2-(2-oxopropyl)cycloheptan-1-one | 61154-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-oxopropyl)cycloheptan-1-one
• 英文别名: 2-(2'-oxopropyl)cycloheptanone；2-acetonyl cycloheptanone；acetonyl-2 cycloheptanone；2-acetonyl-cycloheptanone；2-Acetonyl-cycloheptanon；2-(2-oxopropyl)cycloheptanone
• CAS: 61154-45-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: UJSZNPKZSFYPBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.0469 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-oxopropyl)cycloheptan-1-one 在 硫酸 作用下， 以10%的产率得到2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]furan
  参考文献：
  名称：

  微波辐照稠环亚烷基环丙烷方便合成高度取代的呋喃

  摘要：

  摘要：环稠亚烷基环丙烷在无溶剂条件下的微波辐照以良好的收率提供了高度取代的呋喃。关键词：微波反应，无溶剂，取代呋喃，稠环亚烷基环丙烷，双环[4.1.0]庚烷衍生物呋喃可以在许多天然化合物中找到。1 多取代呋喃是许多天然产品和药物中的关键结构单元。1b,2 取代呋喃是有机合成中重要的中间体和构件。已经开发了许多用于制备多取代呋喃环的策略。3,4 最简单的方法之一是从呋喃本身或单取代呋喃开始，然后在呋喃环周围的不同位置引入官能团。然而，将官能团引入 3- 和 4- 位有时是困难的，因为呋喃环的直接锂化随后与亲电试剂反应优选发生在 2- 或 5- 位。制备取代呋喃的多种合成方法

  DOI：

  10.1055/s-2004-830857
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-azidoallyl)cycloheptan-1-one 在 tetrafluoroboric acid 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以77%的产率得到2-(2-oxopropyl)cycloheptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯基叠氮化物与环酮的分子内施密特反应

  摘要：

  与叠氮乙烯基连接的环状酮经过施密特水解序列，得到带有酮侧链的仲内酰胺。仲内酰胺是以区域选择性的方式获得的，这在常规的Schimdt反应中是不可能的。除了有据可证的C-2亲核性，这项工作中公开的叠氮化乙烯基的N亲核性为涉及叠氮化乙烯基的反应发明开辟了新的方向。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00395

文献信息

• Nitrogen Fixation: Synthesis of Heterocycles Using Molecular Nitrogen as a Nitrogen Source
  作者：Miwako Mori、Masaya Akashi、Masanori Hori、Katsutoshi Hori、Mayumi Nishida、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1246/bcsj.77.1655

  日期：2004.9

  Nitrogen fixation using transition metals is a fascinating process. We have already reported on the incorporation of molecular nitrogen into organic compounds using a titanium–nitrogen complex reported by Yamamoto. We developed a novel titanium-catalyzed nitrogenation procedure using TiCl4 in the presence of an excess amount of Li and TMSCl. In this reaction, a 1 atm pressure of nitrogen gas can be used and the reaction proceeds at room temperature. The procedure is very simple. A THF solution of TiCl4 or Ti(OiPr)4 (1 equiv.), Li (10 equiv.), and TMSCl (10 equiv.) was stirred under an atmosphere of nitrogen at room temperature overnight to give titanium–nitrogen complexes. Although the structures of the titanium–nitrogen complexes have not yet been determined, they would consist of N(TMS)3, X2TiN(TMS)2, and XTi=NTMS. Using this procedure, various heterocycles, such as indole, quinoline, pyrrole, pyrrolizine, and indolizine derivatives, could be synthesized from molecular nitrogen in good-to-moderate yields as a stoichiometric reaction based on a titanium complex by a one-pot reaction. Furthermore, monomorine I and pumiliotoxin C were synthesized from molecular nitrogen as a nitrogen source. This procedure was further extended for the syntheses of heterocycles using a catalytic amount of titanium complex; also, indole and pyrrole derivatives were obtained in high yields.

  过渡金属固氮是一个迷人的过程。我们之前已经报道过使用Yamamoto报道的钛-氮配合物将分子氮引入有机化合物的方法。我们开发了一种新的钛催化氮化过程，使用TiCl4在过量Li和TMSCl的存在下进行。在这种反应中，可以使用1大气压的氮气，反应在室温下进行。这个过程非常简单。将TiCl4或Ti(OiPr)4（1 equiv.）、Li（10 equiv.）和TMSCl（10 equiv.）的THF溶液在氮气气氛下在室温下搅拌过夜，得到钛-氮配合物。尽管钛-氮配合物的结构尚未确定，但它们可能由N(TMS)3、X2TiN(TMS)2和XTi=NTMS组成。使用这种方法，可以通过钛配合物作为定量反应的单锅反应，以良好至中等的收率合成各种杂环化合物，如吲哚、喹啉、吡咯、吡咯啉和吲哚啉衍生物。此外，使用分子氮作为氮源合成了monomorine I和pumiliotoxin C。这种方法进一步扩展，用于使用催化量的钛配合物合成杂环化合物；此外，以高收率获得了吲哚和吡咯衍生物。
• Visible-Light Photocatalytic Preparation of 1,4-Ketoaldehydes and 1,4-Diketones from α-Bromoketones and Alkyl Enol Ethers
  作者：William H. García-Santos、Jeferson B. Mateus-Ruiz、Alejandro Cordero-Vargas

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01275

  日期：2019.6.7

  A Ru2+-photocatalyzed, visible-light-mediated ATRA reaction for the straightforward preparation of 1,4-ketoaldehydes, 1,4-diketones, and 1,4-ketoesters, which are of difficult access by other means, is reported herein. This method employs readily accessible α-bromoketones and alkyl vinyl ethers as starting materials, allowing the construction of secondary, tertiary, and challenging quaternary centers

  本文报道了Ru 2+光催化的可见光介导的ATRA反应，用于直接制备难以通过其他方式获得的1,4-酮醛，1,4-二酮和1,4-酮酸酯。 。该方法采用易于获得的α-溴代酮和烷基乙烯基醚作为起始原料，从而可以构建仲，叔和具有挑战性的季中心。另外，通过将该方法应用于取代的吡咯的构造来说明该方法的合成有用性。
• [EN] CRTH2 MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE CRTH2
  申请人：IRONWOOD PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010039982A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  Modulators of CRTH2, particularly antagonists of CRTH2, that are useful for treating various disorders, including asthma and respiratory disorders are disclosed. The compounds fall within a genus described by formula I.

  CRTH2的调节剂，特别是CRTH2的拮抗剂，可用于治疗包括哮喘和呼吸道疾病在内的各种疾病。这些化合物属于由式I描述的一类。
• Décomposition du percarbonate de o,o-t-butyle et o-isopropényle en solution—2
  作者：R. Jaouhari、B. Mailllard、C. Filliatre、J.J. Villenave

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88563-x

  日期：1983.1

  The decomposition of O,O-tert-butyl and O-isopropenyl peroxycarbonate in cyclanones and oxacylanes leads to acetonylated derivatives of these solvents. Although the reaction mechanism involves in both cases the addition of free radicals derived from solvent to the double bond of the peroxycarbonate, the orientation of the whole process depends on the solvent. In the case of oxacyclanes the relative

  O，O-叔胺的分解环烷酮和氧杂戊环中的-丁基和O-异丙烯基过氧碳酸酯会导致这些溶剂的乙酰化衍生物。尽管在两种情况下，反应机理都涉及将源自溶剂的自由基添加到过氧碳酸酯的双键中，但是整个过程的方向取决于溶剂。在乙腈的情况下，相对于α-，β-和γ-（相对于杂原子）的乙酰化产物的相对比例可能表示叔丁氧基与溶剂中不同碳原子的反应性。相反，在环烷酮的情况下，转移反应是从β-或γ自由基（就羰基而言）到其他溶剂分子的α-碳原子以及α-，β-和γ-乙酰化的相对比例而发生的产品取决于过氧碳酸盐的浓度：高浓度时，形成约25％的β和γ异构体; 当其低时，仅获得α异构体。
• Stereocontrolled [m + n] annulation reactions. 3. A convenient approach to seven- and eight-membered carbocycles by a novel annulation process
  作者：Gary A. Molander、David C. Shubert

  DOI：10.1021/ja00256a066

  日期：1987.10

  Reactions de composes γ- et δ-dicarbonyles avec SnF 2 et l'iodomethyl-2 allyl trimethyl silane: obtention d'oxa-8bicyclo [3.2.1] octanes et d'oxa-9bicyclo [3.3.1] nonanes

  反应分解 γ- 和 δ-二羰基化合物 avec SnF 2 和 l'iodomethyl-2 烯丙基三甲基硅烷：获得 d'oxa-8bicyclo [3.2.1] 辛烷和 d'oxa-9bicyclo [3.3.1] 壬烷