6,7-dimethoxynaphtho[2,3-b]thiophene | 1137726-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,7-dimethoxynaphtho[2,3-b]thiophene
• 英文别名: 6,7-Dimethoxybenzo[f][1]benzothiole
• CAS: 1137726-48-7
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂S
• 分子量: 244.314
• InChiKey: POBDOCUFLRTMDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210 °C
• 沸点：
  398.4±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-((3-(3,4-dimethoxybenzyl)thiophen-2-yl)methylene)malonate 在 zinc dibromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到6,7-dimethoxynaphtho[2,3-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid–Mediated Domino Reaction of 3-Bromomethylthiophenes with Arenes/Heteroarenes

  摘要：

  Lewis acid-mediated domino reaction of 3-bromomethylthiophenes with various types of arenes and heteroarenes is reported.

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.554063

文献信息

• A Versatile Synthesis of Annulated Carbazole Analogs Involving a Domino Reaction of Bromomethylindoles with Arenes/Heteroarenes
  作者：Vasudevan Dhayalan、J. Arul Clement、Radhakrishnan Jagan、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.200801018

  日期：2009.2

  A ZnBr2-mediated arylation of aryl/heteroaryl methyl bromides with arenes at 80 °C led to the formation of arylated products, which underwent subsequent 1,5-sigmatropic rearrangement followed by electrocyclization and aromatization with loss of a diethylmalonate unit to afford the corresponding annulated products. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  ZnBr2 介导的芳基/杂芳基甲基溴与芳烃在 80°C 的芳基化形成芳基化产物，随后进行 1,5-σ 重排，然后进行电环化和芳构化，失去丙二酸二乙酯单元，得到相应的环化产物。产品。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Lewis Acid–Mediated Domino Reaction of 3-Bromomethylthiophenes with Arenes/Heteroarenes
  作者：Vasudevan Dhayalan、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1080/00397911.2011.554063

  日期：2012.7.15

  Lewis acid-mediated domino reaction of 3-bromomethylthiophenes with various types of arenes and heteroarenes is reported.