构上不同的药物相容，并允许不同的药物通过单体的定量转化而共聚。可以通过调节单体/引发剂的进料比来控制载药量，并且可以通过选择接头将药物释放编码到聚合物中。
• BIODEGRADABLE ORGANIC RADICAL-FUNCTIONALIZED POLYCARBONATES FOR MEDICAL APPLICATIONS
  申请人：International Business Machines Corporation

  公开号：US20160220705A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  Paramagnetic, amphiphilic, biocompatible polymers were prepared comprising a carbonate repeat unit bearing a paramagnetic organic radical, more specifically a nitroxyl radical. The radical polymers can be produced in one step from a precursor polymer bearing an active ester side chain by treating the precursor polymer with a radical-bearing nucleophile. The precursor polymer can be prepared by organocatalyzed catalyzed ring opening polymerization (ROP) of a cyclic carbonate monomer bearing an active ester side chain. The radical polymers can be non-toxic and partially biodegradable. The radical polymers have utility as contrast enhancing agents in a medical imaging application and/or as therapeutic agents for treating a medical condition. The radical polymers can also serve as carriers for therapeutic agents (e.g., drugs) and/or medical image enhancing agents (e.g., NIRF dyes).

  具有顺磁性、两性亲疏性、生物相容性的聚合物已经制备好，其中包含一个带有顺磁性有机自由基的碳酸酯重复单元，更具体地说是一个亚硝基自由基。这种自由基聚合物可以通过将带有活性酯侧链的前体聚合物与带有自由基的亲核试剂处理而一步制备而成。前体聚合物可以通过有机催化的环氧化聚合（ROP）来制备，该环氧化单体带有活性酯侧链。这种自由基聚合物可能是无毒且部分可生物降解的。这种自由基聚合物在医学成像应用中可用作增强对比剂，和/或作为治疗医疗状况的治疗剂。这种自由基聚合物还可以作为治疗剂（例如药物）和/或医学图像增强剂（例如NIRF染料）的载体。
• ANTIMICROBIAL CATIONIC POLYCARBONATES
  申请人：INTERNATIONAL BUSINESS MACHINES CORPORATION

  公开号：US20140301967A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Antimicrobial cationic polymers having one or two cationic polycarbonate chains were prepared by organocatalyzed ring opening polymerization. One antimicrobial cationic polymer has a polymer chain consisting essentially of cationic carbonate repeat units linked to one or two end groups. The end groups can comprise a covalently bound form of biologically active compound such as cholesterol. Other antimicrobial cationic polymers have a random copolycarbonate chain comprising a minor mole fraction of hydrophobic repeat units bearing a covalently bound form of a vitamin E and/or vitamin D2. The cationic polymers exhibit high activity and selectivity against Gram-negative and Gram-positive microbes and fungi.

  具有一个或两个阳离子聚碳酸酯链的抗菌阳离子聚合物是通过有机催化的环氧开聚合制备的。其中一种抗菌阳离子聚合物具有基本由阳离子碳酸酯重复单元构成的聚合物链，与一个或两个末端基团相连。末端基团可以包括胆固醇等生物活性化合物的共价结合形式。其他抗菌阳离子聚合物具有随机共聚碳酸酯链，其中含有少量疏水重复单元，带有维生素E和/或维生素D2的共价结合形式。这些阳离子聚合物对革兰氏阴性和革兰氏阳性微生物和真菌表现出高活性和选择性。
• POLYMERS BEARING PENDANT PENTAFLUOROPHENYL ESTER GROUPS, AND METHODS OF SYNTHESIS AND FUNCTIONALIZATION THEREOF
  申请人：Fujiwara Masaki

  公开号：US20100305281A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  A one pot method of preparing cyclic carbonyl compounds comprising an active pendant pentafluorophenyl ester group is disclosed. The cyclic carbonyl compounds can be polymerized by ring opening methods to form ROP polymers comprising repeat units comprising a side chain pentafluorophenyl ester group. Using a suitable nucleophile, the pendant pentafluorophenyl ester group can be selectively transformed into a variety of other functional groups before or after the ring opening polymerization.

  揭示了一种制备含有活性吊挂五氟苯基酯基团的环状羰基化合物的一锅法。这些环状羰基化合物可以通过环开启方法聚合，形成包含侧链五氟苯基酯基团的ROP聚合物重复单元。使用适当的亲核试剂，吊挂的五氟苯基酯基团可以在环开启聚合之前或之后选择性地转化为各种其他功能基团。
• A Modular Method for the High-Yield Synthesis of Site-Specific Protein-Polymer Therapeutics
  作者：Yan Pang、Jinyao Liu、Yizhi Qi、Xinghai Li、Ashutosh Chilkoti

  DOI：10.1002/anie.201604661

  日期：2016.8.22

  protein/peptide–polymer therapeutics by a modular approach that consists of three steps: 1) fusion of a protein/peptide of interest with an elastin‐like polypeptide that enables facile purification and high yields; 2) installation of a clickable group at the C terminus of the recombinant protein/peptide with almost complete conversion by enzyme‐mediated ligation; and 3) attachment of a polymer by a click reaction

  一种通用的方法被描述为通过模块化方法来设计精确定义的蛋白质/肽聚合物疗法，该方法包括三个步骤：1）将目标蛋白质/肽与弹性蛋白样多肽融合，从而能够轻松纯化和高产率；2）在重组蛋白/肽的C末端安装一个可点击的基团，通过酶介导的连接几乎完全转化; 3）通过点击反应与接近定量的转化连接聚合物。我们证明了这种模块化方法适用于各种蛋白质/肽药物，并使用其将它们与结构多样的水溶性聚合物缀合，从而延长了这些蛋白质的血浆循环时间。与天然蛋白/肽相比，对小鼠给药后，其蛋白/肽-聚合物结合物的药代动力学和治疗效果得到了显着改善。本文报道的研究提供了一种简便的方法来合成用于治疗和其他用途的蛋白质/肽-聚合物共轭物。