1-(4-acetylphenyl)hexan-1-one | 388091-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-acetylphenyl)hexan-1-one
• CAS: 388091-60-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: SBJWEJUSRUFNAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  己酸酐 、 4-乙酰基苯硼酸 在 palladium diacetate 、 三环己基膦 作用下， 反应 16.0h， 以96%的产率得到1-(4-acetylphenyl)hexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Synthesis of Aryl Ketones from Boronic Acids and Carboxylic Acids or Anhydrides

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010917)40:18<3458::aid-anie3458>3.0.co;2-0

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of Aryl Ketones from Boronic Acids and Carboxylic Acids Activated in situ by Pivalic Anhydride
  作者：Lukas J. Gooßen、Keya Ghosh

  DOI：10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3254::aid-ejoc3254>3.0.co;2-6

  日期：2002.10

  A new palladium-catalyzed cross-coupling reaction between arylboronic acids and mixed anhydrides, generated in situ from carboxylic acids and pivalic anhydride, is presented. Optimization of the new catalyst and the reaction conditions led to the development of a convenient one-pot ketone synthesis directly from carboxylic and boronic acids in the presence of different (phosphane)palladium complexes

  提出了一种新的钯催化的芳基硼酸和混合酸酐之间的交叉偶联反应，该反应由羧酸和新戊酸酐原位生成。新催化剂和反应条件的优化导致在 60°C 下在湿 THF 中存在不同（磷烷）钯配合物的情况下，直接从羧酸和硼酸进行方便的一锅酮合成的发展。进行了系统研究以阐明这种转化的反应机制。33 种功能化酮的合成证明了新工艺的范围和局限性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Acylation of Aryl Halides and α-Bromo Acetates with Aldehydes Enabled by Nickel/TBADT Cocatalysis
  作者：Pei Fan、Chang Zhang、Linchuan Zhang、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01121

  日期：2020.5.15

  In this protocol aryl halides and alpha-bromo acetates are efficiently cross-coupled with an array of (hetero)aromatic and aliphatic aldehydes under the cooperative catalysis of nickel and tetrabutylammonium decatungstate as a hydrogen-atom-transfer photocatalyst. This method provides a concise approach to a variety of ketones with high compatibility of various functional groups.
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Aryl Ketones from Boronic Acids and Carboxylic Acids or Anhydrides
  作者：Lukas J. Gooßen、K. Ghosh

  DOI：10.1002/1521-3773(20010917)40:18<3458::aid-anie3458>3.0.co;2-0

  日期：2001.9.17