diethyl 4-methyl-4-nitroheptanedioate | 60769-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 4-methyl-4-nitroheptanedioate
• CAS: 60769-60-0
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₆
• 分子量: 275.302
• InChiKey: IKQQQGJABZPEJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  154-155 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4-methyl-4-nitroheptanedioate 在 乙醇 、 copper oxide-chromium oxide 作用下， 260.0 ℃ 、24.51 MPa 条件下， 生成 7A-methyl-tetrahydro-pyrrolizin-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Pyrrolizidines. VI. Stereochemical Correlation of 1-Methyl- and 1-Hydroxymethylpyrrolizidine Isomers with Certain Alkaloid Products¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01162a057
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 丙烯酸乙酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91 %的产率得到diethyl 4-methyl-4-nitroheptanedioate
  参考文献：
  名称：

  四氢喹唑啉支架的研究

  摘要：

  由丙烯酸乙酯和硝基烷得到的β-氧代酯制备了具有四个多样化点的喹唑啉衍生物。它与氯化脒缩合，并用伯胺 (X=NH) 或芳基硫醇 (X=S) 和羧酸 R D -CO 2 H进一步精制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400050

文献信息

• Aminodecalone Scaffolds - Enantioselective Synthesis, Indole and Quinoline Annulation
  作者：Benjamin Schäfer、Marc Schmidtmann、Jens Christoffers

  DOI：10.1002/ejoc.201800931

  日期：2018.8.31

  l‐Valine diethyl amide is the chiral auxiliary of choice to prepare optically active aminodecalone scaffolds with quaternary stereocenter by enantioselective copper‐catalyzed Michael reaction followed by Robinson annulation. Intermediate products were further submitted to Fischer indole and Friedländer quinoline annulation.

  l-缬氨酸二乙酰胺是选择的手性助剂，可通过对映选择性的铜催化Michael反应，然后进行Robinson环合反应来制备具有四级立体中心的旋光性氨基癸酮支架。中间产品进一步提交给了Fischer吲哚和Friedländer喹啉环化法。
• v.Schickh, Angewandte Chemie, 1950, vol. 62, p. 547,554
  作者：v.Schickh

  DOI：——

  日期：——
• A simple and highly efficient procedure for construction of quaternary carbons centers by tributylphosphine catalyzed bis-Michael addition
  作者：Da-Zhen Xu、Ming-Zhe Zhan、You Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.103

  日期：2014.1

  The tributylphosphine-catalyzed bis-Michael addition reaction of various kinds of a,13-unsaturated carbonyl compounds with active methylenes is described. This is a convenient and rapid method for generating quaternary carbons centers and useful procedure for the synthesis of branched core and highly substituted trans cyclohexanones. All the reactions were completed in 60 min and afford the corresponding products in excellent yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Substituted butyrolactones
  申请人：ROHM &

  公开号：US02839538A1

  公开（公告）日：1958-06-17
• The Synthesis of Pyrrolizidines¹
  作者：Nelson J. Leonard、Lillian Ruth Hruda、Frank W. Long

  DOI：10.1021/ja01195a067

  日期：1947.3