benzyloxycarbonyl-glycyl-DL-phenylalanylglycine ethyl ester | 4526-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyloxycarbonyl-glycyl-DL-phenylalanylglycine ethyl ester
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-glycyl=>phenylalanyl=>glycine ethyl ester; N-benzyloxycarbonyl-glycyl=>DL-phenylalanyl=>glycine ethyl ester；N-Benzyloxycarbonyl-glycyl=>phenylalanyl=>glycin-aethylester; N-Benzyloxycarbonyl-glycyl=>DL-phenylalanyl=>glycin-aethylester；N-Benzyloxycarbonyl-glycyl-DL-phenylalanyl-glycinaethylester；Benzyloxycarbonylglycyl-DL-phenylalanylglycinaethylester；Z-Gly-Ala(-Phenyl)-Gly-OC2H5；Z-Gly-DL-Phe-Gly-O-CH2-CH3；ethyl 2-[[3-phenyl-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]propanoyl]amino]acetate
• CAS: 4526-85-6；101221-82-3
• 化学式: C₂₃H₂₇N₃O₆
• 分子量: 441.484
• InChiKey: AQNKTIBMAUEPDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-苯丙氨酸 在 仲丁基氯甲酸酯 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 生成 benzyloxycarbonyl-glycyl-DL-phenylalanylglycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Peptides Using Mixed Carbonic—Carboxylic Acid Anhydrides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01123a028

文献信息

• Reaction of carboxylate salts with cyclic phosphoramidates: amide bond formation by prior amine capture
  作者：M. Wakselman、F. Acher

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78585-6

  日期：1980.1

  Tri- or tetraalkyl-ammonium carboxylates react with 2-alkylamino-2-oxo-1,3,2-benzodioxaphospholes at 25°C to give amides or peptides, probably by a nucleophilic attack on phosphorous followed by a cascade of intramolecular acyl transfer reaction.

  三烷基或四烷基铵羧酸盐在25°C下与2-烷基氨基-2-氧代-1,3,2-苯并二恶唑磷脂反应生成酰胺或肽，可能是通过对磷的亲核攻击，随后是分子内酰基转移反应的级联。
• Verdoppelungsreaktionen beim Ringschluss von Peptiden. II. Cyclo-glycyl-glycyl-DL-phenylalanyl-glycyl-glycyl-DL-phenylalanyl. Verwendung aktivierter Ester zur Synthese makrocyclischer Peptide. Molekulargewichtsbestimmungen in Dimethylsulfoxyd. 8. Mitteilu
  作者：R. Schwyzer、P. Sieber

  DOI：10.1002/hlca.19580410728

  日期：——

  New combinations of activated ester groupings with N-substituents are described for preparing activated esters of peptides which may be used for cyclization (to homodetic cyclic polypeptides). Various activated esters of glycyl-glycyl-DL-phenylalanine and glycyl-DL-phenylalanyl-glycine yield cyclo-glycyl-glycyl-DL-phenylalanyl-glycyl-glycyl-DL-phenylalanyl. These reactions present new examples for

  描述了活化的酯基与N-取代基的新组合，用于制备可用于环化（成同环的环状多肽）的肽的活化的酯。甘氨酰-甘氨酰-DL-苯丙氨酸和甘氨酰-DL-苯丙氨酰-甘氨酸的各种活化的酯产生环-甘氨酰-甘氨酰-DL-苯丙氨酰-甘氨酰-甘氨酰-DL-苯丙氨酰。这些反应为环化过程中的“加倍反应”提供了新的实例。相同的环多肽是在对甘氨酰-甘氨酰基-DL-DL-苯丙氨酰基-甘氨酰-甘氨酰-DL-苯丙氨酸的对甲磺酰基苯基酯进行环化后获得的，表明其中一种非对映异构体可能主要是在环化过程中形成的。
• Amine Activation: “Inverse” Dipeptide Synthesis and Amide Function Formation through Activated Amino Compounds
  作者：Eleonora Tosi、Jean-Marc Campagne、Renata Marcia de Figueiredo

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01288

  日期：2022.9.16

  A copper(II)/HOBt-catalyzed procedure for the synthesis of dipeptides and “general” amides has been developed using microwave irradiation to considerably hasten the reaction. As an alternative to using traditional carboxylic acid activation, the method relies on the use of N-acyl imidazoles as activated amino partners. By doing so, a nonconventional way to reach dipeptides and amides has been proposed

  已开发出一种铜 (II)/HOBt 催化合成二肽和“一般”酰胺的方法，使用微波辐射可显着加速反应。作为使用传统羧酸活化的替代方法，该方法依赖于使用 N-酰基咪唑作为活化的氨基伙伴。通过这样做，通过具有挑战性且研究较少的 N → C 方向合成，提出了一种非常规的方法来获得二肽和酰胺。已成功合成了一系列二肽和“通用”酰胺，并且该方法的适用性已在克级合成中得到说明。所提出的温和反应条件完全适合在敏感氨基酸存在下进行偶联，从而提供没有可检测到的外消旋作用的产物。此外，
• Glatthard,R.; Matter,M., Helvetica Chimica Acta, 1963, vol. 46, p. 795 - 804
  作者：Glatthard,R.、Matter,M.

  DOI：——

  日期：——
• The Use of Phosphite Amides in Peptide Syntheses¹
  作者：George W. Anderson、Jack Blodinger、Richard W. Young、Alice D. Welcher

  DOI：10.1021/ja01141a022

  日期：1952.11