ethyl 3-(9H-carbazol-9-yl)propanoate | 26585-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(9H-carbazol-9-yl)propanoate
• 英文别名: Ethyl 3-carbazol-9-ylpropanoate
• CAS: 26585-39-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: JXYDKPIJUDUJIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(9H-carbazol-9-yl)propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以56%的产率得到3-(9H-carbazol-9-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  设计和评估含萘酚和咔唑的荧光sigma配体作为受体结合研究的潜在探针。

  摘要：

  制备了一些结构上含有萘酚作为荧光部分的3，3-二甲基-1-（3-萘基丙基）哌啶和1-环己基-4-（3-萘基丙基）哌嗪衍生物，它们有可能被用作荧光σ配体。还制备了结构相关的类似物，其中萘核被荧光咔唑部分取代，并且链长变化。对于所有化合物，均测量了对sigma受体和Delta8-Delta7固醇异构酶位点的体外亲和力，并确定了荧光性质。化合物19的sigma受体亲和力（sigma1，Ki = 6.78 nM和sigma2，Ki = 26.4 nM）和荧光特征均给出了最佳结果。因此，它被选择用于sigma受体的体外饱和结合分析。

  DOI：

  10.1021/jm070373b
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 、 丙烯酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以70%的产率得到ethyl 3-(9H-carbazol-9-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  设计和评估含萘酚和咔唑的荧光sigma配体作为受体结合研究的潜在探针。

  摘要：

  制备了一些结构上含有萘酚作为荧光部分的3，3-二甲基-1-（3-萘基丙基）哌啶和1-环己基-4-（3-萘基丙基）哌嗪衍生物，它们有可能被用作荧光σ配体。还制备了结构相关的类似物，其中萘核被荧光咔唑部分取代，并且链长变化。对于所有化合物，均测量了对sigma受体和Delta8-Delta7固醇异构酶位点的体外亲和力，并确定了荧光性质。化合物19的sigma受体亲和力（sigma1，Ki = 6.78 nM和sigma2，Ki = 26.4 nM）和荧光特征均给出了最佳结果。因此，它被选择用于sigma受体的体外饱和结合分析。

  DOI：

  10.1021/jm070373b

文献信息

• Mastering tricyclic ring systems for desirable functional cannabinoid activity
  作者：Ravil R. Petrov、Lindsay Knight、Shao-Rui Chen、Jim Wager-Miller、Steven W. McDaniel、Fanny Diaz、Francis Barth、Hui-Lin Pan、Ken Mackie、Claudio N. Cavasotto、Philippe Diaz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.09.038

  日期：2013.11

  Compound 64 had potent inhibitory effects on pain hypersensitivity in a rat model of neuropathic pain. Other potent and CB2 receptor–selective compounds, including compounds 63 and 68, and a selective CB1 agonist, compound 74 were also discovered. In addition, we identified the CB2 ligand 35 which failed to promote CB2 receptor internalization and inhibited compound CP55,940-induced CB2 internalization despite

  人们对使用大麻素受体 2 (CB2) 激动剂治疗神经性疼痛和其他适应症越来越感兴趣。为了继续我们正在进行的旨在开发新的小分子大麻素配体的计划，我们合成了一系列新型咔唑和 γ-咔啉衍生物。新合成的化合物的亲和力通过对人 CB2 大麻素受体和大鼠 CB1 大麻素受体的竞争性放射性配体置换试验确定。使用受体内化和 [ 35 S] GTP-γ-S 测定法表征对人 CB1 和 CB2 受体的功能活性和选择性。咔唑系列的构效关系和优化研究导致发现了非选择性 CB1 和 CB2 激动剂，化合物4. 我们随后为提高该先导化合物的 CB2 选择性所做的研究工作导致了 CB2 选择性化合物64的发现，该化合物可强力内化 CB2 受体。在神经性疼痛的大鼠模型中，化合物64对疼痛超敏反应具有强效抑制作用。还发现了其他有效的 CB2 受体选择性化合物，包括化合物63和68，以及选择性 CB1 激动剂，化合物74。此外，我们还鉴定了
• Modern Friedel-Crafts chemistry. Part 32. Facile synthesis of some new fused heteropolycycles via direct intramoleclar Friedel-Crafts cyclialkylations of suitable heteroarylalkanols
  作者：Ali Ali Khalaf、Ahmed M. El-Khawaga、Ibrahim M. Awad、Hassan A. K. Abd El-Aal

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.a28

  日期：——

  for the synthesis of some novel fused heteropolycycles. Thus, a variety of fused di-, tri- and tetracyclic nitrogen and nitrogen-sulfur heteropolycycles 8, 9, 11-15 were smoothly synthesized by Friedel-Crafts intramolecular alkylations of heteroarylalkanols 1-7 in the presence of both Bronsted (PPA and PTSA) and Lewis (AlCl3/CH3NO2) acid catalysts. The precursor alkanols were readily prepared by reaction

  该研究为合成一些新型稠合杂多环提供了便利的方法。因此，在Bronsted（PPA和PTSA）存在下，杂芳基烷醇1-7的Friedel-Crafts分子内烷基化顺利合成了各种稠合的二环、三环和四环氮和氮硫杂多环8、9、11-15。 ) 和路易斯 (AlCl3/CH3NO2) 酸催化剂。前体链烷醇很容易通过相应的羧酸酯与甲基碘化镁反应制备。使用光谱和分析数据确定化合物的结构。提出了一种合理的碳正离子机制来解释结果。
• 3-Aminocarbozole compound, pharmaceutical composition containing it and preparation method therefor
  申请人：Aziende Chimiche Riunite Angelini Francesco A.C.R.A.F. S.p.A.

  公开号：EP2119705A1

  公开（公告）日：2009-11-18

  The present invention relates to novel benzoyl derivatives of 3-aminocarbazole, to a pharmaceutical composition containing them, to a method for preparing them and to the use of such compounds for the production of a drug that is useful in the treatment or prevention of disturbances associated with the production of prostaglandin E2 (PGE2), for instance inflammatory processes, pain, fever, tumours, Alzheimer's disease and atherosclerosis.

  本发明涉及3-氨基咔唑的新型苯甲酰衍生物，包含它们的药物组合物，制备它们的方法以及利用这些化合物生产对与前列腺素E2（PGE2）的产生相关的干扰的治疗或预防有用的药物，例如炎症过程、疼痛、发热、肿瘤、阿尔茨海默病和动脉粥样硬化。
• Selective N-Alkylation of Indoles with α,β-Unsaturated Compounds Catalyzed by a Monomeric Phosphate
  作者：Hanako Sunaba、Keigo Kamata、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/cctc.201402309

  日期：2014.8

  Catalytic N‐alkylation of indoles is challenging because the N1 nitrogen atoms are inert toward electrophilic reagents. Herein, an organic‐solvent‐soluble alkylammonium salt of a simple monomeric phosphate ion, [PO4]3−, with a high charge density acts as an efficient homogeneous catalyst for selective N‐alkylation of indoles with α,β‐unsaturated compounds. For the reaction of indole with ethyl acrylate

  吲哚的催化N-烷基化具有挑战性，因为N1氮原子对亲电试剂呈惰性。在此，具有高电荷密度的简单单体磷酸根离子[PO 4 ] 3−的有机溶剂可溶的烷基铵盐可作为有效的均相催化剂，用于用α，β-不饱和化合物对吲哚进行选择性N-烷基化。对于吲哚与丙烯酸乙酯的反应，周转数达到36，周转频率为216h -1。这些值是迄今为止针对基础介导系统报告的最高值。在[PO 4 ] 3-的存在下离子，氮亲核试剂的各种组合（十个实例）和α，β-不饱和化合物（四个实例）以高收率有效地转化为所需的N-烷基化产物。NMR和IR光谱表明，吲哚阴离子是通过[PO 4 ] 3--离子激活吲哚而形成的，这在当前的N-烷基化中起着重要作用。
• 一种比率型粘度荧光探针及其制备方法和应 用
  申请人：中南大学

  公开号：CN112920195B

  公开（公告）日：2022-04-12

  本发明公开了一种比率型粘度荧光探针，其结构式如下：为比率型荧光探针，可以降低背景、杂质的干扰，在检测粘度时具有良好的灵敏度；是一种简单，快速，灵敏的细胞粘度检测试剂，且对细胞毒性低，在生物分子检测领域具有广阔的应用前景。本发明还提供一种比率型粘度荧光探针的制备方法和应用，所述比率型粘度荧光探针可用于溶液体系或生物体系中粘度测定。