(Z)-7-<3-<(2-hydroxyethyl)thio>-5-oxo-1-cyclopenten-1-yl>-5-heptenoic acid methyl ester | 67693-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-7-<3-<(2-hydroxyethyl)thio>-5-oxo-1-cyclopenten-1-yl>-5-heptenoic acid methyl ester
• 英文别名: (Z)-7-{3-[(2-hydroxyethyl)thio]-5-oxo-1-cyclopenten-1-yl}-5-heptenoic acid methyl ester；methyl (Z)-7-[3-(2-hydroxyethylsulfanyl)-5-oxocyclopenten-1-yl]hept-5-enoate
• CAS: 67693-78-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄S
• 分子量: 298.403
• InChiKey: REAJYPXTCNRGJD-RQOWECAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-<3-<(2-hydroxyethyl)thio>-5-oxo-1-cyclopenten-1-yl>-5-heptenoic acid methyl ester 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 dl-11,15-dideoxy-11α-<(2-hydroxyethyl)thio>prostaglandin E₂ methyl ester
  参考文献：
  名称：

  前列腺素和同类物。22.11-脱氧前列腺素E1和E2的11-取代衍生物的合成。潜在的支气管扩张药。

  摘要：

  描述了I-11-脱氧-11α-[（2-羟乙基）硫代]前列腺素E2甲酯（3a）的有趣的支气管扩张剂活性。还描述了通过向PGA系列的各种成员中的迈克尔型加成或通过使用硫代铜酸盐共轭物加成法的全合成来制备3a及其类似物。讨论了本系列中的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1021/jm00182a018
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-7-(3-methoxy-5-oxo-1-cyclopenten-1-yl)-5-heptenoic acid methyl ester 、 2-巯基乙醇 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.83h， 以62%的产率得到(Z)-7-<3-<(2-hydroxyethyl)thio>-5-oxo-1-cyclopenten-1-yl>-5-heptenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  前列腺素和同类物。22.11-脱氧前列腺素E1和E2的11-取代衍生物的合成。潜在的支气管扩张药。

  摘要：

  描述了I-11-脱氧-11α-[（2-羟乙基）硫代]前列腺素E2甲酯（3a）的有趣的支气管扩张剂活性。还描述了通过向PGA系列的各种成员中的迈克尔型加成或通过使用硫代铜酸盐共轭物加成法的全合成来制备3a及其类似物。讨论了本系列中的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1021/jm00182a018

文献信息

• US4085272A
  申请人：——

  公开号：US4085272A

  公开（公告）日：1978-04-18
• US4154954A
  申请人：——

  公开号：US4154954A

  公开（公告）日：1979-05-15
• US4189597A
  申请人：——

  公开号：US4189597A

  公开（公告）日：1980-02-19
• US4154959A
  申请人：——

  公开号：US4154959A

  公开（公告）日：1979-05-15
• US4165331A
  申请人：——

  公开号：US4165331A

  公开（公告）日：1979-08-21