S-ethyl hexanethioate | 2450-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: S-ethyl hexanethioate
• CAS: 2450-12-6
• 化学式: C₈H₁₆OS
• 分子量: 160.28
• InChiKey: BTAOYCNQKIYVQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.933±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-ethyl hexanethioate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-辛烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  乙烯基溴化镁的串联酰基取代/硫代酯的迈克尔加成

  摘要：

  据报道，硫酯与乙烯基溴化镁发生串联反应。最初的酰基取代提供了α，β-不饱和酮，该酮进一步与释放的硫醇盐反应。β-硫烷基酮的这种无过渡金属的合成在温和的反应条件下进行，而几乎完全抑制了第二个格氏分子的添加。精心选择的参数可以使不同的底物以中等到良好的产率转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00538
• 作为产物：
  描述：

  乙硫醇 、 己酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73%的产率得到S-ethyl hexanethioate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基溴化镁的串联酰基取代/硫代酯的迈克尔加成

  摘要：

  据报道，硫酯与乙烯基溴化镁发生串联反应。最初的酰基取代提供了α，β-不饱和酮，该酮进一步与释放的硫醇盐反应。β-硫烷基酮的这种无过渡金属的合成在温和的反应条件下进行，而几乎完全抑制了第二个格氏分子的添加。精心选择的参数可以使不同的底物以中等到良好的产率转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00538

文献信息

• Nickel-Catalyzed Coupling of Arylzinc Halides with Thioesters
  作者：Paul H. Gehrtz、Prasad Kathe、Ivana Fleischer

  DOI：10.1002/chem.201801887

  日期：2018.6.21

  The Pd‐catalyzed Fukuyama reaction of thioesters with organozinc reagents is a mild, functional‐group‐tolerant method for acylation chemistry. Its Ni‐catalyzed variant might be a sustainable alternative to expensive catalytic Pd sources. We investigated the reaction of S‐ethyl thioesters with aryl zinc halides with hetero‐ and homotopic Ni precatalysts and several ligands. The results show that both

  Pd催化的硫酯与有机锌试剂的Fukuyama反应是温和的，对官能团具有耐受性的酰化化学方法。其Ni催化的变体可能是昂贵的Pd催化源的可持续替代方案。我们研究了S-乙基硫代酯与芳基卤化锌与杂和同位Ni预催化剂和几种配体的反应。结果表明，同位和异位物种均可促进催化作用。确定了使用可操作均匀定义的Ni配合物的底物范围。假定酰基为短寿命的中间体。
• Cross-Coupling of Chloro(hetero)arenes with Thiolates Employing a Ni(0)-Precatalyst
  作者：Paul H. Gehrtz、Valentin Geiger、Tanno Schmidt、Laura Sršan、Ivana Fleischer

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03476

  日期：2019.1.4

  aryl chlorides and in situ generated aliphatic and aromatic thiolates is described. The employed on-cycle, air-stable defined Ni precatalysts allow for transformation of a broad scope of substrates. A variety of functional groups and heterocyclic motifs as well as structurally varied thiols are tolerated at unprecedented moderate catalyst loadings and reaction temperatures. Depending on reaction conditions

  描述了具有挑战性的芳基氯化物和原位生成的脂族和芳族硫醇盐的一般和高效的镍催化偶联。所使用的循环中，空气稳定的Ni定义型预催化剂可实现广泛范围的底物转化。在前所未有的中等催化剂负载量和反应温度下，可以耐受各种官能团和杂环基序以及结构上不同的硫醇。根据反应条件，芳基硫醇可以选择性地进行CS或CC偶联。
• A Novel Transesterification of Thioesters with Alcohols by an Electrochemical Activation
  作者：Masahiko Yamaguchi、Yukiharu Tsukamoto、Toru Minami

  DOI：10.1246/cl.1990.1223

  日期：1990.7

  Esters were synthesized from thioesters and alcohols in high yields by an electrochemical activation. Different results were obtained by the use of n-Bu4N+ I− and LiBF4 as the electrolyte.

  通过电化学活化法，从硫代酯和醇中高产率地合成了酯。使用 n-Bu4N+ I- 和 LiBF4 作为电解质得到了不同的结果。
• Palladium-catalyzed addition reaction of thioesters to norbornenes
  作者：Mieko Arisawa、Saori Tanii、Tomoki Yamada、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.042

  日期：2015.9

  A palladium complex derived from Pd2(dba)3 and tris(2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphine catalyzes the addition reaction of thioesters to norbornenes, giving trans-2-acyl -3-organothionorbornanes. The trans-adducts are predominantly obtained with the acyl group at the endo-position and the organothio group at the exo-position. Aroyl and heteroaroyl thioesters as well as alkanoyl thioesters were reacted

  衍生自Pd 2（dba）3和三（2,4,6-三甲氧基苯基）膦的钯配合物催化硫代酸酯与降冰片烯的加成反应，生成反式-2-酰基-3-有机基硫代降冰片烷。的反式-adducts主要与在所述酰基获得内切位和在所述有机硫基外切位置。使芳酰基和杂芳基硫代酸酯以及链烷酰基硫代酸酯反应，包括S-（4-甲苯基）苯基硫代乙醛酸酯和2-（4-甲苯基硫代）-2-氧代乙酸甲酯。
• Iron‐Catalyzed Cross‐Coupling of Thioesters and Organomanganese Reagents**
  作者：Valentin Jacob Geiger、Guillaume Lefèvre、Ivana Fleischer

  DOI：10.1002/chem.202202212

  日期：2022.11.7

  development of an iron(III)-catalyzed coupling of thioesters with aliphatic organomanganese reagents. The good functional group tolerance resulted in successful transformation of a range of thioesters, including biologically relevant compounds. The presence of accessible β-hydrogen atom in the organomanganese reagent seems crucial for an effective catalyst activation. The liberated thiolate stabilizes the

  本文公开了铁(III)催化硫酯与脂肪族有机锰试剂偶联的开发。良好的官能团耐受性导致一系列硫酯的成功转化，包括生物学相关的化合物。有机锰试剂中存在可接近的β-氢原子对于催化剂的有效活化似乎至关重要。释放的硫醇盐可稳定生成的烷基铁酸盐(II) 物质。