3-[(2-hydroxyethyl)thio]propyl α-D-galactopyranoside | 1234565-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(2-hydroxyethyl)thio]propyl α-D-galactopyranoside
• 英文别名: 3-(hydroxythioethyl)propyl-α-D-galactopyranoside；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[3-(2-hydroxyethylsulfanyl)propoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1234565-37-7
• 化学式: C₁₁H₂₂O₇S
• 分子量: 298.357
• InChiKey: AABJEUZGSHYPGX-KJPMQGKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-巯基乙醇 、 烯丙基-Α-D-吡喃半乳糖苷 在 水 作用下， 以74%的产率得到3-[(2-hydroxyethyl)thio]propyl α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用光化学硫醇合成碳水化合物功能化的序列定义的寡胺。连续流反应器中的乙烯偶联

  摘要：

  聚/低聚（酰胺基胺）（PAA）最近被公认为具有潜在的潜力，可以很好地定义多种碳水化合物的骨架，并可以作为多价配体。本文中，我们报告了使用光化学硫醇制备此类序列定义的碳水化合物官能化PAA的两种互补策略。烯偶联（TEC）作为已建立的叠氮化物-炔烃环加成（“喀哒”）反应的替代方法。在第一种方法中，在新载体的固体载体上合成包含多种烯烃的PAA，然后与未保护的硫代碳水化合物缀合。另外，可以使用TEC制备预功能化的构建基块，并将其组装在固体支持物上，以提供碳水化合物功能化的PAA。两种方法都依赖于连续流动光反应器用于TEC反应。由于其路径长度短，该系统是高效的，并且不需要额外的自由基引发剂。如O的反应所示，在Teflon AF-2400管中在254 nm处进行反应可为糖类偶联提供高效的TEC程序。烯丙基糖苷与硫醇。该方法允许在单个步骤中将PAA骨架上所有反应位点完全功能化，从而获得确定的均质序列。此外，在流动反应器中FEP管道中366

  DOI：

  10.1002/chem.201203927

文献信息

• Synthesis, CI-MS Analyses and Preliminary Biological Evaluation of a Novel Library of Hydrophobic Persulfide-Spacers α-Alkyl Glycosides
  作者：Hammed H. Hassan

  DOI：10.2174/157017810790796372

  日期：2010.3.1

  We report the synthesis of novel polyether-based polyols derived from simple glycosides that bear sulfur spacers in the attempt to potentially provide new antibiotics. The CI-MS demonstrated the stepwise and successive fission of the sulfide-spacer groups; however, it does not distinguish between the alditols having different arrangement of O(CH2)(3)-S(CH2)(2)OH groups. The investigated compounds exhibited antimicrobial activities against Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli and antifungal activities against Candida albicans at a concentration of 1 mg / ml in DMF.
• Synthesis of Carbohydrate-Functionalised Sequence-Defined Oligo(amidoamine)s by Photochemical ThiolEne Coupling in a Continuous Flow Reactor
  作者：Felix Wojcik、Alexander G. O'Brien、Sebastian Götze、Peter H. Seeberger、Laura Hartmann

  DOI：10.1002/chem.201203927

  日期：2013.2.25

  we report two complimentary strategies for the preparation of such sequence‐defined carbohydrate‐functionalised PAAs that use photochemical thiolene coupling (TEC) as an alternative to the established azide–alkyne cycloaddition (“click”) reaction. In the first approach, PAAs that contained multiple olefins were synthesised on a solid support from a new building block and subsequent conjugation with

  聚/低聚（酰胺基胺）（PAA）最近被公认为具有潜在的潜力，可以很好地定义多种碳水化合物的骨架，并可以作为多价配体。本文中，我们报告了使用光化学硫醇制备此类序列定义的碳水化合物官能化PAA的两种互补策略。烯偶联（TEC）作为已建立的叠氮化物-炔烃环加成（“喀哒”）反应的替代方法。在第一种方法中，在新载体的固体载体上合成包含多种烯烃的PAA，然后与未保护的硫代碳水化合物缀合。另外，可以使用TEC制备预功能化的构建基块，并将其组装在固体支持物上，以提供碳水化合物功能化的PAA。两种方法都依赖于连续流动光反应器用于TEC反应。由于其路径长度短，该系统是高效的，并且不需要额外的自由基引发剂。如O的反应所示，在Teflon AF-2400管中在254 nm处进行反应可为糖类偶联提供高效的TEC程序。烯丙基糖苷与硫醇。该方法允许在单个步骤中将PAA骨架上所有反应位点完全功能化，从而获得确定的均质序列。此外，在流动反应器中FEP管道中366