7A-methyl-tetrahydro-pyrrolizin-3,5-dione | 106039-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: 7A-methyl-tetrahydro-pyrrolizin-3,5-dione
• 英文别名: 7A-methyl-tetrahydro-pyrrolizin-3,5-dion；7a-Methyldihydro-1H-pyrrolizine-3,5(2H,6H)-dione；8-methyl-1,2,6,7-tetrahydropyrrolizine-3,5-dione
• CAS: 106039-89-8
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: IBWDSUKDEJTYKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7A-methyl-tetrahydro-pyrrolizin-3,5-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 乙酸酐 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 hexahydro-7a-methyl-5-(methylsulfinyl)-3H-pyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of novel imide reducing reagents with pyrrolizidinediones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00280a018
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-4-nitroheptanedinitrile 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以33%的产率得到7A-methyl-tetrahydro-pyrrolizin-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Low-Valent Titanium Induced Reductive Coupling of Nitriles with Nitro Compounds

  摘要：

  研究了由四氯化钛和锌粉制备的低价钛试剂诱导的氰基与硝基的分子间和分子内偶联。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25804

文献信息

• Amnesia-reversal activity of a series of cyclic imides
  作者：Donald E. Butler、James D. Leonard、Bradley W. Caprathe、Yvon J. L'Italien、Michael R. Pavia、Fred M. Hershenson、Paul H. Poschel、John G. Marriott

  DOI：10.1021/jm00386a010

  日期：1987.3

  such as 5-oxo-2-pyrrolidinepropanoic acid (12), 5-oxo-2-pyrrolidinepropanoic acid phenylmethyl ester (17), 5-oxo-2-pyrrolidinepropanoic acid (3-chlorophenyl)methyl ester (20), N-4-pyridyl-5-oxo-2-pyrrolidinepropanoic acid amide (25), and N-(2,6-dimethylphenyl)-5-oxo-2-pyrrolidinepropanoic acid amide (27). Compound 3 (CI-911; rolziracetam) was also observed to improve performance on a delayed-response task

  合成了一系列的二氢-1H-吡咯嗪-3,5（2H，6H）-二酮，并评估了其逆转小鼠电惊厥（ECS）引起的健忘的能力。探索的构效关系是环尺寸的影响，环系统中杂原子（硫）的存在以及烷基取代基的引入。双环系统的最佳环大小为5.5，二氢-1H-吡咯嗪-3,5（2H，6H）-二酮（3），尽管相应的5.6 [hexahydro-3,5-indolizinedione（7 ）]和6.6 [四氢-2H-喹啉-4,6（3H，7H）-二酮（9）]类似物。用硫[二氢吡咯并[2,1-b]噻唑-3,5（2H，6H）-二酮（10）]取代化合物3中的C-1碳原子消除了活性，除了在7a位[二氢-7a-甲基-1H-吡咯烷嗪-3,5（2H，6H）-二酮（4）]进行取代外，甲基的引入导致生物学特性较差。在几种情况下，进行母体双环化合物的水解以提供相应的内酰胺酸，将其进一步衍生化。几种化合物表现出有趣的活性，特别是5-氧代-2-吡
• The Synthesis of Pyrrolizidines. VI. Stereochemical Correlation of 1-Methyl- and 1-Hydroxymethylpyrrolizidine Isomers with Certain Alkaloid Products¹
  作者：Nelson J. Leonard、Donald L. Felley

  DOI：10.1021/ja01162a057

  日期：1950.6
• THOMAS, EDWARD W.;RYNBRANDT, RONALD H.;ZIMMERMANN, DAVID C.;BELL, LARRY T+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N9, C. 4535-4543
  作者：THOMAS, EDWARD W.、RYNBRANDT, RONALD H.、ZIMMERMANN, DAVID C.、BELL, LARRY T+

  DOI：——

  日期：——
• Chen Jian-xie, Chai Wen-ying, Zhu Ji-lin, Gao Ju, Chen Wei-xing, Kao Tsi-+, Synthesis, (1993) N 1, S 87-88
  作者：Chen Jian-xie, Chai Wen-ying, Zhu Ji-lin, Gao Ju, Chen Wei-xing, Kao Tsi-+

  DOI：——

  日期：——