2-mercaptoethyl trimethylsilyl ether | 37515-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-mercaptoethyl trimethylsilyl ether
• 英文别名: trimethyl(2-mercaptoethoxy)silane；1-trimethylsiloxy-ethane-2-thiol；HSCH2CH2OTMS；trimethyl-hydroxyl silylated thiol；Ethanethiol, 2-[(trimethylsilyl)oxy]-；2-trimethylsilyloxyethanethiol
• CAS: 37515-85-8
• 化学式: C₅H₁₄OSSi
• 分子量: 150.317
• InChiKey: HTHGXLACOYESSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146 °C
• 密度：
  0.898±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  10.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氟环氧丙烷 、 2-mercaptoethyl trimethylsilyl ether 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 30.0h， 以85%的产率得到O-pentafluoropropionyl-2-mercaptoethanol
  参考文献：
  名称：

  Formation of C–S Bond by the Elimination of Perfluorocarboxylic Acid

  摘要：

  Thiirane可以通过与三乙胺的分子内消除反应，方便地从2-巯基乙基三氟乙酸酯或五氟丙酸酯生成。烷基苄基硫化物也可以通过与苄基三氟乙酸酯或五氟丙酸酯和烷基硫醇的分子间消除反应合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2097
• 作为产物：
  描述：

  六甲基二硅氮烷 、 2-巯基乙醇 在 silica-S-sulfonic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以89%的产率得到2-mercaptoethyl trimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅键合的 S-磺酸作为可回收的催化剂，用于羟基与六甲基二硅氮烷 (HMDS) 的硅烷化

  摘要：

  由3-巯基丙基二氧化硅（MPS）与氯磺酸在叔丁基甲基醚中反应制备二氧化硅键合S-磺酸（SBSSA），用作甲硅烷基化的催化剂。

  DOI：

  10.1139/v09-162

文献信息

• Preparation of Silica Supported Tin Chloride: As a Recyclable Catalyst for the Silylation of Hydroxyl Groups with HMDS
  作者：Khodabakhsh Niknam、Mohammad Ali Zolfigol、Dariush Saberi、Hajar Molaee

  DOI：10.1002/jccs.200900181

  日期：2009.12

  Silica‐supported tin chloride [SiO2‐Sn(Cl)4‐n] has been prepared by mixing tin chloride with activated silica gel in toluene under refluxing conditions for one day. A range of primary, secondary, and tertiary alcohols as well as phenolic hydroxyl groups were converted into their corresponding trimethylsilyl ethers with hexamethyldisilazane in the presence of catalytic amounts of silica‐supported tin

  硅胶负载的氯化锡[SiO 2 -Sn（Cl）4-n ]是通过在回流条件下将氯化锡和活性硅胶在甲苯中混合一天来制备的。在室温下，在催化量的二氧化硅负载的氯化锡存在下，一系列的伯，仲和叔醇以及酚羟基被六甲基二硅氮烷转化为相应的三甲基甲硅烷基醚。还观察到在其他官能团存在下羟基的优异的化学选择性甲硅烷基化。该催化剂可以循环使用十五次而不会损失效率。
• Polystyrene-Gallium Trichloride Complex: A Mild, Highly Efficient, and Recyclable Polymeric Lewis Acid Catalyst for Chemoselective Silylation of Alcohols and Phenols with Hexamethyldisilazane
  作者：Ali Rahmatpour、Ali Vakili、Setare Azizian

  DOI：10.1002/hc.21109

  日期：2013.11

  (HMDS) for the efficient silylation of alcohols and phenols at room temperature. In this heterogeneous catalytic system, primary, secondary, and tertiary alcohols as well as phenols were converted to their corresponding trimethylsilyl ethers with short reaction times and high yields under mild reaction conditions. The heterogenized catalyst is of high reusability and stability in the silylation reactions

  聚苯乙烯负载的三氯化镓 (PS/GaCl3) 作为一种高活性且可重复使用的多相路易斯酸，可有效激活六甲基二硅氮烷 (HMDS)，从而在室温下有效地将醇和酚进行甲硅烷基化。在这种多相催化体系中，伯醇、仲醇和叔醇以及酚类在温和的反应条件下以短反应时间和高产率转化为相应的三甲基甲硅烷基醚。该多相催化剂在甲硅烷基化反应中具有较高的重复使用性和稳定性，可多次回收，其活性损失或催化剂浸出可忽略不计，且无需再生。值得注意的是，该方法可用于不同醇和酚的高产率化学选择性硅烷化。
• Nanomagnetic zirconia-based sulfonic acid (Fe₃O₄@ZrO₂-Pr-SO₃H): a new, efficient and recyclable solid acid catalyst for the protection of alcohols via HMDS under solvent free conditions
  作者：Azadeh Tadjarodi、Rahim Khodikar、Hosssein Ghafuri

  DOI：10.1039/c6ra09930k

  日期：——

  alcohols using hexamethyldisilazane (HMDS) under solvent-free conditions at room temperature. The solid nanocatalyst can easily be separated and reused several times without significant loss of its catalytic activity. Also, in addition to its being inexpensive and the simplicity of the separation process, this heterogeneous catalyst has shown a good chemoselectivity in the reactions.

  在本工作中，通过（3-巯基丙基）三甲氧基硅烷与纳米磁性氧化锆的反应来制备磺酸官能化的纳米磁性氧化锆。然后，通过过氧化氢和H 2 SO 4直接氧化硫醇基，合成了纳米氧化锆基磺酸（Fe 3 O 4 @ZrO 2 -Pr -SO 3 H）。随后。通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR），场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）成像，能量色散X射线光谱（EDX），X射线衍射（XRD）测量和振动样品磁力分析法对催化剂进行了表征（ VSM）。六甲基二硅氮烷（HMDS）在无溶剂条件下于室温下用作具有高催化活性的有效纳米催化剂，用于保护醇。固体纳米催化剂可以容易地分离并重复使用数次，而不会显着降低其催化活性。而且，除了其廉价和分离过程的简便性之外，这种非均相催化剂在反应中还显示出良好的化学选择性。
• Tributyltin grafted onto the surface of 3-aminopropyl functionalized γ-Fe₂O₃nanoparticles: a magnetically-recoverable catalyst for trimethylsilylation of alcohols and phenols
  作者：Fatemeh Nikbakht、Ehsan Ghonchepour、Hakimeh Ziyadi、Akbar Heydari

  DOI：10.1039/c4ra04911j

  日期：——

  Bonding of a homogenous tributyltin chloride catalyst on the surface of functionalized magnetic nanoparticles provides a new stable, efficient and magnetically recyclable catalyst for trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazan under mild reaction conditions. The catalyst showed good stability and could be reused at least 10 times. The catalyst was characterized using spectroscopic, magnetic, and thermal techniques (FT-IR, SEM, TEM, XRD, ICP, VSM, and TGA).

  在功能化磁性纳米粒子表面固定均质三丁基氯化锡催化剂，提供了一种新的稳定、高效且可通过磁力回收的催化剂，用于在温和反应条件下进行醇和酚的六甲基二硅氮烷的甲基化反应。该催化剂表现出良好的稳定性，至少可重复使用10次。催化剂通过光谱、磁性和热技术（FT-IR、SEM、TEM、XRD、ICP、VSM和TGA）进行了表征。
• Unsuccessful attempts to add alcohols to transient 2-amino-2-siloxy-silenes - leading to a new benign route for base-free alcohol protection
  作者：Tamaz Guliashvili、Julius Tibbelin、Jiyeon Ryu、Henrik Ottosson

  DOI：10.1039/c0dt00323a

  日期：——

  ethers and the [4+2] cycloadducts between the silene and diene, which confirms the presence of 2 and that it is unreactive towards alcohols. The observed silylethers are substitution adducts where the amide group of the silylamide is replaced by an alkoxy group, and the reaction time is reflected in the steric bulk of the alcohol. Indeed, the formation of silylethers from the reaction of alcohols with

  瞬态的热分解 1,1-双（三甲基甲硅烷基）-2-二甲基氨基-2-三甲基甲硅烷氧基甲硅烷基（2）从N，N-二甲基（三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基）甲酰胺（1）研究了一系列醇的存在。但是，这些产品不是预期的酒精饮料-硅烯加成加合物，但形成甲硅烷基醚的收率接近定量。热分解1在两种醇的存在（甲醇 或者 我异丙醇）和1,3-二烯（1,3-丁二烯 或者 2,3-二甲基-1,3-丁二烯）得到烷基-三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基醚和在硅烷和二烯之间的[4 + 2]环加合物，这证实了2的存在并且对醇不反应。观察到的甲硅烷基醚是取代加合物，其中甲硅烷基酰胺被烷氧基取代，反应时间反映在醇的空间体积中。确实，由醇与甲硅烷基酰胺代表了一种新的无碱保护醇的方法。使用1进行的保护反应在升高的温度下进行，或者在环境温度下在酸催化下进行，并且可以使用以下方法进行类似的保护N-环己基（三苯基甲硅烷基）甲酰胺 和 N，N-二甲基（