(1-decyl-1H-(1,2,3)triazol-4-yl)methanol | 1258941-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (1-decyl-1H-(1,2,3)triazol-4-yl)methanol
• 英文别名: (1-Decyltriazol-4-yl)methanol
• CAS: 1258941-49-9
• 化学式: C₁₃H₂₅N₃O
• mdl: MFCD17064317
• 分子量: 239.361
• InChiKey: RCSANNYVSORUTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.846
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-decyl-1H-(1,2,3)triazol-4-yl)methanol 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.58h， 以72%的产率得到1-decyl-1H-(1,2,3)triazol-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型2-烷基三唑-3-烷基取代的喹啉衍生物的合成及其细胞毒活性

  摘要：

  通过单击化学概念在Sharpless条件下与烷基叠氮化物反应时的炔丙醇仅产生1,4-二取代的三唑2。将化合物2氧化为醛3，然后与苯胺反应生成Schiff碱4。使用分子碘作为催化剂，使化合物4与具有α-氢的各种醛进一步反应，得到2-烷基三唑-3-烷基取代的喹啉衍生物5。针对四种人类癌细胞系（THP-1，Colo205，U937和HeLa）筛选了所有最终化合物，并确定了有前途的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.021
• 作为产物：
  描述：

  1-碘癸烷 在 sodium azide 、 copper diacetate 、 叔丁醇 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1-decyl-1H-(1,2,3)triazol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  新型2-烷基三唑-3-烷基取代的喹啉衍生物的合成及其细胞毒活性

  摘要：

  通过单击化学概念在Sharpless条件下与烷基叠氮化物反应时的炔丙醇仅产生1,4-二取代的三唑2。将化合物2氧化为醛3，然后与苯胺反应生成Schiff碱4。使用分子碘作为催化剂，使化合物4与具有α-氢的各种醛进一步反应，得到2-烷基三唑-3-烷基取代的喹啉衍生物5。针对四种人类癌细胞系（THP-1，Colo205，U937和HeLa）筛选了所有最终化合物，并确定了有前途的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.021

文献信息

• Synthesis of novel 1-substituted triazole linked 1,2-benzothiazine 1,1-dioxido propenone derivatives as potent anti-inflammatory agents and inhibitors of monocyte-to-macrophage differentiation
  作者：Malla Reddy Gannarapu、Sathish Babu Vasamsetti、Nagender Punna、Srigiridhar Kotamraju、Narsaiah Banda

  DOI：10.1039/c5md00171d

  日期：——

  Compounds12g,12iand12lmodulate pro-inflammatory cytokine production by inhibiting monocyte differentiation.

  化合物12g，12i和12l通过抑制单核细胞分化来调节促炎细胞因子的产生。
• Synthesis of novel 1,2,3-triazole substituted-N-alkyl/aryl nitrone derivatives, their anti-inflammatory and anticancer activity
  作者：P. Sambasiva Rao、C. Kurumurthy、B. Veeraswamy、G. Santhosh Kumar、Y. Poornachandra、C. Ganesh Kumar、Sathish Babu Vasamsetti、Srigiridhar Kotamraju、B. Narsaiah

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.04.052

  日期：2014.6

  novel 1,2,3-triazole substituted N-phenyl nitrone derivatives 5a–e were prepared in three steps starting from 1-substituted-1,2,3-triazole-4-carbaldehydes 2 via Schiff's base formation, reduction followed by oxidation. Similarly, 1,2,3-triazole substituted N-alkyl nitrone derivatives 6a–p were prepared in single step starting from compound 2 on reaction with N-alkyl hydroxylamine hydrochlorides. All the

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• Antitubercular activity of 1,2,3-triazolyl fatty acid derivatives
  作者：Diego G. Ghiano、Agustina de la Iglesia、Nina Liu、Peter J. Tonge、Héctor R. Morbidoni、Guillermo R. Labadie

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.086

  日期：2017.1

  being most of them active with some of the analogs displaying activity at micromolar concentration. The most potent member of the series has the triazole moiety on the C-2 position with a carbon chain of eight or ten carbon atoms. The 1,5-isomers of the most active analog were significantly less active than the original isomer. The activity of the selected hit was assayed on several clinical MTB multi-drug

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• Synthesis and Catalytic Applications of Ruthenium(0) Nanoparticles in Click Chemistry
  作者：Avvaru Praveen Kumar、Min-Wook Baek、Chirumarry Sridhar、Begari Prem Kumar、Yong-Ill Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.4.1144

  日期：2014.4.20

  Here we report a facile synthesis of ruthenium (Ru) Nanoparticles (NPs) by chemical co-precipitation method. The calcination of ruthenium hydroxide samples at $500^\circ}C$ under hydrogen atmosphere lead to the formation of $Ru^0$ NPs. The size and aggregation of Ru NPs depends on the pH of the medium, and type of surfactant and its concentration. The X-ray diffraction (XRD), scanning electron microscope (SEM) and transmission electron microscope image (TEM) analyses of particles indicated the formation of $Ru^0$ NPs, and have 10 to 20 nm sizes. As-synthesized $Ru^0$ NPs are characterized and investigated their catalytic ability in click chemistry (azidealkyne cycloaddition reactions), showing good results in terms of reactivity. Interestingly, small structural differences in triazines influence the catalytic activity of $Ru^0$ nanocatalysts. Click chemistry has recently emerged to become one of the most powerful tools in drug discovery, chemical biology, proteomics, medical sciences and nanotechnology/nanomedicine. In addition, preliminary tests of recycling showed good results with neither loss of activity or significant precipitation.

  在此，我们报告了一种通过化学共沉淀法轻松合成钌（Ru）纳米粒子（NPs）的方法。氢氧化钌样品在氢气环境下于$500^\circ}C$煅烧后形成$Ru^0$纳米粒子。Ru NPs 的大小和聚集程度取决于介质的 pH 值、表面活性剂的类型及其浓度。颗粒的 X 射线衍射（XRD）、扫描电子显微镜（SEM）和透射电子显微镜图像（TEM）分析表明，形成的 $Ru^0$ NPs 尺寸为 10 至 20 nm。对合成的 $Ru^0$ NPs 进行了表征，并研究了它们在点击化学（叠氮烷烃环加成反应）中的催化能力，结果显示反应活性良好。有趣的是，三嗪的微小结构差异会影响 $Ru^0$ 纳米催化剂的催化活性。近年来，点击化学已成为药物发现、化学生物学、蛋白质组学、医学科学和纳米技术/纳米医学领域最强大的工具之一。此外，回收利用的初步测试表明效果良好，既没有失去活性，也没有明显沉淀。
• 1,2,3-Triazole derivatives: synthesis, docking, cytotoxicity analysis and in vivo antimalarial activity
  作者：Fernanda Valério Lopes、Pedro Henrique Fazza Stroppa、Juliane Aparecida Marinho、Roberta Reis Soares、Lara de Azevedo Alves、Priscila Vanessa Zabala Capriles Goliatt、Clarice Abramo、Adilson David da Silva

  DOI：10.1016/j.cbi.2021.109688

  日期：2021.12

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  疟疾仍然是世界上最重要的寄生虫病之一。多重耐药疟原虫菌株使目前可用于疟疾的治疗效果较差。因此，必须开发新药来克服治疗耐药性。三唑衍生物表现出多种生物活性，并提供了一个从生物学角度看有前途的部分。由于与 NADH 的结构相似，人们认为三唑类化合物可以与乳酸疟原虫脱氢酶 (pLDH)的活性位点结合。目前的工作通过计算机、体外和体内研究评估了 1,2,3-三唑衍生物的抗疟活性。初步的对化合物的计算机模拟 ADMET 研究显示出良好的药代动力学特性。对伯氏疟原虫（Pb LDH）LDH的电子对接分析表明，所有化合物都与活性位点的催化残基相互作用，亲和力与氯喹相似；最常见的抗疟药。体外评估了这些衍生物的细胞毒性和溶血作用。化合物1，2，5，8，和9被证明是在执行的测试的非细胞毒性的。体内抗疟活性使用感染了伯氏疟原虫NK65。测试的五种化合物在感染后 9 天都表现出抗疟活性。化合物5显示出有希望的活性，抑制了约