N⁴-acetyl-1-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-5-{3-[di(prop-2-ynyl)amino]prop-1-ynyl}-cytosine 3'-(2-cyanoethyl)-N,N'-diisopropyl phosphoramidite | 1431298-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N⁴-acetyl-1-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-5-{3-[di(prop-2-ynyl)amino]prop-1-ynyl}-cytosine 3'-(2-cyanoethyl)-N,N'-diisopropyl phosphoramidite
• 英文别名: N-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-5-[3-[bis(prop-2-ynyl)amino]prop-1-ynyl]-2-oxopyrimidin-4-yl]acetamide
• CAS: 1431298-68-8
• 化学式: C₅₀H₅₇N₆O₈P
• 分子量: 901.012
• InChiKey: JRIFXIIJRKURCS-YMXCJNALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-碘-2'-脱氧胞苷 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 N⁴-acetyl-1-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-5-{3-[di(prop-2-ynyl)amino]prop-1-ynyl}-cytosine 3'-(2-cyanoethyl)-N,N'-diisopropyl phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  yr和双-DNA核碱基缀合物：线性和树突状胞嘧啶和7-脱氮鸟嘌呤点击加合物的准分子和单体荧光

  摘要：

  使用pyr叠氮化物在铜（I）催化的点击反应中，由5-炔基-2'-脱氧胞苷制备分支和非分支的核苷pyr点击偶联物。Click化学也被应用于寡核苷酸以产生具有线性或树枝状侧链的pyr标记的缀合物。虽然带有两个近端pyr的树状核苷显示出很强的准分子荧光，但是含有连接到支链上的两个pyr残基的单链寡核苷酸却仅表现出弱的准分子发射或没有准分子发射。相反，当近端炔基化核苷功能化时，观察到单链寡核苷酸的准分子荧光。在两个带有both残基的核碱基上修饰的“ dC-dG”碱基对也检测到强准分子荧光，因此荧光染料在互补链中。一般来说，fluorescence荧光被7-脱氮鸟嘌呤碱强烈淬灭（电荷转移），而胞嘧啶连接的emission的发射不受影响。by相互作用也得到了证明DNA双链体的T m增加和分子动力学模拟。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.054

文献信息

• Pyrene and bis-pyrene DNA nucleobase conjugates: excimer and monomer fluorescence of linear and dendronized cytosine and 7-deazaguanine click adducts
  作者：Hui Mei、Sachin A. Ingale、Frank Seela

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.054

  日期：2013.6

  containing two pyrene residues attached to a branched chain display only weak or no excimer emission. Contrary, excimer fluorescence was observed for single-stranded oligonucleotides when proximal alkynylated nucleosides were functionalized. Strong excimer fluorescence was also detected for the ‘dC–dG’ base pair modified on both nucleobases with pyrene residues, thus having the fluorescent dye in complementary

  使用pyr叠氮化物在铜（I）催化的点击反应中，由5-炔基-2'-脱氧胞苷制备分支和非分支的核苷pyr点击偶联物。Click化学也被应用于寡核苷酸以产生具有线性或树枝状侧链的pyr标记的缀合物。虽然带有两个近端pyr的树状核苷显示出很强的准分子荧光，但是含有连接到支链上的两个pyr残基的单链寡核苷酸却仅表现出弱的准分子发射或没有准分子发射。相反，当近端炔基化核苷功能化时，观察到单链寡核苷酸的准分子荧光。在两个带有both残基的核碱基上修饰的“ dC-dG”碱基对也检测到强准分子荧光，因此荧光染料在互补链中。一般来说，fluorescence荧光被7-脱氮鸟嘌呤碱强烈淬灭（电荷转移），而胞嘧啶连接的emission的发射不受影响。by相互作用也得到了证明DNA双链体的T m增加和分子动力学模拟。