N-(4-methylbenzyl)cyclohexanamine | 70000-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methylbenzyl)cyclohexanamine
• 英文别名: N-[(4-methylphenyl)methyl]cyclohexanamine
• CAS: 70000-62-3
• 化学式: C₁₄H₂₁N
• mdl: MFCD03210674
• 分子量: 203.327
• InChiKey: PWFKKLWEXVQDPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165-166 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吉非替尼中间体3 、 N-(4-methylbenzyl)cyclohexanamine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以1.13 g的产率得到2-cyano-N-cyclohexyl-N-(4-methylbenzyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  原位生成的碘鎓盐作为化学选择分子内布氏反应的安全碳前体

  摘要：

  已经开发了使用碘化碘化物作为安全的卡宾前体的化学选择性分子内布氏反应。N-苄基-2-氰基乙酰胺和PhI（OAc）2在碱的存在下原位生成碘鎓碘化物，并在Cu（OAc）2 ·H 2 O催化下进行分子内布氏反应，得到稠合的环庚-1,3 ，5-三烯衍生物的产率高达85％。该ñ，ñ具有两个不同苄基的-二苄基-2-氰基乙酰胺选择性地在其富电子的苄基上进行分子内布赫纳反应。该反应对空气和湿气不敏感，并使用相应重氮原料的安全替代形式。已经验证了涉及卡宾途径的整体转化。

  DOI：

  10.1021/jo501628h
• 作为产物：
  描述：

  N-Cyclohexyl-N-(4-methyl-benzyl)-S-phenyl-thiohydroxylamine 在 偶氮二异丁腈 三正丁基氢锡 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(4-methylbenzyl)cyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  Sulphenamides as synthetic precursors of aminyl radicals

  摘要：

  Sulphenamides, readily synthesised from reaction between benzenesulphenyl derivatives and amines, undergo facile reaction with radical generating reagents such as tributyltin hydride to yield aminyl radicals.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80190-h

文献信息

• Homoleptic Bis(trimethylsilyl)amides of Yttrium Complexes Catalyzed Hydroboration Reduction of Amides to Amines
  作者：Pengqing Ye、Yinlin Shao、Xuanzeng Ye、Fangjun Zhang、Renhao Li、Jiani Sun、Beihang Xu、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04606

  日期：2020.2.21

  Homoleptic lanthanide complex Y[N(TMS)2]3 is an efficient homogeneous catalyst for the hydroboration reduction of secondary amides and tertiary amides to corresponding amines. A series of amides containing different functional groups such as cyano, nitro, and vinyl groups were found to be well-tolerated. This transformation has also been nicely applied to the synthesis of indoles and piribedil. Detailed

  均一的镧系元素络合物Y [N（TMS）2] 3是一种高效的均相催化剂，可用于将硼化的仲酰胺和叔酰胺还原为相应的胺。发现一系列含有不同官能团如氰基，硝基和乙烯基的酰胺具有良好的耐受性。该转化也已经很好地应用于吲哚和吡哌贝地的合成。详细的同位素标记实验，对照实验和动力学研究为阐明反应机理提供了累积的证据。
• Phosphine-Free Manganese Catalyst Enables Selective Transfer Hydrogenation of Nitriles to Primary and Secondary Amines Using Ammonia–Borane
  作者：Koushik Sarkar、Kuhali Das、Abhishek Kundu、Debashis Adhikari、Biplab Maji

  DOI：10.1021/acscatal.0c05406

  日期：2021.3.5

  primary and secondary amines by nitrile hydrogenation, employing a borrowing hydrogenation strategy. A class of phosphine-free manganese(I) complexes bearing sulfur side arms catalyzed the reaction under mild reaction conditions, where ammonia–borane is used as the source of hydrogen. The synthetic protocol is chemodivergent, as the final product is either primary or secondary amine, which can be controlled

  在本文中，我们报告了采用借位氢化策略通过腈加氢合成伯胺和仲胺的方法。一类带有硫侧臂的无膦锰（I）络合物在温和的反应条件下催化反应，其中氨硼烷用作氢源。合成规程是化学发散的，因为最终产物是伯胺或仲胺，可以通过改变催化剂结构和反应介质的极性来控制。该方法的显着优点是该方案无需外部添加碱或其他添加剂即可运行，并且避免了其他腈加氢反应所需的高压二氢气体的使用。利用这种方法 以高收率合成了各种各样的伯胺，对称胺和不对称仲胺。涉及动力学实验和高水平DFT计算的机理研究表明，外球面脱氢和内球面加氢在催化循环中均主要起作用。
• Direct reductive amination of aldehydes using lithium-arene(cat.) as reducing system. A simple one-pot procedure for the synthesis of secondary amines
  作者：Fabiana Nador、Yanina Moglie、Andrés Ciolino、Adriana Pierini、Viviana Dorn、Miguel Yus、Francisco Alonso、Gabriel Radivoy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.054

  日期：2012.6

  A simple one-pot procedure for the direct reductive amination of aldehydes using lithium powder and a catalytic amount of 4,4′-di-tert-butylbiphenyl (DTBB) or a polymer supported naphthalene as reducing system is described. The direct reductive amination of a variety of aldehydes with primary amines was achieved simply by adding a mixture of the corresponding carbonyl compound and the amine, over a

  描述了使用锂粉和催化量的4,4'-二叔丁基联苯（DTBB）或聚合物负载的萘作为还原体系对醛进行直接还原胺化的简单一锅法。只需在室温下在芳烃锂在THF中的溶液中加入相应的羰基化合物和胺的混合物，即可实现多种醛与伯胺的直接还原胺化。对于大多数测试的底物，主要反应产物是仲胺以及不同量的相应醇和/或亚胺产物。为了说明芳香族底物在反应性上的差异，已经应用了理论DFT计算。
• [EN] CARBAMOYL DERIVATIVES OF BICYCLIC CARBONYLAMINO-PYRAZOLES AS PRODRUGS<br/>[FR] DÉRIVÉS CARBAMOYLES DE CARBONYLAMINO-PYRAZOLES BICYCLIQUES COMME PROMÉDICAMENTS
  申请人：NERVIANO MEDICAL SCIENCES SRL

  公开号：WO2009138440A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  There are provided bicyclic carbonylamino-pyrazoles of formula (I), wherein the variables are as specified in the claims, for use as medicament, in particular for the treatment of diseases due to the malfunctioning of protein kinases (PKs), such as cancer, pharmaceutical compositions comprising such carbamoyl derivatives, and their use as prodrugs of therapeutically active agents. Method of treatment and some new bicyclic carbonylamino-pyrazoles are also object of the present invention.

  提供了公式(I)中的双环羰胺基吡唑化合物，其中变量如索赔中所述，用作药物，特别用于治疗由蛋白激酶（PKs）功能失调引起的疾病，如癌症，包括这种羰胺基衍生物的药物组合物，以及它们作为治疗活性剂的前药的用途。治疗方法和一些新的双环羰胺基吡唑也是本发明的对象。
• Understanding Ni(II)-Mediated C(sp³)–H Activation: Tertiary Ureas as Model Substrates
  作者：D. Dawson Beattie、Anna C. Grunwald、Thibaut Perse、Laurel L. Schafer、Jennifer A. Love

  DOI：10.1021/jacs.8b07708

  日期：2018.10.3

  study of C(sp3)-H bond activation mediated by nickel. Cyclometalated Ni(II) ureate [(PEt3)Ni(κ3- C,N,N-(CH2)N(Cy)(CO)N((N)-quinolin-8-yl))] was synthesized and isolated from the urea precursor, (Me)(Cy)N(CO)N(H)(quinolin-8-yl), via C(sp3)-H activation. We investigated the effects of solvents and base additives on the rate of C-H activation. Kinetic isotope effect experiments showed that C-H activation

  我们报告了镍介导的 C(sp3)-H 键活化的机理研究。环金属化 Ni(II) 脲酸酯 [(PEt3)Ni(κ3-C,N,N-(CH2)N(Cy)(CO)N((N)-quinolin-8-yl))]尿素前体 (Me)(Cy)N(CO)N(H)(quinolin-8-yl)，通过 C(sp3)-H 活化。我们研究了溶剂和碱添加剂对 CH 活化速率的影响。动力学同位素效应实验表明 CH 活化是速率决定性的。通过氘标记和质子化研究，我们还表明 CH 活化是可逆的。我们将此反应扩展到一系列具有初级和次级 C(sp3)-H 键的尿素，它们很容易激活以形成类似的镍化产物。最后，我们表明羧酸盐添加剂有助于配体解离和初始 NH 键活化，