N-{[1-(3-azetidinylmethyl)-1H-benzimidazol-2-yl]methyl}-N-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinamine | 876589-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-{[1-(3-azetidinylmethyl)-1H-benzimidazol-2-yl]methyl}-N-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinamine
• 英文别名: N-[[1-(azetidin-3-ylmethyl)benzimidazol-2-yl]methyl]-N-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-amine
• CAS: 876589-22-9
• 化学式: C₂₂H₂₇N₅
• 分子量: 361.49
• InChiKey: HFNDUSMDFMWDEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl ({4-[(2-{[methyl(5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinyl)amino]methyl}-1Hbenzimidazol-1-yl)methyl]phenyl}methyl)(2-pyridinylmethyl)carbamate 、 N-{[1-(3-azetidinylmethyl)-1H-benzimidazol-2-yl]methyl}-N-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinamine 以afforded 45 mg (96%) of N-methyl-N-({1-[(4-{[(2-pyridinylmethyl)amino]methyl}phenyl)methyl]-1H-benzimidazol-2-yl}methyl)-5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinamine as a sticky solid的产率得到N-methyl-N-({1-[(4-{[(2-pyridinylmethyl)amino]methyl}phenyl)methyl]-1H-benzimidazol-2-yl}methyl)-5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinamine
  参考文献：
  名称：

  Chemical Compounds

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，它以结合趋化因子受体的方式对目标细胞表现出对HIV感染的保护作用，并且影响天然配体或趋化因子与目标细胞的CXCR4等受体的结合。

  公开号：

  US20080096861A1
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl 3-[(2-{[methyl(5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinyl)amino]methyl}-1H-benzimidazol-1-yl)methyl]-1-azetidinecarboxylate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 N-{[1-(3-azetidinylmethyl)-1H-benzimidazol-2-yl]methyl}-N-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinamine
  参考文献：
  名称：

  新型N取代的苯并咪唑CXCR4拮抗剂可作为潜在的抗HIV药物

  摘要：

  描述了一系列N-取代的苯并咪唑CXCR4拮抗剂的前导优化。侧链修饰和立体化学优化导致效能和蛋白质转移的显着改善，从而提供了具有低纳摩尔抗HIV活性的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.02.053

文献信息

• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2006020415A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The present invention provides novel compounds that demonstrate protective effects on target cells from HIV infection in a manner as to bind specifically to the chemokine receptor, and which affect the binding of the natural ligand or chemokine to a receptor such as CXCR4 and/or CCR5 of a target cell.

  本发明提供了一种新型化合物，表现出对目标细胞免受HIV感染的保护效果，其特异地结合趋化因子受体，并影响自然配体或趋化因子与目标细胞的受体（如CXCR4和/或CCR5）的结合。
• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP1778231A1

  公开（公告）日：2007-05-02
• EP1778231A4
  申请人：——

  公开号：EP1778231A4

  公开（公告）日：2009-06-03
• Novel N-substituted benzimidazole CXCR4 antagonists as potential anti-HIV agents
  作者：John F. Miller、Elizabeth M. Turner、Kristjan S. Gudmundsson、Stephen Jenkinson、Andrew Spaltenstein、Michael Thomson、Pat Wheelan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.02.053

  日期：2010.4

  The lead optimization of a series of N-substituted benzimidazole CXCR4 antagonists is described. Side chain modifications and stereochemical optimization led to substantial improvements in potency and protein shift to afford compounds with low nanomolar anti-HIV activity.

  描述了一系列N-取代的苯并咪唑CXCR4拮抗剂的前导优化。侧链修饰和立体化学优化导致效能和蛋白质转移的显着改善，从而提供了具有低纳摩尔抗HIV活性的化合物。
• Chemical Compounds
  申请人：Gudmundsson Kristjan

  公开号：US20080096861A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  The present invention provides compounds that demonstrate protective effects on target cells from HIV infection in a manner as to bind to chemokine receptor, and which affect the binding of the natural ligand or chemokine to a receptor such as CXCR4 of a target cell.

  本发明提供了一种化合物，它以结合趋化因子受体的方式对目标细胞表现出对HIV感染的保护作用，并且影响天然配体或趋化因子与目标细胞的CXCR4等受体的结合。