5,6-dimethoxy-2-methyl-1H-indene-1,3(2H)-dione | 738616-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5,6-dimethoxy-2-methyl-1H-indene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 5,6-Dimethoxy-2-methylindene-1,3-dione
• CAS: 738616-34-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: MJVKVZSXLWWPNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227-228 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  389.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethoxy-2-methyl-1H-indene-1,3(2H)-dione 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 all-cis-2-[bis(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-5,6-dimethoxy-2-methyl-1,3-indanediol
  参考文献：
  名称：

  2,3,6,7,10,11-六甲氧基三苯并三喹苯：环三戊四烯刚性类似物的合成、固态结构和功能化

  摘要：

  报道了几种在芳环外周位置带有六个甲氧基的三苯并三喹并苯的合成。在合成路线的最后一步中，通过两次环化脱水，可以以惊人的高收率获得中心甲基衍生物，这在制备一些富含电子的关键中间体（例如 5,6-二甲氧基-2-甲基茚满）时需要特别小心-1,3-二酮和双(3,4-二甲氧基苯基)甲醇。中心甲基衍生物的 X 射线单晶结构分析证实了其 C-3v 对称分子结构，但与母体中心甲基三苯并三喹苯和类似形状的环三戊四烯不同，六甲氧基三苯并三喹苯类似物不会在固体中形成柱状堆积状态。三个二苯甲基桥头位置的官能化以良好的产率得到四甲基类似物和桥头三醇。相比之下，通过硝化或溴化使邻位官能化的尝试主要通过亲电子 ipso 攻击引起环裂解，这与环三苯和环三戊四烯的行为相似。(C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300782
• 作为产物：
  描述：

  藜芦酸 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 5,6-dimethoxy-2-methyl-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  2,3,6,7,10,11-六甲氧基三苯并三喹苯：环三戊四烯刚性类似物的合成、固态结构和功能化

  摘要：

  报道了几种在芳环外周位置带有六个甲氧基的三苯并三喹并苯的合成。在合成路线的最后一步中，通过两次环化脱水，可以以惊人的高收率获得中心甲基衍生物，这在制备一些富含电子的关键中间体（例如 5,6-二甲氧基-2-甲基茚满）时需要特别小心-1,3-二酮和双(3,4-二甲氧基苯基)甲醇。中心甲基衍生物的 X 射线单晶结构分析证实了其 C-3v 对称分子结构，但与母体中心甲基三苯并三喹苯和类似形状的环三戊四烯不同，六甲氧基三苯并三喹苯类似物不会在固体中形成柱状堆积状态。三个二苯甲基桥头位置的官能化以良好的产率得到四甲基类似物和桥头三醇。相比之下，通过硝化或溴化使邻位官能化的尝试主要通过亲电子 ipso 攻击引起环裂解，这与环三苯和环三戊四烯的行为相似。(C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300782

文献信息

• Dynamic Transformation between Covalent Organic Frameworks and Discrete Organic Cages
  作者：Zhen Shan、Xiaowei Wu、Bingqing Xu、You-lee Hong、Miaomiao Wu、Yuxiang Wang、Yusuke Nishiyama、Junwu Zhu、Satoshi Horike、Susumu Kitagawa、Gen Zhang

  DOI：10.1021/jacs.0c11073

  日期：2020.12.23

  We propose a dynamic covalent chemistry (DCC)-induced linker exchange strategy for the structural transformation between covalent organic frameworks (COFs) and cages for the first time. Studies have shown that the COF-to-cage and cage-to-COF transformations were realized by using borate bonds and imine bonds, respectively, as linkages. Self-sorting experiments suggested that borate cages and imine

  我们首次提出了一种动态共价化学 (DCC) 诱导的接头交换策略，用于共价有机框架 (COF) 和笼之间的结构转换。研究表明，COF 到笼子和笼子到 COF 的转换是通过分别使用硼酸盐键和亚胺键作为连接来实现的。自分选实验表明硼酸盐笼和亚胺COFs是热力学最小化合物。这项研究在离散和聚合有机支架之间架起了一座桥梁，拓宽了多孔材料科学的化学和材料知识。
• Trefoil-Shaped Porous Nanographenes Bearing a Tribenzotriquinacene Core by Three-fold Scholl Macrocyclization
  作者：Lisi He、Chun-Fai Ng、Yuke Li、Zhifeng Liu、Dietmar Kuck、Hak-Fun Chow

  DOI：10.1002/anie.201808461

  日期：2018.10.8

  Porous curved polycyclic aromatic compounds 6 and 14 bearing a tribenzotriquinacene (TBTQ) core encircled by an m,p,p,m,m,p,p,m,m,p,p,m‐cyclododecaphenylene belt were synthesized and characterized by NMR spectroscopy and mass spectrometry. These trefoil hydrocarbon macrocycles were constructed in high yield using an intramolecular three‐fold Scholl macrocyclization. X‐ray crystal analysis of 14 demonstrated

  合成了由m，p，p，m，m，m，p，p，m，m，p，p，m环十二碳联苯带环绕的带有三苯并三喹并苯（TBTQ）核的多孔弯曲多环芳族化合物6和14光谱学和质谱学。这些三叶烃大环化合物是使用分子内三倍Scholl大环化技术高收率构建的。X射线晶体分析显示14个具有三个孔（半径2.9-3.0Å）的大向导帽形结构。六正十二烷基氧基衍生物6 a的π堆积聚集和14的氯阴离子结合特性通过NMR光谱进行了研究。这样的堆积和阴离子结合特性在单个11和双大环化产物12中要弱得多。
• Tribenzotriquinacene-Based Crown Ethers: Synthesis and Selective Complexation with Ammonium Salts
  作者：Yu-Fei Zhang、Xiao-Ping Cao、Hak-Fun Chow、Dietmar Kuck

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02326

  日期：2017.1.6

  tribenzotriquinacene-based crown ethers, TBTQ-dibenzo-24-crown-8 5 and TBTQ-benzo-21-crown-7 6, were prepared from the key TBTQ intermediate, 2,3-dihydroxy-4b,8b,12b,12d-tetramethyltribenzotriquinacene (13), which in turn was synthesized in six steps using two variants of our cyclodehydration method on a multigram scale. The host–guest complexation properties of the TBTQ-based crown ethers 5 and 6 with a paraquat

  从关键的TBTQ中间体2,3-二羟基-4b，8b，12b，12d制备了两种基于三苯并三喹并苯的冠醚TBTQ-dibenzo-24-crown-8 5和TBTQ-苯并21-crown-7 6 -四甲基三苯并三喹并苯（13），它使用我们的环脱水方法的两个变体，以六克为步长，以克为单位进行合成。通过1 H NMR光谱和质谱研究了基于TBTQ的冠醚5和6与百草枯衍生物16和两种仲铵盐17和18的主体-客体络合特性。发现主机5在CDCl 3 / CD 3 CN溶液中以1：1配合物的形式与百草枯衍生物16结合，缔合常数为K a =（9.2±1.8）×10 2 M –1，而17和18则未发现络合作用。相反，TBTQ-冠醚6与六氟磷酸二丁铵铵18在CDCl 3 / CD 3 COCD 3中以1：1络合物选择性组装[ K a =（5.0±1.4）×10 2 M –1]，则采用带螺纹的[2]假轮烷结构。
• The Marriage of Sierpiński Triangles and Platonic Polyhedra
  作者：Jun Wang、Zhilong Jiang、Weiya Liu、Zihao Wu、Rui Miao、Fan Fu、Jia‐Fu Yin、Bangtang Chen、Qiangqiang Dong、He Zhao、Kaixiu Li、Guotao Wang、Die Liu、Panchao Yin、Yiming Li、Mingzhao Chen、Pingshan Wang

  DOI：10.1002/anie.202214237

  日期：2023.1.2

  that allows access to gorgeous 3D architectures with large cavities and high complexity. This approach has led to the synthesis of a Sierpiński tetrahedron and a Sierpiński octahedron with Sierpiński triangles as the panels. These two discrete complexes, with molecular weights up to 55 kDa and diameters up to 7.4 nm, were formed in near-quantitative yields.

  已经开发出一种强大的多组件自组装策略，可以访问具有大空腔和高复杂性的华丽 3D 架构。这种方法导致了 Sierpiński 四面体和 Sierpiński 八面体的合成，Sierpiński 三角形作为面板。这两个离散的复合物，分子量高达 55 kDa，直径高达 7.4 nm，以接近定量的产量形成。
• Rapid Access to Substituted Indenones through Grignard Reaction and Its Application in the Synthesis of Fluorenones Using Ring Closing Metathesis
  作者：Nabin Parui、Tirtha Mandal、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1002/ejoc.202201285

  日期：2023.2.13

  Indenones are synthesized using a practical and scalable method. The addition of Grignard reagents to indene-1,3-diones provides 2,3-disubstituted indenones through dehydrative aromatization. Significantly, a naturally occurring neo-lignan has been synthesised in one pot. Moreover, diallyl indenones have been utilized as ring-closing metathesis (RCM) precursors for synthesising fluorenones through

  茚酮是使用实用且可扩展的方法合成的。将格氏试剂添加到茚-1,3-二酮中可通过脱水芳构化提供 2,3-二取代茚酮。值得注意的是，一种天然存在的新木脂素已在一锅中合成。此外，二烯丙基茚酮已被用作闭环复分解 (RCM) 前体，用于通过 RCM 芳构化序列合成芴酮。