N,N'-bis(4-pyridyl)-1,6,7,12-tetrakis(4-hydroxyphenoxy)perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid bisimide | 530086-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(4-pyridyl)-1,6,7,12-tetrakis(4-hydroxyphenoxy)perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid bisimide
• 英文别名: 11,14,22,26-Tetrakis(4-hydroxyphenoxy)-7,18-dipyridin-4-yl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2(26),3,5(25),9,11,13,15,20,23-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 530086-58-9
• 化学式: C₅₈H₃₂N₄O₁₂
• 分子量: 976.912
• InChiKey: CBJNBLYYKNDDSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  218
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己酸 、 N,N'-bis(4-pyridyl)-1,6,7,12-tetrakis(4-hydroxyphenoxy)perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid bisimide 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 DPTS 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以57%的产率得到N,N'-bis(4-pyridyl)-1,6,7,12-tetrakis-[4-(hexanoyloxy)phenoxy]perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide
  参考文献：
  名称：

  双发色芘-苝双酰亚胺体系中的光致电子和能量转移过程

  摘要：

  描述了由海湾功能化苝双酰亚胺组成的系统的合成和光物理性质，该系统包含四个附加的芘和两个协调的吡啶单元，以及它的参考系统。使用紫外-可见吸收、稳态和时间分辨发射以及飞秒瞬态吸收对它们的光物理性质进行了完整的研究。从时间分辨发射和飞秒瞬态吸收光谱中获得的数据分析表明存在光致电子和能量转移过程。高产率 (>90%) 和快速的光诱导能量转移 (ken ≈ 6.2 × 109 s-1) 之后是从芘单元到苝双酰亚胺的有效电子转移 (70%, ket ≈ 6.6 × 109 s-1)部分。能量供体-受体距离，R = 8.6 A，是使用 Forster 理论从实验能量转移率计算得出的。温度相关的时间分辨发射光谱显示受体发射寿命增加...

  DOI：

  10.1021/jp0372688
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-di(4-pyridyl)-1,6,7,12-tetra(4-butyloxyphenoxy)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到N,N'-bis(4-pyridyl)-1,6,7,12-tetrakis(4-hydroxyphenoxy)perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid bisimide
  参考文献：
  名称：

  二茂铁功能化苝双酰亚胺桥接配体与 Pt(II) 角与电化学活性分子方块的自组装

  摘要：

  二茂铁基取代的 N，N'-二（4-吡啶基）苝双酰亚胺配体已通过羟基苯氧基 - 苝双酰亚胺与二茂铁基羧酸的偶联反应合成。通过金属超分子自组装，由苝双吡啶基酰亚胺配体和 [Pt(dppp)][(OTf)(2)] (dppp = 1,3-双（二苯基膦基）丙烷；OTf = 三氟甲磺酸盐）高产率。孤立的金属超分子方块的特点是元素分析、(1)H、(31)P[(1)H] 核磁共振和紫外/可见光谱。通过循环伏安法和光谱电化学研究配体和方块的电化学性质。结果表明，二茂铁单元的氧化还原行为受方形上层结构的影响。此外，用单电子氧化剂五氯锑酸铊对游离配体和相应分子方块的氧化还原滴定表明，这些结构中的二茂铁基团可能被这种氧化剂完全氧化，分子方块中二茂铁基团氧化产生的高电荷物质会导致由于明显的库仑排斥而组装。

  DOI：

  10.1021/ja029648x

文献信息

• Light-Harvesting Metallosupramolecular Squares Composed of Perylene Bisimide Walls and Fluorescent Antenna Dyes
  作者：Chang-Cheng You、Catharina Hippius、Matthias Grüne、Frank Würthner

  DOI：10.1002/chem.200600413

  日期：2006.9.25

  dye 4-dimethylamino-1,8-naphthalimide was incorporated at the bay area of N,N'-bispyridyl perylene bisimide to afford a fourfold-functionalized perylene bisimide ligand. Through self-assembly directed by metal-ion coordination, a multichromophore supramolecular entity composed of sixteen dimethylaminonaphthalimide antennas and a perylene bisimide-walled square core was subsequently constructed from

  将荧光染料4-二甲基氨基-1，8-萘二甲酰亚胺掺入N，N′-双吡啶基per双酰亚胺的湾区，得到四官能化的per双酰亚胺配体。通过金属离子配位的自组装，随后由该线性对位配体和90度金属角[Pd（dppp）]（OTf）构成了一个多色团超分子实体，该实体由16个二甲基氨基萘酰亚胺天线和per双酰亚胺壁的方形核组成。 2（dppp ＝ 1，3-双（二苯基膦基）丙烷； OTf ＝三氟甲磺酸盐），收率良好。通过元素分析和1H，13C和31P 1H} NMR和UV / Vis光谱对分离的金属超分子正方形进行表征。此外，通过1 H NMR扩散有序光谱法（DOSY），通过使用先前报道的bi双酰亚胺配体及其正方形组装体作为参考，评估该组装体的尺寸。获得的结果证实了当前程序集的方形框架。通过UV / Vis以及稳态和时间分辨荧光光谱研究了这种多发色团染料组件的光学性质。结果表明，通过二甲基氨基萘二甲酰亚胺天线
• Energy transfer in multichromophoric self-assembled molecular squaresDedicated to Professor Waldemar Adam on the occasion of his 65th birthday
  作者：Frank Würthner、Armin Sautter

  DOI：10.1039/b208582h

  日期：2003.1.13

  Metal-ion directed self-assembly afforded well-defined molecular squares with a mass of 12 kDa incorporating four perylene bisimide and sixteen pyrene chromophores organized in a circular way. Energy transfer from the pyrene to the perylene dye manifold is investigated by emission and excitation spectroscopy.

  金属离子定向自组装提供了质量良好的分子方阵，其质量为12 kDa，其中包含以环状方式排列的四个per双酰亚胺和十六个pyr发色团。通过发射和激发光谱研究了从the到the染料歧管的能量转移。
• Photoinduced Electron and Energy Transfer Processes in a Bichromophoric Pyrene−Perylene Bisimide System
  作者：Başak Kükrer Kaletaş、Rainer Dobrawa、Armin Sautter、Frank Würthner、Mikhail Zimine、Luisa De Cola、René M. Williams

  DOI：10.1021/jp0372688

  日期：2004.3.1

  processes. A high yield (>90%) and fast photoinduced energy transfer (ken ≈ 6.2 × 109 s-1) is followed by efficient electron transfer (70%, ket ≈ 6.6 × 109 s-1) from the pyrene units to the perylene bisimide moiety. The energy donor−acceptor distance, R = 8.6 A, is calculated from the experimental energy transfer rate using Forster theory. Temperature-dependent time-resolved emission spectroscopy showed

  描述了由海湾功能化苝双酰亚胺组成的系统的合成和光物理性质，该系统包含四个附加的芘和两个协调的吡啶单元，以及它的参考系统。使用紫外-可见吸收、稳态和时间分辨发射以及飞秒瞬态吸收对它们的光物理性质进行了完整的研究。从时间分辨发射和飞秒瞬态吸收光谱中获得的数据分析表明存在光致电子和能量转移过程。高产率 (>90%) 和快速的光诱导能量转移 (ken ≈ 6.2 × 109 s-1) 之后是从芘单元到苝双酰亚胺的有效电子转移 (70%, ket ≈ 6.6 × 109 s-1)部分。能量供体-受体距离，R = 8.6 A，是使用 Forster 理论从实验能量转移率计算得出的。温度相关的时间分辨发射光谱显示受体发射寿命增加...
• Self-Assembly of Ferrocene-Functionalized Perylene Bisimide Bridging Ligands with Pt(II) Corner to Electrochemically Active Molecular Squares
  作者：Chang-Cheng You、Frank Würthner

  DOI：10.1021/ja029648x

  日期：2003.8.1

  Ferrocenyl-substituted N,N'-di(4-pyridyl)perylene bisimide ligands have been synthesized by the coupling reaction of hydroxyphenoxy-perylene bisimides with ferrocenyl carboxylic acids. By means of metallosupramolecular self-assembly, hitherto unprecedented multiredox active dendritic molecular squares with 16 ferrocene groups positioned in the bridging ligands are prepared from the perylene bispyridyl imide ligands

  二茂铁基取代的 N，N'-二（4-吡啶基）苝双酰亚胺配体已通过羟基苯氧基 - 苝双酰亚胺与二茂铁基羧酸的偶联反应合成。通过金属超分子自组装，由苝双吡啶基酰亚胺配体和 [Pt(dppp)][(OTf)(2)] (dppp = 1,3-双（二苯基膦基）丙烷；OTf = 三氟甲磺酸盐）高产率。孤立的金属超分子方块的特点是元素分析、(1)H、(31)P[(1)H] 核磁共振和紫外/可见光谱。通过循环伏安法和光谱电化学研究配体和方块的电化学性质。结果表明，二茂铁单元的氧化还原行为受方形上层结构的影响。此外，用单电子氧化剂五氯锑酸铊对游离配体和相应分子方块的氧化还原滴定表明，这些结构中的二茂铁基团可能被这种氧化剂完全氧化，分子方块中二茂铁基团氧化产生的高电荷物质会导致由于明显的库仑排斥而组装。