1-[5-Bromo-2-(2-oxiranylmethoxy)phenyl]ethanone | 73933-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[5-Bromo-2-(2-oxiranylmethoxy)phenyl]ethanone
• 英文别名: 1-[5-bromo-2-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 73933-64-9
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₃
• 分子量: 271.111
• InChiKey: WLUCJVCIDUCIHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76 °C
• 沸点：
  374.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.494±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5-Bromo-2-(2-oxiranylmethoxy)phenyl]ethanone 在 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (7-溴-2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环己-2-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  3-（Benzodioxan-2-ylmethoxy）-2,6-difluorobenzamides在苯二恶烷核的7位带有疏水取代基，可有效抑制耐甲氧西林的Sa和Mtb细胞分裂

  摘要：

  3-（苯并二恶烷-2-基甲氧基）-2,6-二氟苯甲酰胺的苯并二恶烷C（7）上的亲脂取代基可提高对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株的抗菌活性，使其MIC值在0.2–2.5μg/ mL的范围内，而除了被2-cromanyl取代外，在相同位置的亲水取代基和在苯并二恶烷亚结构上的修饰是有害的。一些铅化合物还表现出良好的抗Mtb活性。与众所周知的FtsZ抑制剂3-（2-苯并噻唑-2-基甲氧基）-2,6-二氟苯甲酰胺的SAR平行，以及FtsZ抑制的典型细胞改变表明这种蛋白质是这些有效的抗菌苯并二恶烷-苯甲酰胺的靶标。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.068
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯基乙酸酯 在 三氯化铝 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-[5-Bromo-2-(2-oxiranylmethoxy)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Sangwan, Naresh K.; Rastogi, Shri Nivas, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 6, p. 480 - 483

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Access to Chiral 2-Substituted 2,3-Dihydrobenzo[1,4]dioxane Derivatives through Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Xuguang Yin、Yi Huang、Ziyi Chen、Yang Hu、Lin Tao、Qingyang Zhao、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01469

  日期：2018.7.20

  Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of various benzo[b][1,4]dioxine derivatives was successfully developed to prepare chiral 2-substituted 2,3-dihydrobenzo[1,4]dioxane derivatives using ZhaoPhos and N-methylation of ZhaoPhos ligands with high yields and excellent enantioselectivities (up to 99% yield, >99% enantiomeric excess (ee), turnover number (TON) = 24 000). Moreover, this asymmetric hydrogenation

  成功开发了Rh催化的各种苯并[ b ] [1,4]二恶英衍生物的不对称加氢反应，以使用ZhaoPhos和具有高取代度的ZhaoPhos配体的N-甲基化来制备手性2取代的2,3-二氢苯并[1,4]二恶烷衍生物。收率和出色的对映选择性（高达99％的收率，> 99％的对映体过量（ee），周转数（TON）= 24000）。此外，这种不对称氢化方法作为高达10000吨的关键步骤，已成功地用于开发高效的合成路线，以构建一些重要的生物活性分子，例如MKC-242，WB4101，BSF-190555和（R）-恶唑烷·HCl。
• RHO-ASSOCIATED PROTEIN KINASE INHIBITOR, PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME, AND PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Beijing Tide Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3647311A1

  公开（公告）日：2020-05-06

  The present invention relates to a Rho-associated protein kinase inhibitor of formula (I), a pharmaceutical composition comprising the same, a preparation method thereof, and a use of the same in preventing or treating a disease mediated by Rho-associated protein kinase (ROCK).

  本发明涉及一种式（I）的Rho相关蛋白激酶抑制剂、一种包含其的药物组合物、其制备方法以及其在预防或治疗由Rho相关蛋白激酶（ROCK）介导的疾病中的用途。
• [EN] RHO-ASSOCIATED PROTEIN KINASE INHIBITOR, PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME, AND PREPARATION METHOD AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR DE PROTÉINE KINASE ASSOCIÉE À RHO, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE COMPRENANT, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] Rho 相关蛋白激酶抑制剂、包含其的药物组合物及其制备方法和用途
  申请人：BEIJING TIDE PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2019001572A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  本发明涉及式 (I) 的Rho相关蛋白激酶抑制剂、包含其的药物组合物、其制备方法及其用于预防或治疗Rho相关蛋白激酶（ROCK）介导的疾病的用途。(I)
• RHO-ASSOCIATED PROTEIN KINASE INHIBITOR, PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME, AS WELL AS PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Beijing Tide Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3421464B1

  公开（公告）日：2021-11-24
• SANGWAN, N. K.;RASTOGI, S., INDIAN J. CHEM., 1981, 20, N 6, 480-483
  作者：SANGWAN, N. K.、RASTOGI, S.

  DOI：——

  日期：——