N-环己基-4-甲基苯甲酰胺 | 53205-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-环己基-4-甲基苯甲酰胺
• 英文名称: N-cyclohexyl-p-toluamide
• 英文别名: N-cyclohexyl-4-methylbenzamide
• CAS: 53205-68-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• mdl: MFCD00453780
• 分子量: 217.311
• InChiKey: XMKXRGAYXMSAAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-环己基-4-甲基苯甲酰胺 在 bis(trimethylsilyl)amide yttrium(III) 、 频那醇硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到N-(4-methylbenzyl)cyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  一种稀土催化合成的仲胺衍生物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种稀土催化合成的仲胺衍生物及其制备方法，以仲酰胺和频哪醇硼烷作为反应物反应制得；还加入了稀土催化剂双三甲基硅基氨基钇；反应温度为100‑140℃，反应时间为20‑25小时；整个反应在常压下进行，反应条件温和，容易达到，且安全。本发明方法操作简便，反应选择性强，可以直接合成目标产物，无需分离中间产物，且只需在常压下反应既可获得目标物，反应过程简单产率最高可达到90％，大大简化了工艺工程，降低了能量消耗，具有高产率的优点；反应原料稳定易于存储；可以制备一系列的仲胺衍生物，该方法具有较强的底物普适性，从而为开发有关仲胺衍生物的相关物质提供了较好的保证，适合大规模的推广与应用。

  公开号：

  CN110818576B
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-cyclohexylcarbamate 在 2-氯吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 magnesium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 N-环己基-4-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-Alloc-、N-Boc- 和 N-Cbz 保护胺在温和条件下的实用一锅酰胺化

  摘要：

  已经描述了由N - Alloc-、N - Boc- 和N -Cbz-保护的胺轻松一锅合成酰胺。该反应涉及使用在 2-氯吡啶和三氟甲磺酰酐存在下原位生成的异氰酸酯中间体与格氏试剂反应生成相应的酰胺。使用该反应方案，多种N - Alloc-、N - Boc- 和N -Cbz-保护的脂肪胺和芳基胺以高产率有效地转化为酰胺。该方法对酰胺的合成非常有效，并为简便的酰胺化提供了一种有前途的方法。

  DOI：

  10.1039/d1ra02242c

文献信息

• Homoleptic Bis(trimethylsilyl)amides of Yttrium Complexes Catalyzed Hydroboration Reduction of Amides to Amines
  作者：Pengqing Ye、Yinlin Shao、Xuanzeng Ye、Fangjun Zhang、Renhao Li、Jiani Sun、Beihang Xu、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04606

  日期：2020.2.21

  Homoleptic lanthanide complex Y[N(TMS)2]3 is an efficient homogeneous catalyst for the hydroboration reduction of secondary amides and tertiary amides to corresponding amines. A series of amides containing different functional groups such as cyano, nitro, and vinyl groups were found to be well-tolerated. This transformation has also been nicely applied to the synthesis of indoles and piribedil. Detailed

  均一的镧系元素络合物Y [N（TMS）2] 3是一种高效的均相催化剂，可用于将硼化的仲酰胺和叔酰胺还原为相应的胺。发现一系列含有不同官能团如氰基，硝基和乙烯基的酰胺具有良好的耐受性。该转化也已经很好地应用于吲哚和吡哌贝地的合成。详细的同位素标记实验，对照实验和动力学研究为阐明反应机理提供了累积的证据。
• Design and synthesis of ruthenium(II) OCO pincer type NHC complexes and their catalytic role towards the synthesis of amides
  作者：MUTHUKUMARAN NIRMALA、PERIASAMY VISWANATHAMURTHI

  DOI：10.1007/s12039-015-0997-5

  日期：2016.1

  catalyst towards amidation of a wide range of alcohols with amines. Three new air-stable Ruthenium(II) complexes bearing bis-phenolate-N-heterocyclic carbene ligand were synthesized and characterized by FT-IR, NMR and ESI-Mass. The catalytic study of these complexes towards amidation of alcohol with amines was conducted. This new protocol is effective for many electronically diverse alcohols and amines

  本贡献描述了由双酚盐-N-杂环卡宾[ t Bu（OCO）2- ]（NHC）类型的三齿钳状配体支持的一族坚固的钌配合物的合成和表征。通过咪唑啉鎓配体（HL）与金属前体[RuHCl（CO）（EPh 3）2（B）的反应，以高收率合成了带有双酚盐-N-杂环卡宾配体的钌（II）配合物（1-3）。 ]（E = P或As； B = PPh 3，AsPh 3或Py）从相应的银卡宾络合物中进行金属转移。所有的Ru（II）-NHC配合物均已通过元素分析，光谱方法以及ESI质谱进行了表征。根据光谱结果，为所有配合物分配了八面体几何形状。t Bu（OCO）2-配体的三齿性质以及t Bu基团提供的一定水平的空间保护可合理化本系统中Ru-C卡宾键的出色稳定性。此外，为了探索合成化合物的催化潜力，所有三种[Ru-NHC]配合物（1-3）被用作乙醇与胺酰胺化的催化剂。值得注意的是，发现配合物1对于将多种醇与胺酰胺化是非常有效和通用的催化剂。
• New half-sandwich (η6-p-cymene)ruthenium(II) complexes with benzothiazole hydrazone Schiff base ligand: Synthesis, structural characterization and catalysis in transamidation of carboxamide with primary amines
  作者：Subbarayan Vijayapritha、Periasamy Viswanathamurthi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121555

  日期：2020.12

  techniques (IR, NMR) and also by mass spectrometry. The solid state structure of the complex 3 reveals the coordination of p-cymene moieties with ruthenium(II) in a three-legged piano-stool geometry along with benzothiazole hydrazone Schiff base ligand in a monobasic bidentate fashion. The catalytic properties of the complexes were screened in transamidation of primary amide with amines after optimization

  几个半夹心（η 6 -对-伞花烃）钌（II）苯并噻唑由腙Schiff碱负载的络合物合成的。新配合物具有通式的[Ru（η 6 -对-甲基异丙基苯）（L）CL]（1 - 3）（L =水杨基（（2-（苯并噻唑-2-基）亚肼基）甲基苯酚）（SAL-HBT ），2-（（（2-（苯并噻唑-2-基）肼基）甲基）-6甲氧基苯酚）（VAN-HBT）或萘基-2-（（2-（苯并噻唑-2-基）肼基）甲基苯酚）（ NAP-HBT）。所有化合物均通过分析，光谱技术（IR，NMR）以及质谱进行了全面研究。配合物3的固态结构揭示了p-在三脚钢琴凳几何形状中与钌（II）并用苯并噻唑Schiff碱配体的二茂基部分以及二元二齿形式。在优化溶剂，取代基，时间和催化剂载量后，在伯酰胺与胺的氨基转移中筛选配合物的催化性能。结果表明，配合物3是羧酰胺与胺进行氨基转移的最有效催化剂。
• Catalytic role of PPh3 and its polymer bound analog in the amidation of carboxylic acids mediated by 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine
  作者：Chuthamat Duangkamol、Subin Jaita、Sirilak Wangngae、Wong Phakhodee、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.012

  日期：2015.8

  The catalytic role of PPh3 and its polymer bound analog was investigated in the 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (TCT) mediated amidation of carboxylic acids. In the presence of inorganic bases which were inert toward TCT, carboxylic acids rapidly reacted with amines to afford amides in good to excellent yields. The described method also enabled the synthesis of optically active protected dipeptides

  在2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT）介导的羧酸酰胺化反应中，研究了PPh 3及其与聚合物结合的类似物的催化作用。在对TCT呈惰性的无机碱的存在下，羧酸与胺迅速反应，以良好或优异的收率得到酰胺。所描述的方法还能够在没有外消旋的情况下合成旋光保护的二肽。根据31 P NMR研究证实，在PPh 3催化的酸活化过程中形成了三嗪基氯化chloride 。
• Room-Temperature Decarboxylative Couplings of α-Oxocarboxylates with Aryl Halides by Merging Photoredox with Palladium Catalysis
  作者：Wan-Min Cheng、Rui Shang、Hai-Zhu Yu、Yao Fu

  DOI：10.1002/chem.201502286

  日期：2015.9.14

  Enabled by merging iridium photoredox catalysis and palladium catalysis, α‐oxocarboxylate salts can be decarboxylatively coupled with aryl halides to generate aromatic ketones and amides at room temperature. DFT calculations suggest that this reaction proceeds through a Pd0–PdII–PdIII pathway, in which the PdIII intermediate is responsible for reoxidizing IrII to complete the IrIII–*IrIII–IrII photoredox

  通过合并铱的光氧化还原催化和钯催化，α-氧代羧酸盐可以与芳基卤化物脱羧偶联，在室温下生成芳族酮和酰胺。DFT计算表明，该反应通过Pd 0 -Pd II -Pd III途径进行，其中Pd III中间体负责重新氧化Ir II以完成Ir III- * Ir III -Ir II光氧化还原循环。