(5Z)-5-{4-[2-(5-ethylpyridin-2-yl)-2-hydroxyethoxy]benzylidene}-1,3-thiazolidine-2,4-dione | 471295-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (5Z)-5-{4-[2-(5-ethylpyridin-2-yl)-2-hydroxyethoxy]benzylidene}-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-{4-[2-(5-ethyl-pyridin-2-yl)-2-hydroxy-ethoxy]-benzylidene}-2,4-thiazolidenedione；(Z)-5-(4-(2-(5-ethylpyridin-2-yl)-2-hydroxyethoxy)benzylidene)thiazolidine-2,4-dione；(5Z)-5-[[4-[2-(5-ethylpyridin-2-yl)-2-hydroxyethoxy]phenyl]methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 471295-99-5
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 370.429
• InChiKey: DHEMRUAQCKZNJB-MFOYZWKCSA-N

物化性质

• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z)-5-{4-[2-(5-ethylpyridin-2-yl)-2-hydroxyethoxy]benzylidene}-1,3-thiazolidine-2,4-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 二甲基乙二醛肟 、 cobalt(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到5-{4-[2-(5-乙基-2-吡啶基)-2-羟基乙氧基]苄基}-1,3-噻唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  潜在噻唑烷二酮类抗糖尿病候选药物 PNU-91325 的工艺开发和放大

  摘要：

  已经开发了一种有效的六步合成方法，用于从市售烯烃 12 制备噻唑烷二酮类似物 PNU-91325 (3)。该方法涉及在相转移条件下用失活苯酚进行新型环氧化物开环。在将仲醇氧化为酮和从先前的工艺中对烯酮进行 1,4-还原方面取得了重大改进。总体而言，该路线允许以 25% 的收率制备 PNU-91325。

  DOI：

  10.1021/op025549s
• 作为产物：
  描述：

  5-乙基-2-乙烯基吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5Z)-5-{4-[2-(5-ethylpyridin-2-yl)-2-hydroxyethoxy]benzylidene}-1,3-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  潜在噻唑烷二酮类抗糖尿病候选药物 PNU-91325 的工艺开发和放大

  摘要：

  已经开发了一种有效的六步合成方法，用于从市售烯烃 12 制备噻唑烷二酮类似物 PNU-91325 (3)。该方法涉及在相转移条件下用失活苯酚进行新型环氧化物开环。在将仲醇氧化为酮和从先前的工艺中对烯酮进行 1,4-还原方面取得了重大改进。总体而言，该路线允许以 25% 的收率制备 PNU-91325。

  DOI：

  10.1021/op025549s

文献信息

• [EN] A PROCESS TO PREPARE PIOGLITAZONE VIA SEVERAL INTERMEDIATES.<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE PIOGLITAZONE VIA PLUSIEURS INTERMEDIAIRES.
  申请人：CADILA HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2004007490A3

  公开（公告）日：2004-03-25
• Process Development and Scale-Up of the Potential Thiazolidinedione Antidiabetic Candidate PNU-91325
  作者：Donald E. Carpenter、Rick J. Imbordino、Mark T. Maloney、Jeffery A. Moeslein、Michael R. Reeder、Allen Scott

  DOI：10.1021/op025549s

  日期：2002.9.1

  An efficient six-step synthesis has been developed for the preparation of the thiazolidinedione analogue PNU-91325 (3) from the commercially available olefin 12. This process involves a novel epoxide ring opening with a deactivated phenol under phase-transfer conditions. Significant improvements were made in the oxidation of a secondary alcohol to the ketone and the 1,4-reduction of an enone from a

  已经开发了一种有效的六步合成方法，用于从市售烯烃 12 制备噻唑烷二酮类似物 PNU-91325 (3)。该方法涉及在相转移条件下用失活苯酚进行新型环氧化物开环。在将仲醇氧化为酮和从先前的工艺中对烯酮进行 1,4-还原方面取得了重大改进。总体而言，该路线允许以 25% 的收率制备 PNU-91325。