S-benzyl hexanethioate | 99315-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: S-benzyl hexanethioate
• CAS: 99315-18-1
• 化学式: C₁₃H₁₈OS
• 分子量: 222.351
• InChiKey: HLMWJMBBNUUENE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 S-benzyl hexanethioate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到1-(benzylthio)octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯基溴化镁的串联酰基取代/硫代酯的迈克尔加成

  摘要：

  据报道，硫酯与乙烯基溴化镁发生串联反应。最初的酰基取代提供了α，β-不饱和酮，该酮进一步与释放的硫醇盐反应。β-硫烷基酮的这种无过渡金属的合成在温和的反应条件下进行，而几乎完全抑制了第二个格氏分子的添加。精心选择的参数可以使不同的底物以中等到良好的产率转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00538
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium carbonate 、 菲醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 S-benzyl hexanethioate
  参考文献：
  名称：

  可见光下醛的有机催化转化为硫代酸酯

  摘要：

  描述了一种无金属和无氧化剂的催化方法，该方法可从易于获得的广泛醛中获得结构多样的硫酯。成功实施了一种具有可见光的简单有机9,10-菲醌促进的氢原子转移（HAT）策略，可选择性地产生酰基自由基，而不会引起硫酯产物的交叉反应性。广泛的底物范围和广泛的官能团耐受性证明了该方法的制备能力，并且使复杂结构的后期修饰成为可能，这是现有协议难以实现的。

  DOI：

  10.1002/chem.201900932

文献信息

• A Novel Synthesis of Thiocarboxylic<i>S</i>-Esters from 1-(Acylthio)ethaniminium Halides and Alkyl Halides Using Liquid-Liquid Phase-Transfer Catalysis
  作者：Toshio Takido、Masaharu Toriyama、Kunio Itabashi

  DOI：10.1055/s-1988-27595

  日期：——

  S-Alkyl, S-benzyl, and S-(2-alkenyl) thiocarboxylates are prepared in good yields by acylation of thioacetamide with aryl halides and reaction of the resultant 1-(acylthio)ethaniminium halides with alkyl halides under liquid-liquid phase-transfer conditions.

  S-烷基、S-苄基和S-(2-烯基)硫代羧酸盐可通过硫代乙酰胺与芳基卤化物的酰化反应，并在液-液相转移条件下，将生成的1-(酰硫基)乙亚胺基卤化物与烷基卤化物反应得到，产率良好。
• Dimeric Potassium Amide-Catalyzed α-Alkylation of Benzyl Sulfides and 1,3-Dithianes
  作者：Yu-Feng Liu、Lei Zheng、Dan-Dan Zhai、Xiang-Yu Zhang、Bing-Tao Guan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01994

  日期：2019.7.5

  The first catalytic α-alkylation reaction of benzyl sulfides and 1,3-dithianes with styrenes and conjugated dienes was developed under mild conditions by using a readily available Brønsted base potassium bis(trimethylsilyl)amide (KHMDS) as catalyst. The reaction displayed good functional group tolerance, high efficiency, and excellent chemoselectivity. A series of desired alkylation products were obtained

  苄基硫醚和1,3-二硫杂环丁烷与苯乙烯和共轭二烯的第一个催化α-烷基化反应是在温和条件下通过使用容易获得的布朗斯台德双（三甲基甲硅烷基）酰胺基钾（KHMDS）催化剂开发的。该反应显示出良好的官能团耐受性，高效率和优异的化学选择性。以良好或高收率获得了一系列所需的烷基化产物。初步的机理研究表明，两个酰胺化钾催化剂分子在催化循环中共同起作用。
• Synthesis of S-alkyl alkanethioates via 1-iodoalk-1-enyldialkylboranes
  作者：Masayuki Hoshi、Yuzuru Masuda、Akira Arase

  DOI：10.1039/c39850000714

  日期：——

  S-Alkyl alkanethioates were formed in high yields by successive reactions of 1-iodoalk-1-enylbis(1,2-dimethylpropyl)boranes with alkylthiomagnesium bromides and alkaline hydrogen peroxide.

  S-烷基链烷硫醇盐是通过1-碘烷基-1-烯基双（1,2-二甲基丙基）硼烷与烷基硫代溴化镁和碱性过氧化氢的连续反应高收率形成的。
• HOSHI, MASAYUKI;MASUDA, YUZURU;ARASE, AKIRA, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 11, 714-715
  作者：HOSHI, MASAYUKI、MASUDA, YUZURU、ARASE, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• Organocatalytic Transformation of Aldehydes to Thioesters with Visible Light
  作者：Yueteng Zhang、Peng Ji、Wenbo Hu、Yongyi Wei、He Huang、Wei Wang

  DOI：10.1002/chem.201900932

  日期：2019.6.21

  A metal‐ and oxidant‐free catalytic method for accessing structurally diverse thioesters from readily accessible, widespread aldehydes, is described. A strategy of a simple organic 9,10‐phenanthrenequinone‐promoted hydrogen atom transfer (HAT) with visible light was successfully implemented to selectively generate acyl radicals without inducing crossover reactivity of thioester products. The preparative

  描述了一种无金属和无氧化剂的催化方法，该方法可从易于获得的广泛醛中获得结构多样的硫酯。成功实施了一种具有可见光的简单有机9,10-菲醌促进的氢原子转移（HAT）策略，可选择性地产生酰基自由基，而不会引起硫酯产物的交叉反应性。广泛的底物范围和广泛的官能团耐受性证明了该方法的制备能力，并且使复杂结构的后期修饰成为可能，这是现有协议难以实现的。