(Z)-7-(3-methoxy-5-oxo-1-cyclopenten-1-yl)-5-heptenoic acid methyl ester | 65378-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-7-(3-methoxy-5-oxo-1-cyclopenten-1-yl)-5-heptenoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl-7-(3-methoxy-5-oxo-1-cyclopentenyl)-5(Z)-heptenoate；methyl (Z)-7-(3-methoxy-5-oxocyclopenten-1-yl)hept-5-enoate
• CAS: 65378-00-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: IRIRTZQIJXWRMO-HYXAFXHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-(3-methoxy-5-oxo-1-cyclopenten-1-yl)-5-heptenoic acid methyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以53.8%的产率得到methyl-7-(4-methoxy-2-oxo-3-cyclopentyl)-5(Z)-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-2-环戊烯酮的新型分子重排

  摘要：

  hydroxycyclopentenone衍生物的新颖的重排1和24至7,9,11和31,33,35被报告。重排的立体化学被解释为同步烯醇酸诱导的[1.5]-σ重排和逐步加成-消除过程的结果。还描述了各种底物的制备和新产品的结构阐明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96437-3
• 作为产物：
  描述：

  S-(-)-methyl <7-(3-hydroxy-5-oxo-1-cyclopentenyl)>-5(Z)-heptenoate 在 咪唑 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-7-(3-methoxy-5-oxo-1-cyclopenten-1-yl)-5-heptenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-2-环戊烯酮的新型分子重排

  摘要：

  hydroxycyclopentenone衍生物的新颖的重排1和24至7,9,11和31,33,35被报告。重排的立体化学被解释为同步烯醇酸诱导的[1.5]-σ重排和逐步加成-消除过程的结果。还描述了各种底物的制备和新产品的结构阐明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96437-3

文献信息

• Prostaglandins and congeners. 22. Synthesis of 11-substituted derivatives of 11-deoxyprostaglandins E1 and E2. Potential bronchodilators
  作者：M. Brawner Floyd、Robert E. Schaub、Gerald J. Siuta、Jerauld S. Skotnicki、Charles V. Grudzinskas、Martin J. Weiss、Franz Dessy、L. VanHumbeeck

  DOI：10.1021/jm00182a018

  日期：1980.8

  The interesting bronchodilator activity of l-11-deoxy-11 alpha-[(2-hydroxyethyl)thio]prostaglandin E2 methyl ester (3a) is described. The preparation of 3a and its analogues by Michael-type additions to various members of the PGA series or by total synthesis using the lithiocuprate conjugate addition process is also described. Structure-activity relationships in this series are discussed.

  描述了I-11-脱氧-11α-[（2-羟乙基）硫代]前列腺素E2甲酯（3a）的有趣的支气管扩张剂活性。还描述了通过向PGA系列的各种成员中的迈克尔型加成或通过使用硫代铜酸盐共轭物加成法的全合成来制备3a及其类似物。讨论了本系列中的结构-活性关系。
• US4085272A
  申请人：——

  公开号：US4085272A

  公开（公告）日：1978-04-18
• US4154954A
  申请人：——

  公开号：US4154954A

  公开（公告）日：1979-05-15
• US4189597A
  申请人：——

  公开号：US4189597A

  公开（公告）日：1980-02-19
• US4154959A
  申请人：——

  公开号：US4154959A

  公开（公告）日：1979-05-15