1,5-dichloro-2-pentanol | 89280-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 1,5-dichloro-2-pentanol
• 英文别名: 1,5-Dichloropentan-2-ol
• CAS: 89280-57-9
• 化学式: C₅H₁₀Cl₂O
• mdl: MFCD19235272
• 分子量: 157.04
• InChiKey: MRPDYJBRFDKZCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84-85 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dichloro-2-pentanol 在 氨 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 15.0~60.0 ℃ 、1.8 MPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 N-BOC-3-羟基哌啶
  参考文献：
  名称：

  一种(S)-N-BOC-3-羟基哌啶的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种(S)‑N‑BOC‑3‑羟基哌啶的制备方法，包括以下步骤：(S)‑环氧氯丙烷与2‑氯乙基溴化镁格式试剂反应，得到(S)‑1,5‑二氯‑2‑戊醇，在碱性物质存在下发生分子内关环反应，生成(S)‑5‑氯‑1,2‑环氧戊烷，使其与氨溶液反应生成(S)‑1‑氨基‑5‑氯‑2‑戊醇，而后(S)‑1‑氨基‑5‑氯‑2‑戊醇发生分子内关环反应，得到(S)‑3‑羟基哌啶，最后与BOC酸酐反应得到产物(S)‑N‑BOC‑3‑羟基哌啶。本发明制备方法合成路线短，工艺副反应少，收率高，产品质量好，便于纯化，原材料易得、价格低廉，反应条件温和，安全性高，制备方法环保，简单实用，适用于工业化批量生产。

  公开号：

  CN110759853B
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氯戊烷-2-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到1,5-dichloro-2-pentanol
  参考文献：
  名称：

  Lithium or Bromomagnesium 1,4- and 1,5-Dilithioalkan-2-yloxides: Preparation and Synthetic Applications

  摘要：

  将氯甲基2-或3-氯烷醇处理与丁基锂，然后与萘锂，或与溴化乙基镁处理后再与粉末状锂，分别会形成锂或溴镁二锂醚，这些物质代表了三阴离子物种。溴镁1,ω-二锂-2-醚会立即脱除溴化锂和氧化镁，生成ω-锂-1-烯烃。这些后者的有机金属化合物以及锂二锂醚与各种电亲体反应，生成功能化的化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31412

文献信息

• BARLUENGA, J.;FERNANDEZ, J. R.;YUS, M., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 10, 977-979
  作者：BARLUENGA, J.、FERNANDEZ, J. R.、YUS, M.

  DOI：——

  日期：——
• 一种(S)-N-BOC-3-羟基哌啶的制备方法
  申请人：上海科利生物医药有限公司

  公开号：CN110759853B

  公开（公告）日：2023-06-13

  本发明提供一种(S)‑N‑BOC‑3‑羟基哌啶的制备方法，包括以下步骤：(S)‑环氧氯丙烷与2‑氯乙基溴化镁格式试剂反应，得到(S)‑1,5‑二氯‑2‑戊醇，在碱性物质存在下发生分子内关环反应，生成(S)‑5‑氯‑1,2‑环氧戊烷，使其与氨溶液反应生成(S)‑1‑氨基‑5‑氯‑2‑戊醇，而后(S)‑1‑氨基‑5‑氯‑2‑戊醇发生分子内关环反应，得到(S)‑3‑羟基哌啶，最后与BOC酸酐反应得到产物(S)‑N‑BOC‑3‑羟基哌啶。本发明制备方法合成路线短，工艺副反应少，收率高，产品质量好，便于纯化，原材料易得、价格低廉，反应条件温和，安全性高，制备方法环保，简单实用，适用于工业化批量生产。
• Lithium or Bromomagnesium 1,4- and 1,5-Dilithioalkan-2-yloxides: Preparation and Synthetic Applications
  作者：José Barluenga、José R. Fernandez、Miguel Yus

  DOI：10.1055/s-1985-31412

  日期：——

  Treatment of chloromethyl 2- or 3-chloroalkyl carbinols with butyllithium and then lithium naphthalenide or with ethylmagnesium bromide and then powdered lithium leads to the formation of lithium or bromomagnesium dilithioalkoxides, respectively, which represent trianionic species. The bromomagnesium 1,ω-dilithio-2-alkoxides undergo immediate elimination of lithium bromide and magnesium oxide to give ω-lithio-1-alkenes. These latter organometallic compounds as well as the lithium dilithioalkoxides react with various electrophiles to ,afford functionalized compounds.

  将氯甲基2-或3-氯烷醇处理与丁基锂，然后与萘锂，或与溴化乙基镁处理后再与粉末状锂，分别会形成锂或溴镁二锂醚，这些物质代表了三阴离子物种。溴镁1,ω-二锂-2-醚会立即脱除溴化锂和氧化镁，生成ω-锂-1-烯烃。这些后者的有机金属化合物以及锂二锂醚与各种电亲体反应，生成功能化的化合物。

表征谱图