1-methyl-4-(3'-bromo-4',5'-dimethoxyphenyl)-5-(3''-fluoro-4''-methoxyphenyl)imidazole | 1245716-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-4-(3'-bromo-4',5'-dimethoxyphenyl)-5-(3''-fluoro-4''-methoxyphenyl)imidazole
• 英文别名: 4-(3-Bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-5-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-1-methylimidazole
• CAS: 1245716-10-2
• 化学式: C₁₉H₁₈BrFN₂O₃
• 分子量: 421.266
• InChiKey: KQURGGHNEBEDPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-(3'-bromo-4',5'-dimethoxyphenyl)-5-(3''-fluoro-4''-methoxyphenyl)imidazole 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以63%的产率得到1-methyl-4-(3'-bromo-4',5'-dimethoxyphenyl)-5-(3''-fluoro-4''-methoxyphenyl)imidazolenhydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMBRETASTATIN ANALOGS FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER
  [FR] ANALOGUES DE LA COMBRÉTASTATINE POUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  本发明涉及康柏替斯汀的特定类似物，特别是本文所描述和定义的式(I)化合物，以及包含这些化合物的药物组合物，以及它们的医疗用途，特别是在治疗或预防癌症，包括多药耐药癌症方面。

  公开号：

  WO2011138409A1
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-4,5-dimethoxyphenyl(tosyl)methyl isocyanide 、 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以135 mg的产率得到1-methyl-4-(3'-bromo-4',5'-dimethoxyphenyl)-5-(3''-fluoro-4''-methoxyphenyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  4-(3-Halo/amino-4,5-dimethoxyphenyl)-5-aryloxazoles and -N-methylimidazoles That Are Cytotoxic against Combretastatin A Resistant Tumor Cells and Vascular Disrupting in a Cisplatin Resistant Germ Cell Tumor Model

  摘要：

  New combretastatin A analogues featuring oxazole or N-methylimidazole bridged Z-alkenes and haloor amino-substituted A-rings were tested against various cancer cell lines and in testicular germ cell tumor xenografts in mice. Imidazoles with 3-halo-4,5-dimethoxy substituted A-rings and 3-amino-4-methoxy substituted B-rings (7b and 8b) were efficacious at nanomolar concentrations against cells of combretastatin A refractory HT-29 colon carcinoma, multidrug-resistant MCF-7/Topo breast carcinoma, and cisplatin-resistant 1411 HP testicular germ cell tumor. They induced apoptosis and inhibited tubulin polymerization. While well tolerated by mice at high doses, these imidazoles initiated extensive intratumoral hemorrhage and regressions of highly vascularized 1411 HP xenografts.

  DOI：

  10.1021/jm100345r