methyl 2-phenylthioacetoacetate | 28195-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl 2-phenylthioacetoacetate
• 英文别名: methyl (E)-3-hydroxy-2-(phenylthio)but-2-enoate；methyl (E)-3-hydroxy-2-phenylsulfanylbut-2-enoate
• CAS: 28195-16-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃S
• 分子量: 224.28
• InChiKey: UNZFYYSEQGRKDC-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-phenylthioacetoacetate 在 palladium dihydroxide 、 偶氮二异丁腈 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 二甲氨基三氟化硫 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 54.0h， 生成 7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,3,3-trifluoro-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  5，6-二氟花生四烯酸，一种潜在的5-脂氧合酶抑制剂的合成

  摘要：

  描述了5，6-二氟花生四烯酸1的合成。由α-苯硫基-β-酮酸酯4制备邻二氟双键。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00976-8
• 作为产物：
  描述：

  trans-phenyl α,β-dichlorovinyl sulfide 在 正丁基锂 、 8-甲基喹啉1-氧化物 、 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 methyl 2-phenylthioacetoacetate
  参考文献：
  名称：

  金催化的硫炔炔氧化反应通过非碳烯路线形成苯硫基乙炔衍生物

  摘要：

  金催化的8-甲基喹啉氧化物氧化硫代炔烃可生成2-苯基硫代烯酮，可被醇有效地捕集。末端和内部的硫代炔烃在广泛的范围内带有酯，酮，烷基和肟取代基，从而显示出合成的效用。我们的密度泛函理论计算表明，用8-甲基喹啉氧化物对末端和内部硫代炔烃进行金催化的氧化反应可生成与金键合的乙烯酮中间体，而无需使用α-氧代金卡宾。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01768

文献信息

• Photocyclization of methyl 2-arylthioacetoacetates a facile synthesis of benzothiophenes
  作者：Tadashi Sasaki、Kenji Hayakawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92764-3

  日期：1980.1

  A series of methyl 2-arylthioacetoacetates was irradiated in a benzene-methanol solution to give benzothiophenes in satisfactory yields.

  在苯-甲醇溶液中辐照一系列2-芳基硫代乙酰乙酸甲酯，以令人满意的产率得到苯并噻吩。
• Sulfur Assisted Tandem Electrophilic Fluorinative Deacylation: Synthesis of α-Fluoro β-Ketosulfides
  作者：Begur Vasanthkumar Varun、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01547

  日期：2017.9.15

  A successful synthesis of α-fluoro-β-ketosulfides using an electrophilic fluorination method has been reported for the first time. The reaction proceeds via an electrophilic fluorination of α-sulfenyl-β-diketones followed by an unexpected tandem deacylation. The resulting products, α-fluoro-β-ketosulfides, are easily oxidized to the corresponding α-fluoro-β-ketosulfones, which can be used for further

  首次报道了使用亲电氟化方法成功合成α-氟-β-酮硫醚。该反应通过α-亚磺酰基-β-二酮的亲电氟化反应进行，然后发生意外的串联脱酰反应。所得产物，α-氟-β-酮基硫醚，很容易被氧化成相应的α-氟-β-酮基砜，可用于进一步有用的烯化反应。
• Gold-Catalyzed Oxidation of Thioalkynes To Form Phenylthio Ketene Derivatives via a Noncarbene Route
  作者：Pankaj Sharma、Rahulkumar Rajmani Singh、Sovan Sundar Giri、Liang-Yu Chen、Mu-Jeng Cheng、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01768

  日期：2019.7.19

  Gold-catalyzed oxidations of thioalkynes with 8-methylquinoline oxides afford 2-phenylthioketenes that can be trapped efficiently with alcohols. The synthetic utility is manifested by terminal and internal thioalkynes over a wide scope, bearing esters, ketones, alkyl, and oxime substituents. Our density functional theory calculations suggest that gold-catalyzed oxidations of terminal and internal thioalkynes

  金催化的8-甲基喹啉氧化物氧化硫代炔烃可生成2-苯基硫代烯酮，可被醇有效地捕集。末端和内部的硫代炔烃在广泛的范围内带有酯，酮，烷基和肟取代基，从而显示出合成的效用。我们的密度泛函理论计算表明，用8-甲基喹啉氧化物对末端和内部硫代炔烃进行金催化的氧化反应可生成与金键合的乙烯酮中间体，而无需使用α-氧代金卡宾。
• Synthesis of 5,6-difluoroarachidonic acid, a potential inhibitor of 5-lipoxygenase
  作者：Sylvia Bildstein、Jean-Bernard Ducep、Detlef Jacobi、Pascale Zimmermann

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00976-8

  日期：1996.7

  The synthesis of 5,6-difluoroarachidonic acid 1 is described. The vicinal difluorinated double bond was prepared from the α-phenylthio-β-ketoester 4.

  描述了5，6-二氟花生四烯酸1的合成。由α-苯硫基-β-酮酸酯4制备邻二氟双键。