ethyl 3-hydroxy-2-methylenenonanoate | 88039-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-hydroxy-2-methylenenonanoate
• 英文别名: Ethyl 3-hydroxy-2-methylidenenonanoate
• CAS: 88039-44-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: UMQSHVGMYDFMTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-hydroxy-2-methylenenonanoate 在 硫酸 、 氢溴酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 diethyl (4E)-2-acetyl-2-benzyl-4-heptylidenepentanedioate
  参考文献：
  名称：

  Ameer, Farouk; Drewes, Siegfried E.; Emslie, Neville D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2293 - 2295

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 、 丙烯酸乙酯 在 三丁基膦 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到ethyl 3-hydroxy-2-methylenenonanoate
  参考文献：
  名称：

  温和的协同催化剂促进高效的Baylis-Hillman反应及其在催化不对称合成中的应用

  摘要：

  三丁基膦与酚类的温和协同催化剂（例如（±）-1,1'-联-2-萘酚（BINOL）在THF中）促进了Baylis-Hillman反应，从而以高收率得到α-亚甲基-β-羟基链烷酮。在有1,1'-联-2-萘酚存在下，该反应进行得比在没有它的情况下进行得快得多。的1项1 H NMR研究表明，1,1'-联-2-萘酚用作布朗斯台德酸来激活醛和偏振烯烃的羰基。通过使用三丁基膦与钙手性催化剂的协同催化剂来检查反应在催化不对称合成中的应用，以相当好的收率得到具有相当好的％ee的所需产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00125-8

文献信息

• Synthesis of novel sulfide-based cyclic peptidomimetic analogues to solonamides
  作者：José Brango-Vanegas、Luan A Martinho、Lucinda J Bessa、Andreanne G Vasconcelos、Alexandra Plácido、Alex L Pereira、José R S A Leite、Angelo H L Machado

  DOI：10.3762/bjoc.15.247

  日期：——

  Eight new sulfide-based cyclic peptidomimetic analogues of solonamides A and B have been synthesized via solid-phase peptide synthesis and SN2’ reaction on a Morita–Baylis–Hillman (MBH) residue introduced at the N-terminal of a tetrapeptide. This last step takes advantage of the electrophilic feature of the MBH residue and represents a new cyclization strategy occurring. The analogues were prepared

  通过固相肽合成和在四肽N端引入的Morita-Baylis-Hillman（MBH）残基上进行固相肽合成和S N 2'反应，已经合成了8种新的基于磺化物的环酰胺A和B环状拟肽类似物。最后一步利用了MBH残基的亲电子特性，代表了正在发生的新环化策略。这些类似物以中等的总产量制备，对金黄色葡萄球菌的生长没有毒性作用，对人成纤维细胞没有毒性。它们中的两个抑制金黄色葡萄球菌的溶血活性，表明在细菌群体感应中的干扰作用类似于已经报道的对磺胺类药物的干扰作用。
• Unprecedented <i>E</i>-stereoselectivity on the sigmatropic Hurd–Claisen rearrangement of Morita–Baylis–Hillman adducts: a joint experimental–theoretical study
  作者：Vinicius Sobral Silva、Terezinha Alves Tolentino、Tiago Costa Alves Fontoura Rodrigues、Fernanda Ferrari Martins Santos、Daniel Francisco Scalabrini Machado、Wender Alves Silva、Heibbe Cristhian Benedito de Oliveira、Angelo Henrique Lira Machado

  DOI：10.1039/c9ob00533a

  日期：——

  first systematic investigation of the tandem mercury(II) catalysed transvinylation/Hurd–Claisen rearrangement of MBH adducts derived from alkyl acrylates. This is the first report of E-selectivity for MBH adducts with alkyl side chains and is complementary to the previously reported Johnson–Claisen and Eschenmoser–Claisen rearrangements. The rearrangement products were obtained in good yields and could

  在这里，我们报道了对串联汞（II）催化衍生自丙烯酸烷基酯的MBH加成物的跨乙烯基化/ Hurd-Claisen重排的首次系统研究。这是E的第一份报告-对具有烷基侧链的MBH加合物具有选择性，并且是对先前报道的Johnson-Claisen和Eschenmoser-Claisen重排的补充。重排产物以良好的产率获得，并且可以容易地转化为2-烯基δ-戊内酯。结合的DFT和F-SAPT研究表明，反应速率主要受非共价相互作用的支配，该非共价相互作用决定了过渡态的相对稳定性。我们的F-SAPT计算表明，超共轭作用不是那么明显，但静电相互作用是相对E  ：  Z立体选择性的驱动力。
• Assessment of Morita-Baylis-Hillman adducts as novel modulators of quorum sensing phenotypes in Chromobacterium CV026 by targeting CviR
  作者：Saulo Marques Cunha、Fernanda Favero、Diana Meneses Souza、Cristiane Araujo Fonseca、Terezinha Alves Tolentino、Vinicius Sobral Silva、Charlley Anchieta Lourenço Silva、Alex Leite Pereira、Angelo Henrique Lira Machado

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154620

  日期：2023.7

  This work presents Morita-Baylis-Hillman adducts (MBHA) as new modulators of the violacein biosynthesis in the biosensor strain Chromobacterium CV026. Seven adducts displayed violacein reduction higher than 50±1% when tested at concentrations lower than 625 μM. The most active MBHA inhibited hydrolysis of chitin concomitantly with inhibition of violacein production in CV026, suggesting the disruption

  这项工作提出了 Morita-Baylis-Hillman 加合物 (MBHA) 作为生物传感器菌株色杆菌CV026中紫色素生物合成的新调节剂。当浓度低于 625 μM 进行测试时，七种加合物显示出紫罗兰素的降低高于 50±1%。最活跃的 MBHA 抑制几丁质的水解，同时抑制 CV026 中紫罗素的产生，表明其 QS 机制受到破坏。在没有同源 AI 的情况下，一种 MBHA 诱导了 CV026 中的紫罗兰素生物合成，这也支持了其作为该 QS 系统的 QS 调节剂的作用。此外，RT-qPCR 和竞争实验将这两种分子表征为 QS 调节的操纵子vioABCDE的转录调节剂。MBHA 的盲对接研究显示出对位于 CviR 自诱导剂结合域 (AIBD) 内的加合物的强烈偏好。我们的结果表明 MBHA 作为一种有前景的化学支架，可用于开发影响 LuxR/LuxI 系统的新型 QS 抑制剂。
• α-Alkylidene δ-lactones inhibit quorum sensing phenotypes in<i>Chromobacterium</i>strain CV026 showing interaction with the CviR receptor
  作者：Fernanda Favero、Terezinha Alves Tolentino、Vinicius Fernandes、Werner Treptow、Alex Leite Pereira、Angelo Henrique Lira Machado

  DOI：10.1039/d3ra01975f

  日期：——

  of the QS-regulated operon vioABCDE. Docking calculations suggested a good correlation between binding affinity energies and inhibition effects, with all molecules positioned within the CviR autoinducer-binding domain (AIBD). The most active lactone yielded the best binding affinity energy, most probably due to its unprecedented binding with the AIBD. Our results show α-alkylidene δ-lactones as promising

  细菌群体感应 (QS) 的中断被认为是克服临床相关和植物病原细菌的有前途的策略。这项工作介绍了 α-亚烷基 δ-内酯作为新的化学支架，可抑制生物传感器菌株 Chromobacterium CV026 中紫罗兰素的生物合成。当在低于 625 µM 的浓度下进行测试时，三个分子显示出高于 50% 的紫罗兰素减少。最活跃的 α-亚烷基 δ-内酯抑制几丁质的水解，同时抑制 CV026 中紫罗兰素的产生，表明其 QS 机制被破坏。此外，RT-qPCR 和竞争实验表明该分子是 QS 调节的操纵子 vioABCDE 的转录抑制剂。对接计算表明结合亲和力和抑制作用之间存在良好的相关性，所有分子都位于 CviR 自诱导物结合域 (AIBD) 内。最活跃的内酯产生了最好的结合亲和能，这很可能是由于它与 AIBD 前所未有的结合。我们的结果表明，α-亚烷基 δ-内酯是一种很有前途的化学支架，可用于开发影响 LuxR/LuxI
• VITAMIN D3 LACTONE DERIVATIVE
  申请人：Teijin Pharma Limited

  公开号：EP1589009B1

  公开（公告）日：2014-10-08