3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-indeno[1,2-d]oxazol-2-one | 114364-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-indeno[1,2-d]oxazol-2-one
• 英文别名: 1,3a,4,8b-tetrahydroindeno[1,2-d][1,3]oxazol-2-one
• CAS: 114364-45-3
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• mdl: MFCD24390155
• 分子量: 175.187
• InChiKey: XWZLNPUWNUTPAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基苯基氯甲酸酯 、 3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-indeno[1,2-d]oxazol-2-one 在 NaH 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以83%的产率得到2-Oxo-1,3a,8,8a-tetrahydro-2H-3-aza-cyclopenta[a]indene-3-carboxylic acid 4-nitro-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oxazolidinones as .alpha..sub.1A receptor antagonists

  摘要：

  这项发明涉及氧唑啉酮化合物，这些化合物是人类α1A受体的选择性拮抗剂。这项发明还涉及利用这些化合物降低眼内压、抑制胆固醇合成、放松下尿路组织、治疗良性前列腺增生、阳痿、心律失常以及治疗任何需要α1A受体拮抗作用的疾病。该发明还提供了一种药物组合物，包括上述定义的化合物的治疗有效量和药用可接受载体。

  公开号：

  US06159990A1
• 作为产物：
  描述：

  2-茚醇 在 [Rh2(O2CCPh3)4] 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-indeno[1,2-d]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯作为金属氮烯的来源：铑催化的 C−H 插入和氮丙啶化反应

  摘要：

  描述了 N-tosyloxycarbamate 的铑催化分解生成金属氮烯，其经历分子内 CH 插入或氮丙啶化反应。脂肪族 N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯通过插入苄基、叔和仲 CH 键产生高产率和立体定向性的恶唑烷酮。与烯丙基 N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯发生分子内氮丙啶化反应，产生作为单一非对映异构体的氮丙啶。该反应在室温下使用铑催化剂和过量的碳酸钾进行，不需要使用强氧化剂，如高价碘试剂。可能涉及铑氮烯物质，因为这两种反应都是立体有择的。

  DOI：

  10.1021/ja0552850

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINE COMPOUNDS AS mTOR INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE SUBSTITUÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE MTOR
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2011029027A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  Compounds of Formula I: and salts thereof in which R1, R2, R2a, R3, n, X and ring B have the meanings given in the specification, are inhibitors of mTOR and are useful in the treatment of diseases which are sensitive to inhibition of mTOR, such as cancers.

  公式I的化合物：以及其中R1、R2、R2a、R3、n、X和环B具有说明书中给出的含义的盐，是mTOR的抑制剂，可用于治疗对mTOR抑制敏感的疾病，如癌症。
• [EN] CCK-1 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU RECEPTEUR DE CCK-1
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2004007463A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  There are provided by the present invention certain pyrazole based CCK-1 receptor modulators.

  本发明提供了一些基于吡唑的CCK-1受体调节剂。
• <i>N</i>‐Tosyloxycarbamates as Reagents in Rhodium‐Catalyzed CH Amination Reactions
  作者：Kim Huard、Hélène Lebel

  DOI：10.1002/chem.200702027

  日期：2008.7.7

  nitrenes for use in C-H insertion reactions were obtained from N-tosyloxycarbamates in the presence of an inorganic base and a rhodium(II) dimer complex catalyst. The C-H amination reaction proceeds smoothly, and the potassium tosylate that forms as a byproduct is easily removed by filtration or an aqueous workup. This new methodology allows the amination of ethereal, benzylic, tertiary, secondary

  在无机碱和铑（II）二聚配合物催化剂的存在下，由N-甲苯磺酰氨基甲酸酯获得用于CH插入反应的金属腈。CH胺化反应平稳进行，并且通过过滤或水后处理可轻松除去作为副产物形成的甲苯磺酸钾。这种新方法允许胺基，苄基，叔，仲，甚至伯CH键的胺化。分子内反应为各种取代的恶唑烷酮提供了一种有趣的途径，而分子间反应则得到了三氯乙氧羰基保护的胺，可以以中等至极好的收率进行分离，并易于裂解生成相应的游离胺。本文讨论了反应的发展，范围和局限性。
• Catalytic, Enantioselective N-Acylation of Lactams and Thiolactams Using Amidine-Based Catalysts
  作者：Xing Yang、Valentina D. Bumbu、Peng Liu、Ximin Li、Hui Jiang、Eric W. Uffman、Lei Guo、Wei Zhang、Xuntian Jiang、K. N. Houk、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1021/ja306766n

  日期：2012.10.24

  contrast to alcohols and amines, racemic lactams and thiolactams cannot be resolved directly via enzymatic acylation or classical resolution. Asymmetric N-acylation promoted by amidine-based catalysts, particularly Cl-PIQ 2 and BTM 3, provides a convenient method for the kinetic resolution of these valuable compounds and often achieves excellent levels of enantioselectivity in this process. Density

  与醇和胺不同，外消旋内酰胺和硫内酰胺不能通过酶促酰化或经典拆分直接拆分。由脒基催化剂，特别是 Cl-PIQ 2 和 BTM 3 促进的不对称 N-酰化，为这些有价值的化合物的动力学拆分提供了一种方便的方法，并且通常在该过程中实现了出色的对映选择性。密度泛函理论计算表明，反应通过内酰胺互变异构体的 N-酰化发生，阳离子-π 相互作用在内酰胺底物的手性识别中起关键作用。
• One-pot synthesis of oxazolidinones and five-membered cyclic carbonates from epoxides and chlorosulfonyl isocyanate: theoretical evidence for an asynchronous concerted pathway
  作者：Esra Demir、Ozlem Sari、Yasin Çetinkaya、Ufuk Atmaca、Safiye Sağ Erdem、Murat Çelik

  DOI：10.3762/bjoc.16.148

  日期：——

  The one-pot reaction of chlorosulfonyl isocyanate (CSI) with epoxides having phenyl, benzyl and fused cyclic alkyl groups in different solvents under mild reaction conditions without additives and catalysts was studied. Oxazolidinones and five-membered cyclic carbonates were obtained in ratios close to 1:1 in the cyclization reactions. The best yields of these compounds were obtained in dichloromethane

  在没有添加剂和催化剂的温和反应条件下，研究了氯磺酰基异氰酸酯（CSI）与具有苯基，苄基和稠环烷基的环氧化物在不同溶剂中的一锅反应。在环化反应中，恶唑烷酮和五元环状碳酸酯的比例接近1：1。这些化合物在二氯甲烷（DCM）中的收率最高。与16种已知化合物一起，用一种有效而直接的方法合成了两种新型的恶唑烷酮衍生物和两种新型的环状碳酸酯。与现有方法相比，此处提出的合成方法具有以下明显的优势：与不含金属的试剂进行一锅法反应，反应时间短，收率高，纯化方法非常简单。此外，在M06-2X / 6-31 + G（d，p）的理论水平上使用密度泛函理论（DFT）方法，阐明了环加成反应的机理。对与导致恶唑烷酮和五元环状碳酸酯的两个可能通道相关的势能面的进一步研究显示，环加成反应通过气相和DCM中的异步协同机制进行。