Ethyl 3-[(carbamoylimino)amino]but-2-enoate | 1086267-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 3-[(carbamoylimino)amino]but-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(carbamoyldiazenyl)but-2-enoate
• CAS: 1086267-87-9
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₃
• 分子量: 185.183
• InChiKey: DZKJGHCQIBAZFI-MIWUCIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-[(carbamoylimino)amino]but-2-enoate 在 selenium(IV) oxide 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.1h， 生成 2-ethyl 1,1-dimethyl 2-(1,2,3-selenadiazol-4-yl)ethylene-1,1,2-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Hurd-Mori型反应从1,2-二氮杂-1,3-丁二烯快速合成新的1,2,3-噻二唑和1,2,3-硒二唑。

  摘要：

  由1,2-二氮杂-1,3-丁二烯和亚甲基或甲基活化的底物获得的α-取代的azo产生了大量的环状化合物。特别是，在亚硫酰氯作为溶剂试剂的存在下，它们在新的4-取代的2,3-二氢-1,2,3-硒代二唑中用氯氧化硒转化为1,2,3-噻二唑（1）。 ，同时用二氧化硒将它们转化为4-取代的1,2,3-硒代二唑。我们还研究了1,2,3-噻二唑4a与1,2,2-二氮杂-1,3-丁二烯在碱性条件下生成4-肼基-1-（1,2,3）的反应中的亲核行为-噻二唑基）戊烷衍生物。此事件代表立体选择性合成的一个有趣示例，因为它仅导致RR / SS外消旋混合物的形成。后面这些化合物，

  DOI：

  10.1021/jo0264832

文献信息

• Improved Synthesis of Pyrroles and Indolesvia Lewis Acid-Catalyzed Mukaiyama–Michael-Type Addition/Heterocyclization of Enolsilyl Derivatives on 1,2-Diaza-1,3-Butadienes. Role of the Catalyst in the Reaction Mechanism
  作者：Orazio A. Attanasi、Gianfranco Favi、Paolino Filippone、Samuele Lillini、Fabio Mantellini、Domenico Spinelli、Marco Stenta

  DOI：10.1002/adsc.200600362

  日期：2007.4.2

  The Mukaiyama–Michael-type addition of various silyl ketene acetals or silyl enol ethers on some 1,2-diaza-1,3-butadienes proceeds at room temperature in the presence of catalytic amounts of Lewis acid affording by heterocyclization 1-aminopyrrol-2-ones and 1-aminopyrroles, respectively. 1-Aminoindoles have been also obtained by the same addition of 2-(trimethylsilyloxy)-1,3-cyclohexadiene on some

  在一些1,2-二氮杂1,3-丁二烯上在某些催化量的路易斯酸存在下，在一些1,2-二氮杂1,3-丁二烯上进行Mukaiyama-Michael型加成反应，得到各种甲硅烷基乙烯酮缩醛或甲硅烷基烯醇醚，这些反应是由杂环化1-aminopyrrol-2 -一和1-氨基吡咯。通过在一些1,2-二氮杂-1,3-丁二烯上同样添加2-（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-环己二烯并随后进行芳构化，也获得了1-氨基吲哚。机理研究表明，路易斯酸对烯丙基甲硅烷基衍生物的配位及其在1，2-二氮杂-1，3-丁二烯的偶氮-烯体系上的1，4-加成反应。甲硅烷基从肼基向酰胺氮的迁移，其酸性裂解和最终的内部杂环化产生最终产物。基于NMR研究和从头算 计算中，给出了甲硅烷基保护基团迁移的合理解释。
• Conjugated azoalkenes. Part XI. Direct synthesis of substituted pyrazoles and 4-triphenylphosphoranylidene-4,5-dihydropyrazol-5-ones by heterocyclization of some zwitterionic 1,4-adducts between conjugated azoalkenes and triphenylphosphine
  作者：Orazio A. Attanasi、Paolino Filippone、Amedeo Mei

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88729-9

  日期：1992.2

  The simple and direct synthesis in good yields of substituted pyrazoles and 4-triphenylphosphoranylidene-4,5-dihydropyrazol-5-ones is reported. These products have been prepared by heterocyclization under different reaction conditions of some 1,5-zwitterionic species obtained from the 1,4-conjugate addition of triphenylphosphine to the azo-ene system of conjugated azoalkenes.

  据报道，以简单的产率合成了简单且直接的合成的取代的吡唑和4-三苯基膦亚基-4,5-二氢吡唑-5-酮。这些产物是通过在不同反应条件下杂环化而制得的，这些物质是由三苯基膦的1，4-共轭加成到共轭偶氮烯烃的偶氮-烯体系中而得到的一些1，5-两性离子物质。
• Investigation on the reactivity of isoxazol-5-ones towards 1,2-diaza-1,3-dienes: new entry to variously substituted (imidazol-2-yl)acetate and 1,3-oxazin-6-one derivatives
  作者：Orazio A. Attanasi、Silvia Bartoccini、Gianfranco Favi、Gianluca Giorgi、Francesca R. Perrulli、Stefania Santeusanio

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.118

  日期：2012.1

  derivative. The first aza-Michael addition is followed by an intramolecular second, affording a fused heterobicyclic system that, upon ring opening and decarboxylation processes, gives rise to novel substituted imidazoles with an acetate functionality in the 2-position. On the contrary, under the same reaction conditions, 3-phenylisoxazol-5-one provides a double Michael addition at two units of DD involving

  1,2-二氮杂-1,3-二烯（DDs）在中性条件下会受到4-乙氧基羰基异恶唑-5-酮衍生物的N-亲核攻击。第一次氮杂-迈克尔加成之后是分子内第二种加成，提供稠合的杂环双环系统，其在开环和脱羧过程中产生具有2-位乙酸酯官能度的新型取代的咪唑。相反，在相同的反应条件下，3-苯基异恶唑-5-酮在DD的两个单元上首先涉及杂环的C-4和N-2提供双迈克尔加成。所得的二加合物自发地经历开环/闭环过程，该过程以提供1，3-恶嗪-6-衍生物的杂环的环扩大为结束。
• 1-Amino-2-chloromethylene-2,3-dihydropyrroles by unusual reaction of conjugated azoalkenes with 2-chloro-1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Orazio A Attanasi、Paolino Filippone、Chiara Fiorucci、Fabio Mantellini

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02428-8

  日期：1997.2

  1-amino-2-chloromethylene-2,3-dihydropyrroles, predominantly as E isomers, have been obtained in good yields and under mild conditions by the sodium hydride catalyzed reaction of some conjugated azoalkenes with 2-chloro-1,3-dicarbonyl compounds.

  通过氢化钠催化一些共轭偶氮烯烃与2-氯-1,3-二羰基的氢化钠反应，可以高收率和适度条件下获得新的1-氨基-2-氯亚甲基-2,3-二氢吡咯，主要为E异构体。化合物。
• Attanasi, Orazio A.; Crescentini, Lucia De; McKillop, Alexander, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 22, p. 3099 - 3102
  作者：Attanasi, Orazio A.、Crescentini, Lucia De、McKillop, Alexander、Santeusanio, Stefania、Serra-Zanetti, Franco

  DOI：——

  日期：——