methyl 3-(benzyl)-4-methyl-2-thioxo-2,3-dihydrothiazole-5-carboxylate | 670261-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 3-(benzyl)-4-methyl-2-thioxo-2,3-dihydrothiazole-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-benzyl-4-methyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 670261-48-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂S₂
• mdl: MFCD03670276
• 分子量: 279.384
• InChiKey: HCCFNURPXOGVMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  7.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 methyl 3-(benzyl)-4-methyl-2-thioxo-2,3-dihydrothiazole-5-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 以83%的产率得到3-acetyl-9-benzyl-8-methyl-1-(4-methylphenyl)-7-methoxycarbonyl-4,6-dithia-1,2,9-triazaspiro[4.4]nona-2,7-diene
  参考文献：
  名称：

  1，3-偶极环加成中的杂环硫酮及其类似物：VII。4-甲基-1,3-噻唑-2（3H）-硫酮与腈亚胺的反应

  摘要：

  Reactions of 4-methyl-1,3-thiazole-2(3H)-thiones with various C,N-disubstituted nitrile imines occurred by the common [3+2]-cycloaddition scheme leading to the formation in general of stable spiro compounds. In reactions of o-nitrophenylnitrile imines acyclic compounds were the main products.

  DOI：

  10.1134/s1070428007100193
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 反应 0.5h， 生成 methyl 3-(benzyl)-4-methyl-2-thioxo-2,3-dihydrothiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多组分反应中3-（烷基）-4-甲基-2-硫代-2-2,3-二氢噻唑-5-羧酸烷基的高效一锅合成

  摘要：

  由伯烷基胺和二硫化碳在2-氯-存在下的反应简单，高效地一锅法合成2-（烷基）-4-甲基-2-硫代-2-2,3-二氢噻唑-5-羧酸烷基酯描述了1,3-二羰基化合物。该新方案具有许多优点，例如不需要催化剂，产率高，条件温和且反应时间短。

  DOI：

  10.1002/jccs.201200109

文献信息

• Heterocyclic thiones and their analogs in 1,3-dipolar cycloaddition: VII. Reaction of 4-methyl-1,3-thiazole-2(3H)-thiones with nitrile imines
  作者：E. V. Budarina、T. S. Dolgushina、M. L. Petrov、N. N. Labeish、A. A. Kol’tsov、V. K. Bel’skii

  DOI：10.1134/s1070428007100193

  日期：2007.10

  Reactions of 4-methyl-1,3-thiazole-2(3H)-thiones with various C,N-disubstituted nitrile imines occurred by the common [3+2]-cycloaddition scheme leading to the formation in general of stable spiro compounds. In reactions of o-nitrophenylnitrile imines acyclic compounds were the main products.
• Efficient One-pot Synthesis of Alkyl 3-(alkyl)-4-methyl-2-thioxo-2,3-dihydrothiazole-5-carboxylates in a Multi Component Reaction
  作者：Nasir Iravani、Jalal Albadi、Somaieh Varnaseri、Zahra Jaberi、Nahid Karami、Marzieh Khadamati

  DOI：10.1002/jccs.201200109

  日期：2012.12

  A simple and efficient one‐pot synthesis of alkyl 2‐(alkyl)‐4‐methyl‐2‐thioxo‐2,3‐dihydrothiazole‐5‐carboxylates from the reaction of primary alkylamines and carbon disulfide in the presence of 2‐chloro‐1,3‐dicarbonyl compounds is described. This new protocol has several advantages such as lack of necessity of the catalyst, good yields, mild conditions and short times for reaction.

  由伯烷基胺和二硫化碳在2-氯-存在下的反应简单，高效地一锅法合成2-（烷基）-4-甲基-2-硫代-2-2,3-二氢噻唑-5-羧酸烷基酯描述了1,3-二羰基化合物。该新方案具有许多优点，例如不需要催化剂，产率高，条件温和且反应时间短。