1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,2-difluoroethanone | 1271476-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,2-difluoroethanone
• 英文别名: 2,2-difluoro-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanone；1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2,2-difluoroethanone
• CAS: 1271476-36-8
• 化学式: C₁₀H₁₀F₂O₃
• 分子量: 216.184
• InChiKey: KRWDZFOOQNTVSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₁₉H₂₄F₂O₄SSi 在 水 作用下， 以22 mg的产率得到1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,2-difluoroethanone
  参考文献：
  名称：

  作为二氟甲基构件的α，α-二氟-α-苯基硫烷基-α-三甲基甲硅烷基甲烷：α，α-二氟甲基芳基酮的一般策略

  摘要：

  证明了α，α-二氟-α-苯基硫烷基-α-三甲基甲硅烷基甲烷（PhSCF 2 SiMe 3 ; 1）作为二氟甲基结构单元的合成用途，为α，α-二氟甲基芳基酮提供了一般策略。氧化，通过使用米的可容易地从氟化物催化的亲核加成PhSCF得到1-芳基-2,2-二氟-2-苯硫基-1- trimethylsiloxyethanes的氯过氧苯甲酸，2森达3与芳香醛，然后通过快速热解真空消除可提供中等产率的α，α-二氟甲基芳基酮。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.06.036

文献信息

• Fluorinated amines, compositions and process for preparing said compounds
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0000034A1

  公开（公告）日：1978-12-20

  Fluorinated Amino acids and amines, compositions and process for preparing said compounds. a-Difluoromethyl-3,4- di-OR-phenylalanines and its esters, and (1-difluoromethyl)- and 1-(trifluoromethyl)-2-(3,4-di-OR- phenyl) ethylamines, wherein R is hydrogen or a C2-C6 alkanoyl, have been prepared. Homoveratric acid is transformed into veratryl- difluoromethyl- ketone or veratryl- trifluoro- methyl- ketone, this reacts with methoxyamine, and the obtained O-methyl-oxime is reduced to the amine. The 3- and 4-methoxygroups are hydrolysed into hydroxy-groups. Reaction of veratryl- difluoromethylketone with ammonium-carbonate and sodium cyanide yields a-difluoromethyl -5-(3',4'- dimethoxybenzyl)-2,4-imidazolidine-dione, hydrolysis results in α-difluoromethyl-3- hydroxytyrosine. The compounds have Dopa-decarboxylase inhibiting activity and some of them are antihypertensive agents.

  氟化氨基酸和胺、制备上述化合物的组合物和工艺。 已制备出 a-二氟甲基-3,4-二-OR-苯丙氨酸及其酯，以及 (1-difluoromethyl)- 和 1-(trifluoromethyl)-2-(3,4-di-OR-苯基) 乙胺，其中 R 为氢或 C2-C6 烷酰基。 高藜芦酸转化为藜芦基二氟甲基酮或藜芦基三氟甲基酮，与甲氧基胺反应，得到的 O-甲基肟被还原成胺。3- 和 4-甲氧基被水解为羟基。 藜芦基二氟甲基酮与碳酸铵和氰化钠反应生成 a-二氟甲基-5-（3',4'-二甲氧基苄基）-2,4-咪唑烷二酮，水解后得到 α-二氟甲基-3-羟基酪氨酸。这些化合物具有多巴脱羧酶抑制活性，其中一些还是降压药。
• In Situ Generated Fluorinated Iminium Salts for Difluoromethylation and Difluoroacetylation
  作者：Etienne Schmitt、Baptiste Rugeri、Armen Panossian、Jean-Pierre Vors、Sergii Pazenok、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02184

  日期：2015.9.18

  The use of TFEDMA, a fluoroalkyl amino reagent, for the difluoromethylation and difluoroacylation of arenes, heteroarenes, and C-H acidic compounds is reported. This approach allows for an efficient access to difluoromethylated products of high added value in good to excellent yields and with scale-up possibilities.
• α,α-Difluoro-α-phenylsulfanyl-α-trimethylsilylmethane as a difluoromethyl building block: A general strategy to α,α-difluoromethyl aryl ketones
  作者：Kanhokthron Boonkitpattarakul、Darunee Soorukram、Patoomratana Tuchinda、Vichai Reutrakul、Manat Pohmakotr

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.06.036

  日期：2011.11

  The synthetic utility of α,α-difluoro-α-phenylsulfanyl-α-trimethylsilylmethane (PhSCF2SiMe3; 1) as a difluoromethyl building block providing a general strategy to α,α-difluoromethyl aryl ketones was demonstrated. Oxidation, by using m-chloroperoxybenzoic acid, of the readily available 1-aryl-2,2-difluoro-2-phenylsulfanyl-1-trimethylsiloxyethanes obtained from fluoride-catalyzed nucleophilic addition

  证明了α，α-二氟-α-苯基硫烷基-α-三甲基甲硅烷基甲烷（PhSCF 2 SiMe 3 ; 1）作为二氟甲基结构单元的合成用途，为α，α-二氟甲基芳基酮提供了一般策略。氧化，通过使用米的可容易地从氟化物催化的亲核加成PhSCF得到1-芳基-2,2-二氟-2-苯硫基-1- trimethylsiloxyethanes的氯过氧苯甲酸，2森达3与芳香醛，然后通过快速热解真空消除可提供中等产率的α，α-二氟甲基芳基酮。