1-chloro-3-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propan-2-ol | 124940-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-chloro-3-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propan-2-ol
• 英文别名: 3-chloro-1-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propan-2-ol；1-Chloro-3-(4-phenyltriazol-1-yl)propan-2-ol
• CAS: 124940-29-0
• 化学式: C₁₁H₁₂ClN₃O
• 分子量: 237.689
• InChiKey: AGSKPZQRENVTKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-3-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propan-2-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到1-(oxiran-2-ylmethyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-(oxyran-2-ylmethyl)triazoles and -tetrazoles

  摘要：

  The alkylation of 5-phenyl-1H-tetrazole and 4-nitro-2H-1,2,3-triazole with 1-chloro-2,3-epoxypropane and cycloaddition of 1-azido-3-chloropropan-2-ol to acetylenic dipolarophiles gave the corresponding N-(3-chloro-2-hydroxypropyl)azoles as intermediate products in the synthesis of N-(oxiran-2-ylmethyl)azoles.

  DOI：

  10.1134/s1070428015090171
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 环氧氯丙烷 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 eosin Y disodium salt 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到1-chloro-3-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  无与伦比的方法：有机光氧化还原/Cu(I) 催化、区域选择性、可见光促进、通过叠氮-炔 [3 + 2] 环加成点击合成 1,2,3-三唑

  摘要：

  在有机光氧化还原催化剂曙红 Y 存在下，使用 EtOH:H2O 作为合成取代 1,2,3-三唑的反应介质，可见光引发、温和、一锅、多组分铜催化叠氮化物炔 [3 + 2] 环加成是报道。环氧化物的轻松区域选择性开环，然后在 CFL（紧凑型荧光灯）照射下与炔烃进行 1, 3 偶极环加成，作为可见光的来源，导致形成 C-N 键，是本策略的特征。通过使用苄基氯代替环氧化物进一步扩展了本协议的范围。图形摘要

  DOI：

  10.1007/s10562-017-2156-8

文献信息

• Three component, regioselective, one-pot synthesis of β-hydroxytriazoles from epoxides via ‘click reactions’
  作者：J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy、G. Madhusudhan Reddy、D. Narasimha Chary

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.160

  日期：2007.12

  2-Azidoalcohols derived in situ from epoxides and sodium azide undergo smooth coupling with alkynes under neutral conditions by means of ‘click reactions’ to furnish β-hydroxytriazoles in excellent yields and with high regioselectivity. This reaction proceeds smoothly in water at room temperature without the need for acid catalysis.

  原位衍生自环氧化物和叠氮化钠的2-叠氮醇在中性条件下通过“点击反应”与炔烃进行平滑偶联，从而以优异的收率和高区域选择性提供β-羟基三唑。该反应在室温下在水中平稳进行，无需酸催化。
• A concise and simple click reaction catalyzed by immobilized Cu(I) in an ionic liquid leading to the synthesis of β-hydroxy triazoles
  作者：Nasseb Singh

  DOI：10.1016/j.crci.2015.07.006

  日期：2015.12

  Résumé This study describes an ecocompatible, concise, and practically reliable approach for the regioselective synthesis of β-hydroxy triazoles via Huisgen's click coupling reaction among varied epoxides, NaN3, and suitable acetylenes catalysed by immobilized Cu(I) in ionic liquid (IL). This one-pot, atom-economic, efficient, and highly regioselective green protocol ensures higher yield of β-hydroxy triazole scaffolds (85–95%). To make the process ecofriendly, this study emphasizes on the catalyst immobilization technique along with its possible recycling that gave a high reaction yield in up to three runs. The structures of all synthesized compounds have been characterized by comparing 1H nuclear magnetic resonance (NMR), 13C NMR, and mass spectroscopic data with those reported in the literature.

  摘要 本研究描述了一种环保、简便且实用的方法，通过固定在离子液体（IL）中的Cu(I)催化的不同环氧化物、NaN3和合适炔烃之间的Huisgen点击偶联反应，选择性地合成β-羟基三氮唑。这种一步法、原子经济性高、效率高且具有高度区域选择性的绿色协议确保了β-羟基三氮唑骨架的高产率（85-95%）。为了使该过程更加环保，本研究强调了催化剂固定化技术及其可能的回收利用，使得反应在最多三批次运行中仍能保持高产率。所有合成化合物的结构已通过与文献报道的1H核磁共振（NMR）、13C NMR和质谱数据进行比较来表征。
• CoFe₂O₄/Cu(OH)₂ magnetic nanocomposite: an efficient and reusable heterogeneous catalyst for one-pot synthesis of β-hydroxy-1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles from epoxides
  作者：Ronak Eisavi、Asmar Karimi

  DOI：10.1039/c9ra06038c

  日期：——

  separable CoFe2O4/Cu(OH)2 nanocomposite was prepared and characterized by various techniques such as FESEM, EDS, TEM, XRD, VSM and FT-IR. This novel composite was used as a heterogeneous catalyst for the regioselective synthesis of β-hydroxy-1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles from sodium azide, terminal alkynes and structurally different epoxides in water at 60 °C. The formation of the product proceeds

  制备了一种可磁分离的CoFe 2 O 4 /Cu(OH) 2纳米复合材料，并通过FESEM、EDS、TEM、XRD、VSM和FT-IR等多种技术对其进行了表征。这种新型复合材料被用作非均相催化剂，用于在 60 °C 的水中从叠氮化钠、末端炔烃和结构不同的环氧化物区域选择性合成 β-羟基-1,4-二取代-1,2,3-三唑。产品的形成通过一种涉及原位的机制在一个锅中进行生成有机叠氮化物中间体，然后与炔烃组分快速闭环。简单的程序、短的反应时间、完美的区域选择性、高产品收率以及使用良性溶剂和无毒催化剂是该协议的显着优势之一。此外，催化剂很容易使用外部磁体分离并重复使用多次，而不会显着损失催化活性或磁性。
• A Simple, General Method for the Synthesis of 1-Chloro-3-(1,2,3-triazol-1-yl)-propan-2-ol Derivatives and Computational Analysis Thereof
  作者：Flor M. Escandón-Mancilla、Joanatan M. Bautista-Renedo、David Corona-Becerril、Horacio Reyes、M. V. Basavanag Unnamatla、Marco Antonio García-Eleno、Nelly González-Rivas、Erick Cuevas-Yañez

  DOI：10.1080/00304948.2021.1962195

  日期：2021.11.2

  (2021). A Simple, General Method for the Synthesis of 1-Chloro-3-(1,2,3-triazol-1-yl)-propan-2-ol Derivatives and Computational Analysis Thereof. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 53, No. 6, pp. 518-527.

  (2021)。合成 1-Chloro-3-(1,2,3-triazol-1-yl)-propan-2-ol 衍生物的简单通用方法及其计算分析。国际有机制剂和程序：卷。53，第 6 期，第 518-527 页。
• Inhibiting a dynamic viral protease by targeting a non-catalytic cysteine
  作者：Kaitlin R. Hulce、Priyadarshini Jaishankar、Gregory M. Lee、Markus-Frederik Bohn、Emily J. Connelly、Kristin Wucherer、Chayanid Ongpipattanakul、Regan F. Volk、Shih-Wei Chuo、Michelle R. Arkin、Adam R. Renslo、Charles S. Craik

  DOI：10.1016/j.chembiol.2022.03.007

  日期：2022.5

  (HHV) infection by covalently inactivating the HHV maturational protease via a conserved, non-catalytic cysteine (C161). Using human cytomegalovirus protease (HCMV Pr) as a model, we screened a library of disulfides to identify molecules that tether to C161 and inhibit proteolysis, then elaborated hits into irreversible HCMV Pr inhibitors that exhibit broad-spectrum inhibition of other HHV Pr homologs

  病毒是一些最致命的人类疾病的罪魁祸首，但现有的疫苗和抗病毒药物只能解决一小部分潜在的人类病毒病原体。在这里，我们提供了一种通过保守的非催化半胱氨酸 (C161) 共价灭活 HHV 成熟蛋白酶来管理人类疱疹病毒 (HHV) 感染的方法。使用人巨细胞病毒蛋白酶 (HCMV Pr) 作为模型，我们筛选了二硫键文库，以鉴定与 C161 相连并抑制蛋白水解的分子，然后将其精心设计成不可逆的 HCMV Pr 抑制剂，对其他 HHV Pr 同源物表现出广谱抑制作用。我们进一步开发了一种针对 HCMV Pr 的优化工具化合物，并使用综合结构生物学和生化方法来证明 HCMV Pr 同二聚化的抑制剂稳定性，利用构象平衡来阻止蛋白水解。不可逆的 HCMV Pr 抑制破坏了细胞中的 HCMV 感染性，为通过非催化半胱氨酸靶向蛋白水解来控制病毒感染提供了原理证明。