1-methyl-3-difluoromethyl-4-pyrazolecarbonitrile | 1049772-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-3-difluoromethyl-4-pyrazolecarbonitrile
• 英文别名: 3-(difluoromethyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile；3-(difluoromethyl)-1-methylpyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 1049772-84-0
• 化学式: C₆H₅F₂N₃
• 分子量: 157.123
• InChiKey: MLOOXLIVMUZBRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-difluoromethyl-4-pyrazolecarbonitrile 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种吡唑衍生物的制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及一种吡唑衍生物的制备方法，式Ⅰ所示的化合物与式Ⅱ所示的硅烷化试剂反应生成式Ⅲ所示的中间产物，式Ⅲ所示的中间产物与式Ⅳ所示的卤代酸衍生物反应生成式Ⅴ所示的卤代化合物，式Ⅴ所示的卤代化合物在酸性条件下反应生成式Ⅵ所示的吡唑衍生物。本发明的吡唑衍生物的制备方法适于产业化生产。

  公开号：

  CN111072566B
• 作为产物：
  描述：

  3-dichloromethyl-1-methyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile 在 1-tetradecyl-3-methylimidazolium bromide 、 potassium fluoride 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以96.8%的产率得到1-methyl-3-difluoromethyl-4-pyrazolecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-3-二氟甲基吡唑-4-甲酸绿色合成工艺

  摘要：

  本发明公开了1‑甲基‑3‑二氟甲基吡唑‑4‑甲酸绿色合成工艺，属于1‑甲基‑3‑二氟甲基吡唑‑4‑甲酸合成领域，生产时先由乙腈和DMF‑DMA经微通道连续流反应得到3‑(二甲氨基)丙烯腈后与二氯乙酰氯反应制备2‑((二甲氨基)亚甲基)‑4,4‑二氯‑3‑羰基丁腈；再经甲基硫酸肼缩合反应得到1‑甲基‑3‑二氯甲基‑4‑吡唑腈；然后由N‑烷基共轭离子型季铵盐类主催化剂(N‑烷基共轭离子型季铵盐类)和助催化剂咪唑类离子液体经氟化制得1‑甲基‑3‑二氟甲基‑4‑吡唑腈；最后经酸性水解制备1‑甲基‑3‑二氟甲基吡唑‑4‑甲酸。本发明反应路线新颖，所用原料简单易得，价格低廉，反应副产单一，三废低，对环境友好，反应总收率达75％以上，产物纯度达99％以上，具有广泛的应用前景。

  公开号：

  CN114790173A

文献信息

• 一种3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸的制 备方法
  申请人：一帆生物科技集团有限公司

  公开号：CN104163800B

  公开（公告）日：2016-09-28

  本发明涉及一种3‑二氟甲基‑1‑甲基‑1H‑吡唑‑4‑羧酸的制备方法，它由氰基乙酸钠和亚胺盐反应得到N,N‑二甲基氨基丙烯腈，再与二氟乙酰氯反应得到2‑((二甲氨基)亚甲基)‑4,4‑二氟‑3‑羰基丁腈；再与甲基肼反应得1‑甲基‑3‑二氟甲基‑4‑吡唑腈；最后由1‑甲基‑3‑二氟甲基‑4‑吡唑腈和氢氧化钠反应得到3‑二氟甲基‑1‑甲基‑1H‑吡唑‑4‑羧酸。本发明所用的原料简单易得、价格便宜，其工艺路线短、反应条件温和，对设备要求低，反应总收度高达52%以上，得到的产物纯度达99.2%以上，其工艺简单合理，反应条件温和，收率高，成本低，易于工业化，具有广泛的应用前景。
• 3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酸及其中 间体的制备方法及中间体
  申请人：联化科技（台州）有限公司

  公开号：CN106380447B

  公开（公告）日：2019-09-13

  本发明公开了一种3‑二氟甲基‑1‑甲基‑1H‑吡唑‑4‑甲酸及其中间体的制备方法及中间体，中间体的制备方法包括下列步骤：在无溶剂或有溶剂的条件下，将化合物1与KF在催化剂的作用下进行氟化反应，得到化合物2，即可；本发明所述的制备方法还包括将所述化合物2在碱的作用下进行水解反应，得到所述化合物3，该制备方法原料便宜易得、操作简单，安全风险低，适合于工业化生产。
• FLUORINE-CONTAINING PYRAZOLECARBONITRILE DERIVATIVE AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME, AND FLUORINE-CONTAINING PYRAZOLECARBOXYLIC ACID DERIVATIVE OBTAINED BY USING THE FLUORINE-CONTAINING PYRAZOLECARBONITRILE DERIVATIVE AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：MITSUI CHEMICALS AGRO, INC.

  公开号：EP2128139B1

  公开（公告）日：2013-08-07
• US7884216B2
  申请人：——

  公开号：US7884216B2

  公开（公告）日：2011-02-08
• NEW PROCESS FOR MANUFACTURING OF 3-HALOMETHYL-SUBSTITUTED 1-METHYL-1H-PYRAZOLE-4-CARBONITRILES AND OF DERIVATIVES THEREOF, AND INTERMEDIATES THEREFORE
  申请人：[en]FLUORINNOVATION L.L.C-FZ

  公开号：WO2024150100A1

  公开（公告）日：2024-07-18

  The invention relates to a process for manufacturing of 3-halomethyl-substituted 1- methyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile compounds, including 3-halomethyl-substituted 5- hydroxy-1-methyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile compounds which may be isolated and/or purified or in-situ generated, and of derivatives thereof. The invention also relates to a process for manufacturing of intermediates for the manufacturing of the 3-halomethyl- substituted 1-methyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile compounds, including 3-halomethyl- substituted 5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile compound. Further the inven- tion relates to some new derivatives of the 3-halomethyl-substituted 1-methyl-1H- pyrazole-4-carbonitrile compounds, including of the 3-halomethyl-substituted 5-hydroxy-1- methyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile compounds. Further the invention relates to some new derivatives of the 3-halomethyl-substituted 1-methyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile com- pounds, including of the 3-halomethyl-substituted 5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazole-4- carbonitrile compounds, e.g., the compound 5-chloro-3-difluoromethyl-1-methyl-1H- pyrazole-4-carbonitrile (Cl-DFPACN), and the compound 5-fluoro-3-difluoromethyl-1- methyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile (F-DFPACN).